anti-bicyclo<2.2.1>hept-2-en-7-ol | 694-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: anti-bicyclo<2.2.1>hept-2-en-7-ol
• 英文别名: syn-bicyclo<2.2.1>hept-2-en-7-ol；anti-7-norbornenol；anti-7-Norborneol；syn-7-norbornenol；syn-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ol；rel-(1R,4S,7r)-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ol；(1S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ol
• CAS: 694-70-2；13118-70-2；53783-87-2；95404-23-2；95404-24-3
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: PSKWDFVNXXATCG-MEKDEQNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-bicyclo<2.2.1>hept-2-en-7-ol 在 咪唑 、 光气 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-oxabicyclo[3.2.1]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  WO2024097629A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  norbornene oxide 在 苯基溴化镁 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到anti-bicyclo<2.2.1>hept-2-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROPYRANYL CYCLOPENTYL TETRAHYDROISOQUINOLINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DES CHIMIOKINES A BASE DE TETRAHYDROPYRANYL CYCLOPENTYL TETRAHYDROISOQUINOLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2003093231A3

文献信息

• The observation of remarkable effects of remotely connected but spatially proximate hydroxy-groups on the rates and regiochemistry of the birch reduction of aromatic rings and double bonds
  作者：Evangelo Cotsaris、Michael N. Paddon-Row

  DOI：10.1039/p29840001487

  日期：——

  competitive-rate studies of Birch reduction (Li, ButOH, NH3) of a series of alicyclic compounds, (6)–(13), are described. The hydrocarbons (6a)–(8a) and the syn-methoxy derivative (6c) are slowly reduced to give the unconjugated dienes such as (16a). In contrast the syn-alcohols (6b)–(8b)were rapidly reduced to give the monoenes (17),(19), and (22), respectively. Reduction of the syn-alcohol (10b) was also

  （栗，卜Birch还原的产物和竞争速率研究吨OH，NH 3的一系列脂环族化合物中的），（6） - （13），中描述。将烃类（6a）-（8a）和顺甲氧基衍生物（6c）缓慢还原，得到未共轭的二烯，例如（16a）。相反，合成醇（6b）–（8b）迅速还原，分别得到单烯（17），（19）和（22）。减少合成醇（10b）也非常快，但降冰片醇（11a）和（12a）的速率仅显示中等程度的提高。上述每种醇显示出分子内OH⋯键。（1），（6a），（10a），（11b）和（12b）的桦木还原均不符合分子内OHπ键，它们似乎服从三阶动力学[方程式（3）]，而与OHπ键结合的醇（6b），（10b），（11a）和（12a）遵循二阶和三阶动力学[方程式（5）]的组合。减少酒精的速率和产品数据（6b）-（8b），（10b），（11a）和（12a）是根据这些基板中分子内OH⋯π键的存在来解释的。观察到的二阶动力学用阴离子自
• Constraints on long-range aryl migration. Solvolysis of exo-3,3-fluorenylidenetricyclo[3.2.1.02,4]oct-anti-8-yl tosylate and 6,6-diphenylbicyclo[3.1.0]hex-exo-3-yl tosylate
  作者：James W. Wilt、Joanne Kurek、William N. Roberts

  DOI：10.1021/jo01309a042

  日期：1980.10
• Addition of n-butyllithium to hydroxybicyclo[2.2.1]hept-2-enes
  作者：Herman G. Richey、Cletus W. Wilkins、Rouvain M. Bension

  DOI：10.1021/jo01313a006

  日期：1980.12
• Stereochemistry of addition of the allyl Grignard reagent to hydroxybicyclo[2.2.1]hept-2-enes
  作者：Herman G. Richey、Cletus W. Wilkins

  DOI：10.1021/jo01313a004

  日期：1980.12