(E)-3-(2-bromophenyl)-N,N-dimethylacrylamide | 952340-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-bromophenyl)-N,N-dimethylacrylamide
• 英文别名: (e)-3-(2-bromophenyl)-N,N-dimethyl-2-propenamide；(E)-3-(2-bromophenyl)-N,N-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 952340-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: XDKRMVGEXLBXJY-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-bromophenyl)-N,N-dimethylacrylamide 在 9-噻吨酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-3-(2-bromophenyl)-N,N-dimethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  锰 (I) 催化的 α,β-不饱和羰基衍生物的不对称氢化

  摘要：

  在这里，我们报告了使用手性 Mn(I) 络合物作为催化剂的 α,β-不饱和羰基衍生物的催化不对称氢膦化反应。通过 H-P 键激活，可以通过各种基于酮、酯和甲酰胺的迈克尔受体的氢膦化反应获得各种含膦的手性产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04256
• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 邻溴肉桂酸 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到(E)-3-(2-bromophenyl)-N,N-dimethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物在简单条件下的酰胺化反应合成肉桂

  摘要：

  已经实现了在金属和无添加剂条件下从肉桂酸和四烷基秋兰姆二硫化物合成肉桂酰胺的简便方法。该方法允许通过简单的混合操作将各种肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物有效偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901630

文献信息

• Visible-light-promoted oxidation/condensation of benzyl alcohols with dialkylacetamides to cinnamides
  作者：Tianlong Yang、Maojian Lu、Zhaowei Lin、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/c8ob02938e

  日期：——

  Oxidative cross-coupling reactions of benzyl alcohols with N,N-dialkylacetamides were developed only employing oxygen as the terminal oxidant, efficiently providing a new, novel protocol for the construction of multifunctionalized cinnamides with the synergistic effects of KOH, organic photocatalyst eosin Y, and visible light irradiation at room temperature. A broad substrate scope and mild reaction

  仅使用氧气作为末端氧化剂，即可开发出苄醇与N，N-二烷基乙酰胺的氧化交叉偶联反应，从而有效地为构造具有KOH，有机光催化剂曙红Y和HOH协同作用的多功能肉桂酸酯提供了新颖的新方案。在室温下可见光照射。广泛的底物范围和温和的反应条件是该转化的突出特征。
• The Heck Reaction of β-Arylacrylamides: An Approach to 4-Aryl-2-quinolones
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Roberta Bernini、Ilse De Salve

  DOI：10.1055/s-2006-951505

  日期：2006.11

  The Heck reaction of β-arylacrylamides with aryl iodides afforded the corresponding vinylic substitution products usually in high yields. The nature of β-substituents, aryl iodides and substituents at the nitrogen atom influences the stereochemical outcome. N,N-Dimethyl-β-arylacrylamides gave vinylic substitution products with higher stereoselectivity than the corresponding N-unsubstituted β-arylacrylamides. β-Arylacrylamides containing ortho-substituents led to the formation of only one stereoisomer. The procedure was used to prepare 4-aryl-2-quinolones from β-(o-bromophenyl)acrylamide through a sequential Heck reaction and copper-catalyzed cyclization process.

  β-芳基丙烯酰胺与芳基碘的Heck反应通常以高产率得到相应的烯基取代产物。β-取代基、芳基碘以及氮原子上的取代基对立体化学结果有影响。N,N-二甲基-β-芳基丙烯酰胺相较于相应的N-未取代β-芳基丙烯酰胺，其烯基取代产物具有更高的立体选择性。含邻位取代基的β-芳基丙烯酰胺生成单一立体异构体。通过连续的Heck反应和铜催化的环化过程，该方法被用于从β-(邻溴苯基)丙烯酰胺制备4-芳基-2-喹诺酮。
• 一种肉桂酰胺类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN111018735B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种肉桂酰胺类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将肉桂酸类和二硫化秋兰姆加入有机溶剂中进行搅拌反应，然后冷却至室温，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行浓缩，分离纯化，即得。本发明实现了在无金属和和无添加剂条件下制备肉桂酰胺类化合物的简便有效方法，以肉桂酸类和二硫化秋兰姆为原料，在有机溶剂中直接搅拌发生偶联反应生成相应的肉桂酰胺化合物类化合物，产物肉桂酰胺具有广谱的生物活性，可作为抗癌药、抗结核药、抗微生物药、抗肿瘤和香料前体化合物等。本发明合成体系适用范围较广，兼容烷基、烷氧基、各种卤素原子等官能团，工艺简单，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。
• 4-Aryl-2-quinolones through a Pseudo-Domino Heck/Buchwald–Hartwig Reaction in a Molten Tetrabutylammonium Acetate/ Tetrabutylammonium Bromide Mixture
  作者：Gianfranco Battistuzzi、Roberta Bernini、Sandro Cacchi、Ilse De Salve、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1002/adsc.200600342

  日期：2007.2.5

  prepared from readily available o-bromocinnamamide and aryl iodides using phosphine-free palladium(II) acetate as the precatalyst and a molten tetra(n-butyl)ammonium acetate/tetra(n-butyl)ammonium bromide mixture as the reaction medium. The reaction proceeds through a pseudo-domino process involving two mechanistically independent, sequential catalytic cycles: a Heck reaction followed by an intramolecular

  4-芳基-2-喹诺酮类可从容易得到的制备ö -bromocinnamamide和芳基碘用游离的膦-钯（II）乙酸盐作为预催化剂和熔融四（Ñ丁基）乙酸铵/四（Ñ丁基）铵溴化物混合物作为反应介质。该反应通过拟多米诺过程进行，该过程涉及两个机械上独立的顺序催化循环：Heck反应，随后是分子内布赫瓦尔德-哈特维格CN键形成反应。
• Condensation of aromatic aldehydes with N,N-dimethylacetamide in presence of dialkyl carbonates as dehydrating agents
  作者：Tomáš Weidlich、Lubomír Prokeš、Aleš Růžička、Zdeňka Padělková

  DOI：10.1007/s00706-009-0248-x

  日期：2010.2

  AbstractReactions of benzaldehydes with excess N,N-dimethylacetamide at 140 °C in the presence of diethyl carbonate as dehydrating agent and a base gave (E)-N,N-dimethylcinnamamides in good yields. If hydroxybenzaldehydes are used as substrates the reaction is accompanied by alkylation. Graphical abstract

  摘要在碳酸二乙酯作为脱水剂和碱的存在下，苯甲醛与过量的N，N-二甲基乙酰胺在140°C下反应，得到高收率的（E）-N，N-二甲基肉桂酰胺。如果将羟基苯甲醛用作底物，则反应伴随烷基化。 图形概要