5α-pregnan-20-one tert-butyldimethylsilyl ether | 65444-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-pregnan-20-one tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: 3β-tert-butyldimethylsilanyloxy-5α-pregnan-20-one；3β-tert-butyldimethylsilyloxy-5α-pregna-20-one；3β-t-butyldimehylsilyloxy-5α-pregnan-20-one；3β-tert-butyldimethylsilyloxy-5α-pregn-20-one；3β-tert-butyldimethylsilyloxy-5α,17β-pregnan-20-one；3β-Hydroxy-5α-pregnan-20-on-tert-butyldimethylsilylether；O-t-butyldimethylsilylpregnanolone；1-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 65444-87-3
• 化学式: C₂₇H₄₈O₂Si
• 分子量: 432.762
• InChiKey: KVIJXOCKOIHXGP-ALAZFFPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  468.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-pregnan-20-one tert-butyldimethylsilyl ether 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 3β-acetoxybisnor-5α-cholanic acid
  参考文献：
  名称：

  甾族化合物侧链中C-20（H）立体异构中心的离子加氢定向立体选择性构建：范围和局限性

  摘要：

  用甾族C-20叔醇的立体选择性合成Ñ丁基，乙烯基，呋喃基，噻吩基，噻唑基，芳基和吡啶基的侧链通过从容易获得的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯开始已经实现了格氏反应或有机锂试剂。具有呋喃基，甲基呋喃基，噻吩基，苯基和4-甲氧基苯基侧链的甾族C-20叔醇的离子加氢，以优异的产率得到具有C-20天然构型的脱氧产物。然而，在相同反应条件下，烷基，噻唑基和吡啶基并入的甾族C-20叔醇失败。通过用呋喃基，噻吩基和4-甲氧基苯基侧链将甾体C-20，21-烯化合物立体选择性还原，得到具有C-20天然构型的饱和化合物，可以进一步突出离子氢化的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.029
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 5α-pregnan-20-one tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  揭示番茄碱-一种类固醇生物碱具有独特的抗金黄色葡萄球菌持续存在形式的结构-活性关系

  摘要：

  金黄色葡萄球菌（S. aureus）导致难以治疗和复发的感染，并且由于对临床上可获得的抗生素具有多种耐药性，因此成为最成问题的病原体之一。另外，金黄色葡萄球菌产生小菌落变体的能力与对氨基糖苷抗生素的敏感性降低和体内持久性有关。我们最近已经证明，番茄碱中分离出的甾体生物碱类番茄碱，对金黄色葡萄球菌的正常菌株具有抗毒活性，并具有增强氨基糖苷类抗生素作用的能力。此外，番茄中的番茄红素对小菌落的变种具有抗生素活性。金黄色葡萄球菌。我们在此报告了番茄碱对金黄色葡萄球菌的结构-活性关系的首次研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.019

文献信息

• Conversion of methyl ketones and methyl sulfones into α-deutero-α,α-difluoromethyl ketones and α-deutero-α,α-difluoromethyl sulfones in three synthetic steps
  作者：Munia F. Sowaileh、Changho Han、Robert A. Hazlitt、Eun Hoo Kim、Jinu P. John、David A. Colby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.018

  日期：2017.2

  Deuterodifluoromethyl ketones and sulfones were assembled in three synthetic steps from methyl ketones and sulfones, respectively. The key synthetic transformation is the deuteration of the difluorocarbanion generated by the release of trifluoroacetate from highly α-fluorinated gem-diols. High levels of deuterium on the "CF2D" group were routinely observed. This strategy is mild and versatile and it

  在三个合成步骤中，分别从甲基酮和砜中组装了氘代二氟甲基酮和砜。关键的合成转化是由高度α-氟化的宝石二醇释放出三氟乙酸盐而产生的二氟乙二酮的氘代。常规观察到“ CF2D”组的氘水平很高。该策略温和且用途广泛，可用于酮和砜，而无需担心过度氟化或氟化不足。另外的例子解决了当具有其他酸性质子的化合物经受反应条件时的氘化过度的问题。该过程不仅证明了安装“ CF2D”基团的新方法，而且将三氟乙酸盐释放的范围扩展到了砜。
• [EN] STEROID ALKALOIDS AND USES THEREOF AS ANTIMICROBIAL AGENTS AGAINST ELECTRON TRANSPORT-DEFICIENT MICROBES AND AS POTENTIATORS FOR ANTIMICROBIAL AGENTS AGAINST PATHOGENIC BACTERIA<br/>[FR] ALCALOÏDES STÉROÏDIENS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS CONTRE LES MICRO-ORGANISMES À DÉFAUT DE TRANSPORT D'ÉLECTRONS ET EN TANT QU'EXHAUSTEURS D'AGENTS MICROBIENS CONTRE DES BACTÉRIES PATHOGÈNES
  申请人：SOCPRA SCIENCES ET GENIE SEC

  公开号：WO2012109752A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention includes novel compounds based on the tomatidine skeleton as well as composition comprising these compounds alone and in combination with known compounds, which exhibit antimicrobial activity against extracellular or intracellular electron transport-deficient microbes and/or increase the antimicrobial activity of aminoglycoside antibiotics against their targets, and which are useful as antibacterial agents for treatment or prophylaxis of monomicrobiotic or polymicrobic bacterial infections or for the reduction of antibiotic resistance development in animals or in humans, or for use as antiseptics or agents for sterilization or disinfection.

  本发明包括以番茄碱骨架为基础的新化合物，以及包含这些化合物的组合物，这些化合物单独或与已知化合物结合，对细胞外或细胞内电子传递缺陷微生物表现出抗微生物活性，并/或增加氨基糖苷类抗生素对其靶标的抗微生物活性，可用作抗菌剂，用于治疗或预防单微生物或多微生物细菌感染，或用于减少动物或人类体内抗生素耐药性的发展，或用作防腐剂、杀菌剂或消毒剂。
• Blockage of coordination with shift reagent by tert-butyldimethylsilylation in nuclear magnetic resonance spectroscopy and its applications to deuterium-labeled steroids.
  作者：HIROSHI HOSODA、KOUWA YAMASHITA、SHIGEO IKEGAWA、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.25.2545

  日期：——

  Derivatization of a hydroxyl group into the tert-butyldimethylsilyl ether was shown to be useful for selective blockage of coordination of the substrate with the lanthanide shift reagent in 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy. This method was conveniently applied to confirmation of the labeled position with deuterium in the dioxygenated steroids.

  将羟基衍生化为叔丁基二甲基硅醚被证明对选择性阻断底物与镧系偏移试剂在1H核磁共振光谱中的配位非常有用。该方法便捷地应用于确认双氧化类固醇中氘标记的位置。
• Stereoselective synthesis and antimicrobial activity of steroidal C-20 tertiary alcohols with thiazole/pyridine side chain
  作者：Bapurao B. Shingate、Braja G. Hazra、Deepak B. Salunke、Vandana S. Pore、Fazal Shirazi、Mukund V. Deshpande

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.032

  日期：2011.9

  Stereoselective synthesis of novel steroidal C-20 tertiary alcohols with thiazole and pyridine side chain using Grignard reaction of steroidal ketones and thiazole/pyridine magnesium bromide have been realized. These molecules were evaluated in vitro for their antifungal and antibacterial activities. Most of the compounds exhibited significant antifungal and antibacterial activity against all the tested

  利用甾体酮和噻唑/吡啶溴化镁的格氏反应，实现了具有噻唑和吡啶侧链的新型甾体C-20叔醇的立体选择性合成。在体外评估这些分子的抗真菌和抗菌活性。大多数化合物对所有测试菌株均表现出显着的抗真菌和抗菌活性。
• Stereoselective syntheses of 20-epi cholanic acid derivatives from 16-dehydropregnenolone acetate
  作者：Bapurao B. Shingate、Braja G. Hazra、Vandana S. Pore、Rajesh G. Gonnade、Mohan M. Bhadbhade

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.014

  日期：2007.6

  A stereoselective total synthesis of naturally occurring 20-epi cholanic acid derivatives has been realized, starting from readily available 16-dehydropregnenolone acetate. The key step of these syntheses involves an ionic hydrogenation of a C-20,22-ketene dithioacetal and deoxygenation of steroidal C-20 tert-alcohols, to set up the unnatural C(20R) configuration with 100% stereoselectivity. The unnatural

  从容易获得的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯开始，已经实现了天然存在的20-表位胆酸衍生物的立体选择性全合成。这些合成的关键步骤涉及C-20,22-烯酮二硫缩醛的离子加氢和甾体C-20叔醇的脱氧，以100％的立体选择性建立非天然的C（20 R）构型。如此获得的具有C（20 R）立体中心的非天然C-22醛被精制为20-表位胆酸衍生物。20- Epi的两个导数合成了胆酸，并通过单晶X射线分析证实了其结构。在乙醇中对16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯和16-脱氢孕烯醇酮进行催化加氢，得到C-5，C-16四氢产物。这些产物之一的晶体结构分析显示氢原子的C-5α和C-17α构型。