8-(m-ethoxycarbonylphenyl)-2'-deoxyguanosine | 1130633-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(m-ethoxycarbonylphenyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 8-(3-ethoxycarbonylphenyl)-2'-deoxyguanosine
• CAS: 1130633-92-9
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₆
• 分子量: 415.406
• InChiKey: CMGHDQJRBNKSBS-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  155.0-156.0 °C (decomp)
• 沸点：
  770.8±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  165.58
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(m-ethoxycarbonylphenyl)-2'-deoxyguanosine 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 DPTS 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Patchy Supramolecules as Versatile Tools To Probe Hydrophobicity in Nanoglobular Systems

  摘要：

  We describe precise supramolecules that enable the evaluation of the effective hydrophobicity of amphiphilic or "patchy" nanoglobular systems. These supramolecules exhibit the lower critical solution temperature phenomenon, which provides a quantitative measure of their effective hydrophobicity. Specifically, two isomeric 8-aryl-2'-deoxyguanosine derivatives with a transposed pair of methylene groups self-assemble into hexadecameric nanoglobular supramolecular G-quadruplexes (SGQ) that show large differences in their transition temperatures as determined by turbidity and differential scanning calorimetry studies. Molecular modeling studies suggested that differential clustering of the hydrophobic patches on the surface is responsible for the striking differences between the two isomeric supramolecules.

  DOI：

  10.1021/ja401373h
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧羰基苯硼酸 、 8-溴-2'-脱氧鸟苷 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 8-(m-ethoxycarbonylphenyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Betancourt, Jose E.; Martin-Hidalgo, Mariana; Gubala, Vladimir, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3186 - 3188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Drug encapsulation within self-assembled microglobules formed by thermoresponsive supramolecules
  作者：José E. Betancourt、Chandramouleeswaran Subramani、José L. Serrano-Velez、Eduardo Rosa-Molinar、Vincent M. Rotello、José M. Rivera

  DOI：10.1039/c0cc04063k

  日期：——

  An 8-(phenyl)-2′-deoxyguanosine derivative self-assembles in aqueous media into discrete hexadecamers that further self-assemble above 32 °C into microglobules that encapsulate the drug doxorubicin.

  一种含有8-(苯基)-2′-脱氧鸟苷衍生物在水中能自组装形成离散的十六聚体，当温度超过32摄氏度时，这些十六聚体进一步自组装形成微球囊，包裹抗癌药物多柔比星。