[(1S,4R)-3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-基]甲醇 | 684284-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [(1S,4R)-3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-基]甲醇
• 英文名称: camphanol
• 英文别名: [(1S,4R)-3,3-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol
• CAS: 684284-13-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GICBKEFIACFATK-ZQTLJVIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4R)-3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-基]甲醇 在 吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(chloromethyl)bicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Alkylmetal asymmetric reduction. 18. Starting materials in the preparation of new chiral reducing agents: synthetic approach to primary alkyl halides derived from (+)-camphor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a045
• 作为产物：
  描述：

  dl-camphene 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [(1S,4R)-3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  莰烯酯类衍生物的应用

  摘要：

  莰烯酯类衍生物的应用，将莰烯和硼氢化钠、双氧水经硼氢化‑氧化反应生成莰烯醇，然后莰烯醇与羧酸经DCC和DMAP催化发生酯化反应合、生成成莰烯酯类化合物。以上所述的酯类衍生化合物对有害昆虫有良好的防治效果。该化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。

  公开号：

  CN112471151B

文献信息

• Stereoselective synthesis of constrained norbornane-derived spiro-β-lactams
  作者：Giuseppe Cremonesi、Piero Dalla Croce、Alessandra Forni、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.048

  日期：2013.1

  New enantiopure polycyclic norbornane-derived spiro-β-lactams were synthesized by means of a Staudinger ketene–imine reaction between unsymmetrical bicyclic chiral ketenes, generated from differently substituted norbornane carboxylic acids, and (E)-N-benzyl-N-(phenylmethylene)amine, with high yields and moderate to good stereoselectivities. The diastereoisomeric results were rationalized taking into

  通过不同取代的降冰片烷羧酸生成的不对称双环手性烯酮与（E）-N-苄基-N-（苯基亚甲基）之间的不对称双环手性烯酮之间的斯托丁格酮-亚胺反应合成了新的对映体纯的多环降冰片烷衍生的螺-β-内酰胺胺，具有高收率和中等至良好的立体选择性。考虑到降冰片烷骨架上空间位阻的增加和产物的稳定性，使非对映异构体结果合理化。在2D NMR实验和X射线分析的基础上指定了新形成的螺-β-内酰胺的立体中心的构型。对螺-β-内酰胺进行酸水解，得到相应的降冰片烷衍生的β-氨基酸。
• 莰烯酯类衍生物的应用
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN112471151B

  公开（公告）日：2022-03-11

  莰烯酯类衍生物的应用，将莰烯和硼氢化钠、双氧水经硼氢化‑氧化反应生成莰烯醇，然后莰烯醇与羧酸经DCC和DMAP催化发生酯化反应合、生成成莰烯酯类化合物。以上所述的酯类衍生化合物对有害昆虫有良好的防治效果。该化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。
• Alkylmetal asymmetric reduction. 18. Starting materials in the preparation of new chiral reducing agents: synthetic approach to primary alkyl halides derived from (+)-camphor
  作者：Massimo Falorni、Luciano Lardicci、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1021/jo00376a045

  日期：1986.12