4,4,4-三氟-1-(间甲苯)丁烷-1,3-二酮 | 53764-99-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-1-(间甲苯)丁烷-1,3-二酮
• 中文别名: 4,4,4-三氟-1-(3-甲基苯基)-1,3-丁二酮；4,4,4-三氟-1-(3-甲苯基)-1,3-丁二酮
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(3-methylphenyl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-1-(m-tolyl)butane-1,3-dione
• CAS: 53764-99-1
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• mdl: MFCD11849497
• 分子量: 230.186
• InChiKey: VOFWLZQTWRLBTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：室温下，应保持干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(间甲苯)丁烷-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91.6%的产率得到3-(三氟甲基)-5-对甲苯-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  一种塞来昔布的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种塞来昔布的合成路线及其制备方法。该方法第一步反应使用了廉价易得的水合肼作为原料，并采用绿色环保的水作为溶剂，合成收率高，后处理简便；第二步反应通过芳香族亲核取代反应(SNAr)制备式IV化合物，避免了使用重金属催化剂，选择性高，减少了位置异构的副产物的生成，具有较高的收率。该方法操作简便、各步分离纯化方便、收率较高、产品质量好、能够用于大规模工业化制备塞来昔布。

  公开号：

  CN111484453B
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 3'-甲基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4,4,4-三氟-1-(间甲苯)丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型除草剂6-吡唑基-2-吡啶甲酸的合成、生物活性及作用机制研究

  摘要：

  设计并制备了一系列新型4-氨基-3,5-二氯-6-(5-芳基取代-1H-吡唑-1-基)-2-吡啶甲酸化合物来发现除草分子。测定了所有新化合物对拟南芥根生长的抑制活性。总体而言，新合成的化合物在500 μM浓度下表现出良好的抑制效果，并对杂草根部生长具有优异的除草活性。重要的是，一系列化合物表现出与毒莠定相当的除草特性。在250 g/ha的剂量下，大多数化合物对防治藜和反枝苋表现出100%的苗后除草活性。使用化合物V-2，基于使用AFB5缺陷的拟南芥的表型研究来研究其作用机制。结果发现，新型6-吡唑基-2-吡啶甲酸是植物生长素类化合物。此外，有人提出，V-2可能是一种免疫激活剂，因为它上调了防御基因并增加了茉莉酸含量。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c08517

文献信息

• Merging Electrosynthesis and Bifunctional Squaramide Catalysis in the Asymmetric Detrifluoroacetylative Alkylation Reactions
  作者：Xihao Chang、Jiayin Zhang、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1002/ange.202006903

  日期：2020.10.12

  enantioselective bifunctional squaramide‐catalyzed detrifluoroacetylative alkylation reaction has been developed under electrochemical conditions. The unified strategy based on this key tandem methodology has been divergently explored for the asymmetric synthesis of fluorine‐containing target molecules with good stereocontrol (up to 95 % ee). Furthermore, this asymmetric catalytic reaction combines the

  摘要在电化学条件下开发了对映选择性双功能方酰胺催化的脱三氟乙酰化烷基化反应。基于这一关键串联方法的统一策略已经被不同程度地探索用于不对称合成具有良好立体控制的含氟目标分子（高达 95%伊）。此外，这种不对称催化反应结合了电合成和有机催化的优点，可用于制备含有 C-F 三级立体中心的生物相关产品。
• A solvent-free, base-catalyzed domino reaction towards trifluoromethylated benzenes from bio-based methyl coumalate
  作者：Liang Chang、Nadja Klipfel、Luc Dechoux、Serge Thorimbert

  DOI：10.1039/c7gc03721j

  日期：——

  CO2 and water are the only byproducts of this process, and the reaction conditions can scale up to gram quantities. The transformation involves an unprecedented tBuOK-catalyzed domino process, and features Michael addition/6π-electrocyclic ring opening/[1,5]-H shift/carba-6π-electrocyclic ring closure/decarboxylative aromatization reactions.

  报道了一种用于CF 3取代的苯生产的新颖，有效且与环境相容的方法。它以生物基原料为原料，使用t BuOK作为催化剂，并且不含溶剂。这种区域选择性的方法可以很好地提供各种三氟甲基苯，而无需任何额外的氧化剂或特别的照顾。CO 2和水是该过程的唯一副产物，反应条件可以扩展到克量。该转化涉及前所未有的t BuOK催化的多米诺骨牌过程，并具有迈克尔加成/6π-电环开环/ [1,5] -H移位/carba-6π-电环闭环/脱羧芳构化反应。
• [EN] PYRAZOLO AND IMIDAZO-PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLO-PYRIMIDINE ET D'IMIDAZO-PYRIMIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005040171A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to novel pyrazolo- and imidazo-pyrimidine derivatives of formula (I) wherein A, D, E, L, M, Q, R1, R2 and R3 are as defined in the description and claims and to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing said derivatives and their use in the prevention and treatment of diseases.

  本发明涉及公式（I）中的新型吡唑啉和咪唑嘧啶衍生物，其中A、D、E、L、M、Q、R1、R2和R3如描述和索赔中所定义，并涉及其制备方法、含有所述衍生物的药物组合物以及它们在预防和治疗疾病中的用途。
• Modulators of LXR
  申请人：——

  公开号：US20030181420A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of nuclear receptors are provided. In particular, heterocyclic compounds are provided for modulating the activity of nuclear receptors, including liver X receptor (LXR) and orphan nuclear receptors. In certain embodiments, the compounds are N-substituted pyridones.

  提供了用于调节核受体活性的化合物、组合物和方法。具体来说，提供了用于调节核受体活性的杂环化合物，包括肝X受体（LXR）和孤儿核受体。在某些实施方式中，这些化合物是N-取代吡啶酮。
• An SAR study of hydroxy-trifluoromethylpyrazolines as inhibitors of Orai1-mediated store operated Ca2+ entry in MDA-MB-231 breast cancer cells using a convenient Fluorescence Imaging Plate Reader assay
  作者：Ralph J. Stevenson、Iman Azimi、Jack U. Flanagan、Marco Inserra、Irina Vetter、Gregory R. Monteith、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.012

  日期：2018.7

  structures as 5-hydroxy-5-trifluoromethylpyrazolines, a series of analogues was prepared via thermal condensation reactions between substituted acylhydrazones and trifluoromethyl 1,3-dicarbonyl arenes. Structure-activity relationship (SAR) studies showed that small lipophilic substituents at the 2- and 3-positions of the RHS and 2-, 3- and 4-postions of the LHS terminal benzene rings improved activity

  蛋白质Orai1和STIM1控制存储操作的Ca 2+进入（SOCE）进入细胞。SOCE对于MDA-MB-231人三阴性乳腺癌（TNBC）细胞的迁移，侵袭和转移很重要，并且已被提议作为癌症药物发现的靶标。通过荧光成像板读数器（FLIPR）Ca 2+测量，中等通量筛选中的两种命中化合物显示出令人鼓舞的MDA-MB-231细胞中SOCE抑制作用分析。在对这些命中进行NMR光谱分析并将其结构重新分配为5-羟基-5-三氟甲基吡唑啉之后，通过取代的酰基hydr与三氟甲基1,3-二羰基芳烃之间的热缩合反应，制备了一系列类似物。结构-活性关系（SAR）研究表明，RHS的2和3位以及LHS末端苯环的2、3和4位上的小亲脂性取代基提高了活性，从而产生了一类新的强效和选择性的SOCE抑制剂。