4,4,4-三氟-1-(邻甲苯)丁烷-1,3-二酮 | 163266-02-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-1-(邻甲苯)丁烷-1,3-二酮
• 中文别名: 4,4,4-三氟-1-(2-甲基苯基)-1,3-丁二酮；塞来昔布杂质
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(2-methylphenyl) butane-1,3-dione
• 英文别名: 4,4,4-Trifluoro-1-(o-tolyl)butane-1,3-dione；4,4,4-trifluoro-1-(2-methylphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 163266-02-2
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: NSWJGKUEKYWEEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温下干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(邻甲苯)丁烷-1,3-二酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-diazo-1-(2-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  从1,6-炔烃和重氮酮通过金和铑催化到环戊烯的连续路线

  摘要：

  这项工作报告了通过两个新的反应序列，从1,6-炔烃和芳基重氮酮构建环戊烯核，这两个反应序列涉及最初的金催化的1,6-炔烃与重氮物质的环化反应，然后铑催化的所得3的骨架重排。 -cyclopropyl-2-en-1个。在大多数情况下，铑催化的反应提供了环戊烯衍生物，而几种正烷基或邻位取代的苯基酮则提供了七元的氧杂环。一个合理的机制为这两种截然不同的产品提供了理论依据。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600980
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 以64%的产率得到4,4,4-三氟-1-(邻甲苯)丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  New Heterocyclic compounds for therapeutic use

  摘要：

  一类化合物，特别是通式1和2的二芳基吡唑化合物，其中R和R′代表烷基、氢、卤素、卤代烷基、氰基、硝基、甲酰基、羧基、烷氧羰基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、羟基烷基、烷基硫基、烷基亚砜基、N-烷基磺酰胺基、N-芳基磺酰胺基、氰基酰胺基、氨基、氨基甲酰胺基、N-烷基氨基甲酰胺基、N-芳基氨基甲酰胺基、N,N-二烷基氨基甲酰胺基、N-烷基-N-芳基氨基甲酰胺基、N,N-二烷基磺酰胺基，其中每个这样的基团的烷基或烷基部分含有1-3个碳原子，或它们的混合物，必要时存在时，以及它们的制备方法。本发明的化合物具有抗炎、退热、抗风湿、抗骨关节炎活性和抗菌活性。具体的化合物类别如下（通式1和通式2）。

  公开号：

  US20010047023A1

文献信息

• Synthesis, Fungicidal Activity and Mode of Action of 4-Phenyl-6-trifluoromethyl-2-aminopyrimidines against Botrytis cinerea
  作者：Chunhui Liu、Zining Cui、Xiaojing Yan、Zhiqiu Qi、Mingshan Ji、Xinghai Li

  DOI：10.3390/molecules21070828

  日期：——

  Anilinopyrimidines are the main chemical agents for management of Botrytis cinerea. However, the drug resistance in fungi against this kind of compounds is very serious. To explore new potential fungicides against B. cinerea, a series of 4-phenyl-6-trifluoromethyl-2-amino-pyrimidine compounds (compounds III-1 to III-22) were synthesized, and their structures were confirmed by 1H-NMR, IR and MS. Most of these compounds possessed excellent fungicidal activity. The compounds III-3 and III-13 showed higher fungicidal activity than the positive control pyrimethanil on fructose gelatin agar (FGA), and compound III-3 on potato dextrose agar (PDA) indicated high activity compared to the positive control cyprodinil. In vivo greenhouse results indicated that the activity of compounds III-3, III-8, and III-11 was significantly higher than that of the fungicide pyrimethanil. Scanning electron micrography (SEM) and transmission electron micrography (TEM) were applied to illustrate the mechanism of title compounds against B. cinerea. The title compounds, especially those containing a fluorine atom at the ortho-position on the benzene ring, could maintain the antifungal activity against B. cinerea, but their mechanism of action is different from that of cyprodinil. The present study lays a good foundation for us to find more efficient reagents against B. cinerea.

  苯胺嘧啶类是防治灰葡萄孢的主要化学药剂。然而，真菌对此类化合物的耐药性非常严重。为了探索新的防治灰葡萄孢的潜在杀菌剂，合成了一系列4-苯基-6-三氟甲基-2-氨基嘧啶类化合物(III-1至III-22)，并通过1H-NMR、IR和MS确认了其结构。这些化合物大多具有优异的杀菌活性。化合物III-3和III-13在果糖明胶琼脂(FGA)上的杀菌活性高于阳性对照嘧菌胺，化合物III-3在马铃薯葡萄糖琼脂(PDA)上的活性表明其与阳性对照环丙酰菌胺相比具有高活性。温室试验结果表明，化合物III-3、III-8和III-11的活性显著高于杀菌剂嘧菌胺。通过扫描电子显微镜(SEM)和透射电子显微镜(TEM)说明了这些化合物对灰葡萄孢的作用机制。这些化合物，特别是含有苯环上邻位氟原子的化合物，能够维持对灰葡萄孢的抗真菌活性，但其作用机制与环丙酰菌胺不同。本研究为我们寻找更高效的防治灰葡萄孢的药剂奠定了良好的基础。
• A solvent-free, base-catalyzed domino reaction towards trifluoromethylated benzenes from bio-based methyl coumalate
  作者：Liang Chang、Nadja Klipfel、Luc Dechoux、Serge Thorimbert

  DOI：10.1039/c7gc03721j

  日期：——

  CO2 and water are the only byproducts of this process, and the reaction conditions can scale up to gram quantities. The transformation involves an unprecedented tBuOK-catalyzed domino process, and features Michael addition/6π-electrocyclic ring opening/[1,5]-H shift/carba-6π-electrocyclic ring closure/decarboxylative aromatization reactions.

  报道了一种用于CF 3取代的苯生产的新颖，有效且与环境相容的方法。它以生物基原料为原料，使用t BuOK作为催化剂，并且不含溶剂。这种区域选择性的方法可以很好地提供各种三氟甲基苯，而无需任何额外的氧化剂或特别的照顾。CO 2和水是该过程的唯一副产物，反应条件可以扩展到克量。该转化涉及前所未有的t BuOK催化的多米诺骨牌过程，并具有迈克尔加成/6π-电环开环/ [1,5] -H移位/carba-6π-电环闭环/脱羧芳构化反应。
• [EN] PYRAZOLO AND IMIDAZO-PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLO-PYRIMIDINE ET D'IMIDAZO-PYRIMIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005040171A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to novel pyrazolo- and imidazo-pyrimidine derivatives of formula (I) wherein A, D, E, L, M, Q, R1, R2 and R3 are as defined in the description and claims and to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing said derivatives and their use in the prevention and treatment of diseases.

  本发明涉及公式（I）中的新型吡唑啉和咪唑嘧啶衍生物，其中A、D、E、L、M、Q、R1、R2和R3如描述和索赔中所定义，并涉及其制备方法、含有所述衍生物的药物组合物以及它们在预防和治疗疾病中的用途。
• An SAR study of hydroxy-trifluoromethylpyrazolines as inhibitors of Orai1-mediated store operated Ca2+ entry in MDA-MB-231 breast cancer cells using a convenient Fluorescence Imaging Plate Reader assay
  作者：Ralph J. Stevenson、Iman Azimi、Jack U. Flanagan、Marco Inserra、Irina Vetter、Gregory R. Monteith、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.012

  日期：2018.7

  structures as 5-hydroxy-5-trifluoromethylpyrazolines, a series of analogues was prepared via thermal condensation reactions between substituted acylhydrazones and trifluoromethyl 1,3-dicarbonyl arenes. Structure-activity relationship (SAR) studies showed that small lipophilic substituents at the 2- and 3-positions of the RHS and 2-, 3- and 4-postions of the LHS terminal benzene rings improved activity

  蛋白质Orai1和STIM1控制存储操作的Ca 2+进入（SOCE）进入细胞。SOCE对于MDA-MB-231人三阴性乳腺癌（TNBC）细胞的迁移，侵袭和转移很重要，并且已被提议作为癌症药物发现的靶标。通过荧光成像板读数器（FLIPR）Ca 2+测量，中等通量筛选中的两种命中化合物显示出令人鼓舞的MDA-MB-231细胞中SOCE抑制作用分析。在对这些命中进行NMR光谱分析并将其结构重新分配为5-羟基-5-三氟甲基吡唑啉之后，通过取代的酰基hydr与三氟甲基1,3-二羰基芳烃之间的热缩合反应，制备了一系列类似物。结构-活性关系（SAR）研究表明，RHS的2和3位以及LHS末端苯环的2、3和4位上的小亲脂性取代基提高了活性，从而产生了一类新的强效和选择性的SOCE抑制剂。
• One-pot synthesis of difluoromethyl ketones by a difluorination/fragmentation process
  作者：Daniel J. Leng、Conor M. Black、Graham Pattison

  DOI：10.1039/c5ob02468d

  日期：——

  Difluoromethyl ketones are an under-studied class of ketones which have great potential as useful building blocks for materials and drug design.

  二氟甲基酮是一类研究不足的酮类化合物，具有作为材料和药物设计的有用构建块的巨大潜力。