1-[1-bromo-4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexenyl]ethan-1-one | 726147-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[1-bromo-4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexenyl]ethan-1-one
• 英文别名: 1-[1-Bromo-4-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-3-en-1-yl]ethanone
• CAS: 726147-66-6
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO
• 分子量: 285.224
• InChiKey: CWBRKEVPBCPWLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-bromo-4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexenyl]ethan-1-one 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-(2-bromo-8,8-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  增香剂的化学：八氢萘基香料Georgywood，（+，-）-1-[（1 R ∗，2 S ∗）-1,2,3,4,5,6,7,8 - octahydro-的立体选择性合成1,2,8,8-四甲基萘-2-基]乙烷-1-酮

  摘要：

  描述了基于八氢萘的香料例如Georgywood的直接合成。刘易斯酸锡（IV）氯化物通过月桂烯与3-溴-丁-3-烯-2-酮的反应有效地催化了最初的一锅顺序环加成-裂解过程，从而以非常高的收率直接导致八氢萘骨架（ 85％）。然后，用DBU进行脱卤化氢，得到了关键的2,4-二烯酮中间体，收率很高（85％）。通过与CH 3 Cu·BF 3（6：1的比例，70％）或（CH 3）2反应，区域选择性迈克尔加成反应形成加成产物，形成反式/顺式非对映异构体混合物。CuLi / TMSCl试剂（3：1的比例，80％）。在过量甲基碘的存在下，通过在四氢呋喃中用氢化钠处理非对映异构体混合物，生成热力学上更稳定的烯醇化物，从而允许在C2处立体选择性地引入甲基，从而以高收率形成了乔木（60％ ），是唯一的非对映异构体，如NMR实验所示，具有两个甲基的反式立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.007
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 、 3-溴丁-3-烯-2-酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到1-[1-bromo-4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexenyl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  增香剂的化学：八氢萘基香料Georgywood，（+，-）-1-[（1 R ∗，2 S ∗）-1,2,3,4,5,6,7,8 - octahydro-的立体选择性合成1,2,8,8-四甲基萘-2-基]乙烷-1-酮

  摘要：

  描述了基于八氢萘的香料例如Georgywood的直接合成。刘易斯酸锡（IV）氯化物通过月桂烯与3-溴-丁-3-烯-2-酮的反应有效地催化了最初的一锅顺序环加成-裂解过程，从而以非常高的收率直接导致八氢萘骨架（ 85％）。然后，用DBU进行脱卤化氢，得到了关键的2,4-二烯酮中间体，收率很高（85％）。通过与CH 3 Cu·BF 3（6：1的比例，70％）或（CH 3）2反应，区域选择性迈克尔加成反应形成加成产物，形成反式/顺式非对映异构体混合物。CuLi / TMSCl试剂（3：1的比例，80％）。在过量甲基碘的存在下，通过在四氢呋喃中用氢化钠处理非对映异构体混合物，生成热力学上更稳定的烯醇化物，从而允许在C2处立体选择性地引入甲基，从而以高收率形成了乔木（60％ ），是唯一的非对映异构体，如NMR实验所示，具有两个甲基的反式立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.007