3-溴丁-3-烯-2-酮 | 61203-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: 3-bromobut-3-en-2-one
• 英文别名: 3-bromo-3-buten-2-one；3-Buten-2-one, 3-bromo-
• CAS: 61203-01-8
• 化学式: C₄H₅BrO
• 分子量: 148.987
• InChiKey: AGHIQBRPBAHPMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  20-20.5 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.3133 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丁-3-烯-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-bromo-1-buten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚的新合成

  摘要：

  芳基自由基环化到合适的乙烯基溴上，导致了通往吲哚的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01695-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴丁酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-溴丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Napabucasin第一代工艺开发及杂质控制策略

  摘要：

  本文所述的萘帕布卡星制造工艺可靠地以高达 100 千克的规模生产原料药。所采用的纯化策略可有效去除与工艺相关的杂质，并始终如一地提供符合规格的原料药。下面，我们概述了工艺开发历史和为实现稳健的制造性能而实施的杂质控制策略。确定了关键工艺参数，并介绍了与工艺相关的杂质及其建议的形成机制。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00001

文献信息

• A radical based addition–elimination route for the preparation of indoles
  作者：John A. Murphy、Karen A. Scott、Rhona S. Sinclair、Concepcion Gonzalez Martin、Alan R. Kennedy、Norman Lewis

  DOI：10.1039/b002565h

  日期：——

  Indoles, including tricyclic derivatives, are produced by cyclisations of aryl radicals onto vinyl halides followed by elimination of halide radical and tautomerism of the resulting product; the aryl radicals are produced using “clean methodology” either by reaction of iodide ions with arenediazonium salts or by reaction of phosphorus-centred radicals with aryl iodides.

  包括三环衍生物在内的吲哚，是通过将芳基自由基环化到乙烯基卤化物上，随后消除卤素自由基以及生成的产物的互变异构作用产生的；这些芳基自由基是通过“清洁方法学”生成的，或者是通过碘离子与芳二氮鎓盐的反应，或者是通过磷中心自由基与芳基碘的反应。
• 2-ACETYLNAPHTHO[2,3-B]FURAN -4,9-DIONE FOR USE ON TREATING CANCER
  申请人：BOSTON BIOMEDICAL, INC.

  公开号：US20160030384A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The invention provides naphthofuran compounds, polymorphs of naphthofuran compounds, naphthofuran compounds in particle form, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds in particle form, and methods of using these naphthofuran compounds, polymorphs, purified compositions and/or particle forms to treat subjects in need thereof.

  这项发明提供了萘呋喃化合物，萘呋喃化合物的多晶形态，颗粒形式的萘呋喃化合物，含有一种或多种萘呋喃化合物的纯化组合物，含有一种或多种颗粒形式的萘呋喃化合物的纯化组合物，以及
• Compounds and compositions for targeting cancer stem cells
  申请人：BOSTON BIOMEDICAL, INC.

  公开号：US09381184B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The invention provides naphthofuran compounds, polymorphs of naphthofuran compounds, naphthofuran compounds in particle form, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds in particle form, methods of producing these naphthofuran compounds, polymorphs, purified compositions and/or particle forms, and methods of using these naphthofuran compounds, polymorphs, purified compositions and/or particle forms to treat subjects in need thereof.

  这项发明提供了萘呋喃化合物，萘呋喃化合物的多晶形态，颗粒形式的萘呋喃化合物，含有一种或多种萘呋喃化合物的纯化组合物，含有一种或多种颗粒形式的萘呋喃化合物的纯化组合物，生产这些萘呋喃化合物、多晶形态、纯化组合物和/或颗粒形式的方法，以及使用这些萘呋喃化合物、多晶形态、纯化组合物和/或颗粒形式来治疗需要的受试者的方法。
• METHOD FOR PRODUCING 2-ACETYL-4H,9H-NAPHTHO[2,3-B]FURAN-4,9-DIONE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20180201597A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The invention addresses the problem of providing a method for producing 2-acetyl-4H,9H-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione that is suited to industrial production. The invention provides a method for producing 2-acetyl-4H,9H-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione by reacting 3-bromo-3-buten-2-one and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone in the presence of a solvent, then obtaining crystals of 2-acetyl-4H,9H-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione by adding an alcohol-based solvent and/or water to the reaction system, and treating the crystals by using a specific adsorbent in the presence of a solvent.

  本发明解决了提供适用于工业生产的2-乙酰-4H,9H-萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的生产方法的问题。本发明通过使3-溴-3-丁烯-2-酮和2-羟基-1,4-萘醌在溶剂存在下反应，然后向反应体系中加入醇类溶剂和/或水以获得2-乙酰-4H,9H-萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的晶体，并通过在溶剂存在下使用特定的吸附剂处理晶体，来生产2-乙酰-4H,9H-萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮。
• Three bacteriorhodopsins with ring-didemethylated 6-<i>s</i>-locked chromophores and their properties
  作者：M. Groesbeek、A. J. J. van Galen、J. H. Ippel、J. A. Berden、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19931120401

  日期：——

  corresponding conjugated nitrile was accomplished using triethylsilane and trifluoroacetic acid. The three locked retinals interact with bacterioopsin to form bacteriorhodopsin with about the same rate as the native chromophore. This work proves that steric interaction of the 1,1-dimethyl group in the chromophore is an important factor in binding to bacterioopsin.

  三个新颖的6- s锁紧刚性视网膜，外消旋全-E 1,5-二甲基-8,16-甲基视网膜，全-E 1,1-二甲基-8,18-甲基视网膜和全-E。在100mg规模上以高收率高产率地制备了8a，18-二氢-1、1-二甲基-8，18-甲基视黄醛。为了制备合成1,5-二甲基8,16-甲基视黄醛中的关键中间体，使用三乙基硅烷和三氟乙酸完成了不饱和氰醇到相应的共轭腈的还原氰化反应。三个锁定的视网膜与细菌视紫红质相互作用形成细菌视紫红质，其速率与天然发色团的速率大致相同。这项工作证明了生色团中的1,1-二甲基的空间相互作用是结合细菌素的重要因素。