2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮 | 61363-56-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮
• 英文名称: 2H-pyran-3,5(4H,6H)-dione
• 英文别名: pyran-3,5-dione；tetrahydropyran-3,5-dione；oxane-3,5-dione
• CAS: 61363-56-2
• 化学式: C₅H₆O₃
• mdl: MFCD09032525
• 分子量: 114.101
• InChiKey: SMIQVIXGQSMHKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  275.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H316,H318,H412
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请置于干燥阴凉处密封保存。

制备方法与用途

用途

2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮是酮类衍生物，广泛应用于医药化工中间体的合成。

制备

以(2-甲基烯丙氧基)乙酸甲酯为起始物料，通过关环反应制备目标化合物2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮 在 硫酸 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 5-(3-bromo-4-fluorophenyl)-5,10-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-b]thiopyrano[4,3-e]pyridine-4,6(7H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5‐Amino‐2H‐pyran‐3(6H)‐one, 1, a Convenient Intermediate in the Synthesis of Pyran Containing 1,4‐Dihydropyridines

  摘要：

  5-Amino-2H-pyran-3(6H)-one, 1, is a novel intermediate that is useful in the synthesis of pyran containing dihydropyridines. The synthesis and use of I will be discussed.

  DOI：

  10.1081/scc-120027702
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基烯丙氧基)-乙酸 在 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 Amberlyst-15 ion-exchange resin 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Pyran-3,5-dione:  Application to the Synthesis of ABT-598, a Potassium Channel Opener, via Hantzsch Reaction

  摘要：

  Ketoester 1 is cyclized to give pyran-3,5-dione 2 in 78% yield using a parallel addition of ketoester 1 and base NaOBu in refluxing THE Compared to the previously reported procedures, these optimized conditions have significantly increased the yield of this transformation and the quality of pyran 2 and prove to be suitable for large-scale preparation. An application of 2 to the synthesis of ABT-598, a potassium channel opener, is demonstrated.

  DOI：

  10.1021/jo052226w

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• [EN] TRICYCLIC MODULATORS OF TNF SIGNALING<br/>[FR] MODULATEURS TRICYCLIQUES DE LA SIGNALISATION DU TNF
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016168641A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The invention provides tricyclic heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variables are defined herein. The compounds of the invention may be useful for treating immunological and oncological conditions.

  这项发明提供了三环杂环化合物，其药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物可能对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• Copper-Catalyzed N–O Cleavage of α,β-Unsaturated Ketoxime Acetates toward Structurally Diverse Pyridines
  作者：Lei Zhang、Jindian Duan、Gaochen Xu、Xiaojuan Ding、Yiyang Mao、Binsen Rong、Ning Zhu、Zheng Fang、Zhenjiang Li、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03238

  日期：2020.2.21

  The copper-catalyzed [4 + 2] annulation of α,β-unsaturated ketoxime acetates with 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of three classes of structurally diverse pyridines has been developed. This method employs 1,3-dicarbonyl compounds as C2 synthons and enables the synthesis of multifunctionalized pyridines with diverse electron-withdrawing groups in moderate to good yields. The mechanistic investigation

  已经开发了铜催化的α，β-不饱和酮肟肟乙酸盐与[1,3-二羰基化合物的铜催化[4 + 2]环合反应，用于合成三类结构多样的吡啶。该方法采用1,3-二羰基化合物作为C2合成子，并能够以中等至良好的产率合成具有不同吸电子基团的多官能吡啶。机理研究表明反应是通过离子途径进行的。
• [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC AMIDES, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] AMIDES TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS, ANALOGUES DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS LES METTANT EN OEUVRE
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORP

  公开号：WO2021229302A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present disclosure includes substituted tricyclic amides, or analogues thereof of formula (I) (I), wherein X, Y, ring A, R1, R5, R6 and R7 are as defined herein, and compositions comprising compounds of formula (I) that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient.

  本公开涵盖了替代三环酰胺，或其类似物的化合物，其化学式为(I)，其中X、Y、环A、R1、R5、R6和R7如本文所定义，并包括化合物(I)的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。
• Tricyclic dihydropyrazolone and tricyclic dihydroisoxazolone potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20020007059A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Compounds of formula I 1 are useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  公式I的化合物在治疗由钾通道开放剂预防或改善的疾病中很有用。还公开了钾通道开放组合物和在哺乳动物中开放钾通道的方法。