1-溴己烷-2-酮 | 26818-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-溴己烷-2-酮
• 英文名称: 1-bromo-2-hexanone
• 英文别名: 1-bromo hexan-2-one；1-Bromohexan-2-one
• CAS: 26818-07-5
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: YMIISQFLRUQIIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-88 °C
• 密度：
  1.284 g/cm3(Temp: 30 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴己烷-2-酮 在 偶氮二异丁腈 、 二乙胺基三氟化硫 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 2,2-二氟己烷
  参考文献：
  名称：

  部分和全氟化主烷基自由基反应性的实验和理论研究

  摘要：

  已经测量了通过一些部分氟化和完全氟化的正烷基从n -Bu 3 SnH夺氢的绝对速率常数。通过DFT已计算出许多相关氢氟烃的CH和CC键解离能。将速率数据与将相同的自由基添加到苯乙烯中的速率数据进行比较，并根据它们的电负性，它们的结构和它们的反应的热力学来讨论这些自由基的反应性。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00332-3
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 dibromamine-T 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-溴己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用TsNBr 2从烯烃合成α-溴代酮的无金属方案

  摘要：

  TsNBr 2在室温下容易与烯烃反应生成α-溴代酮。通过在丙酮-水混合物中以30：1的比例用TsNBr 2处理烯烃来进行合成。短时间内即可获得相应的α-溴代酮的优异收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.096

文献信息

• Synthesis of various cyclopropyl methyl bromide and its derivatives from ketones and/or aldehydes and some β-dicarbonyl compounds in the presence of BrCN and Et3N
  作者：Saeed Gholizadeh、Kazem D. Safa、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.1007/s13738-019-01600-x

  日期：2019.6

  aldehydes with ethyl cyanoacetate or malononitrile and cyanogen bromide (BrCN) in the presence of Et3N to give products in excellent yields within about 3 s. All structures were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and Mass spectroscopy techniques. The reaction mechanism was discussed.

  本文的最终目的是在Et 3 N存在下，通过氰基乙酸乙酯或丙二腈和溴化氰（BrCN）经由α-溴代酮和/或醛合成结构上不同的溴甲基环丙烷，从而获得高收率的产品。在约3秒钟内。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱技术表征所有结构。讨论了反应机理。
• Synthesis of trifluoromethyl-/cyclopropyl-substituted 2-isoxazolines by DBU-promoted domino reaction
  作者：Xiao-Dong Liu、Hai-Yan Ma、Chun-Hui Xing、Long Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.031

  日期：2017.8

  cyclopropyl substituted 2-isoxazolines were synthesized via a DBU-promoted domino reaction of β-trifluoromethyl-/β-cyclopropyl-substituted enones with hydroxylamine. The domino reaction consists of a Michael addition and the followed cyclization. A wide range of 3-substituted 5-cyclopropyl-5- trifluoromethyl-2-isoxazolines were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. The method

  摘要通过β-三氟甲基-/β-环丙基取代的烯酮与羟胺的DBU促进的多米诺反应，合成了N-三氟甲基和环丙基取代的2-异恶唑啉。多米诺反应由迈克尔加成和随后的环化组成。在温和的反应条件下，以良好或优异的产率获得了广泛的3-取代的5-环丙基-5-三氟甲基-2-异恶唑啉。该方法也可以应用于其他三氟甲基取代的烯酮。
• [EN] COLONY STIMULATING FACTOR-1 RECEPTOR (CSF-1R) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DE FACTEUR-1 DE STIMULATION DE COLONIES (CSF-1R)
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2017015267A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Compounds of the formulas I and XIII, which are useful as colony stimulating factor-1 receptor inhibitors ("CSF 1R inhibitors").

  I和XIII式化合物，可用作促细胞增殖因子-1受体抑制剂（"CSF 1R抑制剂"）。
• Fast oxidation of secondary alcohols by the bromate-bromide system using cyclic microwave heating in acidic water
  作者：Sanna Pääkkönen、Jouni Pursiainen、Marja Lajunen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.009

  日期：2010.12

  We report an improved, gentle, cyclic microwave activation technique for the oxidation of secondary alcohols using nonhazardous hypobromous acid (BrOH) as the reagent in acidic water. Several aliphatic and aromatic secondary alcohols were successfully oxidized to the corresponding ketones using this technique in high yields and with only minor amounts of side products.

  我们报告了一种改进的，温和的循环微波活化技术，用于使用无害次溴酸（BrOH）作为酸性水中的试剂来氧化仲醇。使用这种技术，几种脂肪族和芳香族仲醇已成功地氧化为相应的酮，且收率很高，副产物量很少。
• High-Pressure Accelerated Asymmetric Organocatalytic Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Enones: Application to Quaternary Stereogenic Centers Construction
  作者：Dawid Łyżwa、Krzysztof Dudziński、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ol300274u

  日期：2012.3.16

  organocatalytic Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones was found to be efficiently accelerated under high-pressure conditions with a low loading of chiral primary amine salts with good yield and enantioselectivity up to 90%. This approach also allows, for the first time, selected indole derivatives containing quaternary stereogenic centers to be obtained from prochiral β,β-disubstituted

  发现在高压条件下，手性伯胺盐的负载量低，吲哚的α，β-不饱和酮的有机催化弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应可以有效地加速，产率高，对映选择性高达90％。该方法还首次允许从前手性β，β-二取代的烯酮中选择对映体选择性高达80％的化合物，所述吲哚衍生物包含季立体位中心。