1-溴己烷-2-醇 | 26818-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1-溴己烷-2-醇
• 英文名称: 1-bromohexan-2-ol
• 英文别名: 1-bromo-2-hexanol
• CAS: 26818-04-2
• 化学式: C₆H₁₃BrO
• 分子量: 181.073
• InChiKey: DDKNWTWTCVDWQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-88 °C(Press: 12-13 Torr)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴己烷-2-醇 在 二-叔-丁基过氧草酸酯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-己酮
  参考文献：
  名称：

  通过自由基消除溴化氢将溴代醇直接转化为酮。

  摘要：

  β-溴代仲醇可以通过自由基过程直接以非常好的收率转化为酮。β-溴叔醇不反应，而伯-溴醇则以较低的产率转化为醛。该反应包括将氢原子α抽象为OH基，然后消除溴原子，随后将烯醇互变异构为酮。

  DOI：

  10.1021/jo016113y
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到1-溴己烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  去甲软骨素 B 的高度收敛全合成

  摘要：

  公开了一种用于全合成去甲软骨素 B 的新合成策略，该策略具有高度收敛的方法和我们最近公开的用于合成环醚结构基序的反向方法。导致迄今为止公开的去甲软硬脂素 B 的最短途径，所报道的全合成是通过合成两个几乎同样复杂的片段来实现的，这些片段的偶联和短细化序列的特点是 C16 立体中心的基本差向异构化与简单的酸诱导的脱保护同时发生，一种基于合成路线先前研究的策略。这种在软软骨素家族天然产物中前所未有的策略可以在其他或多或少复杂的天然或设计的软软骨素类似物的合成中找到实际应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10539

文献信息

• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• Synthesis of brominated compounds. A convenient molybdenum- catalyzed procedure inspired by the mode of action of haloperoxidases
  作者：Valeria Conte、Fulvio Di Furia、Stefano Moro

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01977-6

  日期：1996.11

  A two-phase () procedure for the synthesis of halogenated compounds has recently been developed. Such procedure mimics the mode of action of the enzymes haloperoxidases which contain vanadium in their active center. We have investigated the possibility to substitute vanadium with molybdenum. The molybdenum-based reactions show some advantages over the vanadium-based ones. In fact reaction times are

  最近已经开发出一种用于合成卤代化合物的两相法。这种方法模拟了在活性中心含有钒的卤过氧化物酶的作用方式。我们已经研究了用钼替代钒的可能性。与钼基反应相比，基于钼的反应显示出一些优势。实际上，在与双键以及与芳环的反应中，在相似的实验条件下，反应时间更短且总产率更高。而且，具有双键，钼催化的方法优先产生作为有价值的合成中间体的溴代醇。另一方面，钼催化的反应显示出独特的机理特征，值得进一步研究。
• Regioselective synthesis of <i>vic</i>-halo alcohols and symmetrical or unsymmetrical <i>vic</i>-dihalides from epoxides using triphenylphosphine – <i>N</i>-halo imides
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Roya Azadi、Farzaneh Ebrahimzadeh

  DOI：10.1139/v05-261

  日期：2006.1.1

  A simple, novel, and highly regioselective cleavage of epoxides into vicinal halo alcohols and symmetrical or unsymmetrical dihalides is described using different stoichiometries of triphenylphosphine (PPh₃) and N-halo succinimide (NXS) or N-halo saccharine (NXSac).Key words: N-halo succinimide (NXS), N-halo saccharine (NXSac), triphenylphosphine (PPh₃), epoxide, vic-halo alcohol, symmetrical dihalide, unsymmetrical dihalide.

  一种简单、新颖且高选择性的环氧化物裂解方法被描述为利用三苯基膦（PPh3）和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）或N-卤代糖精（NXSac）的不同化学计量比来制备邻卤代醇和对称或非对称二卤代物。关键词：N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）、N-卤代糖精（NXSac）、三苯基膦（PPh3）、环氧化物、邻卤代醇、对称二卤代物、非对称二卤代物。
• Facile one-pot synthesis of α-bromoketones from olefins using bromide/bromate couple as a nonhazardous brominating agent
  作者：Rajendra D. Patil、Girdhar Joshi、Subbarayappa Adimurthy、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.047

  日期：2009.5

  A new method for the preparation of α-bromoketones from olefins using bromide/bromate couple as a nonhazardous brominating agent has been developed. Several α-bromoketones were successfully prepared from a variety of olefins by this method. This procedure is an alternative to conventional molecular bromine.

  已开发出一种使用溴化物/溴酸盐对作为无害溴化剂，由烯烃制备α-溴代酮的新方法。通过这种方法成功地由多种烯烃制备了几种α-溴代酮。该方法是常规分子溴的替代方法。
• Electrochemical bromofunctionalization of alkenes in a flow reactor
  作者：Jakob Seitz、Thomas Wirth

  DOI：10.1039/d1ob01302e

  日期：——

  of brominating reagents. The electrochemical oxidation of bromide to bromine is a viable strategy to reduce waste by avoiding chemical oxidants. Furthermore, the in situ generation of reactive intermediates minimizes the risk of hazardous reagents. In this work, we investigate the electrochemical generation of bromine from hydrobromic acid in a flow electrochemical reactor. Various alkenes could be converted

  迄今为止，有机分子的溴化已得到广泛研究，但仍然需要安全和可持续的方法。有害试剂、选择性、低原子经济性和废物产生是溴化试剂最持久的问题。溴化物电化学氧化成溴是通过避免化学氧化剂减少废物的可行策略。此外，活性中间体的原位生成将危险试剂的风险降至最低。在这项工作中，我们研究了在流动电化学反应器中从氢溴酸电化学生成溴。各种烯烃可以以良好到极好的收率转化为其相应的二溴化物、溴醇、溴醇醚和环化产物。