(2R,3S)-1,2-epoxy-3-butanol | 114181-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1,2-epoxy-3-butanol
• 英文别名: (R^*,S^*)-α-Methyloxiranemethanol；1-(oxiran-2-yl)ethanol；(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 114181-51-0
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: LEJLUUHSOFWJSW-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫基乙酸 、 (2R,3S)-1,2-epoxy-3-butanol 在 对甲苯磺酸 lithium compound 、 sodium sulfate 作用下， 生成 (R)-5-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-3-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (2S,3S)-1-Phenylthio-2,3-butanediol. A Useful Chiral Building Block for a Simple Syntheses of (4R,5S)-5-Hydroxyhexan-4-olide and (4R,5S)-5-Hydroxy-2-hexen-4-olide

  摘要：

  (4R,5S)-5-羟基己-4-内酯和(4R,5S)-5-羟基-2-己烯-4-内酯很容易从(2S,3S)-1-苯硫基-2,3-丁二醇合成，后者是通过面包酵母还原1-苯硫基-2,3-丁二酮获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2227
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到(2R,3S)-1,2-epoxy-3-butanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC WDR5 INHIBITORS AS ANTI-CANCER COMPOUNDS
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE WDR5 UTILISÉS EN TANT QUE COMPOSÉS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；（I）这些化合物是WDR5的抑制剂。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，包含这些化合物与额外治疗剂的组合物以及这些化合物的治疗用途。

  公开号：

  WO2021028806A1

文献信息

• Effect of Additives on Chemoselectivity and Diastereoselectivity in the Catalytic Epoxidation of Chiral Allylic Alcohols with Hydrogen Peroxide and Binuclear Manganese Complexes
  作者：Hamdullah Kilic、Waldemar Adam、Paul L. Alsters

  DOI：10.1021/jo801974e

  日期：2009.2.6

  chiral allylic alcohols 2 by manganese complexes of the cyclic triamine 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane (tmtacn) 1 and hydrogen peroxide as oxygen donor in the presence of co-catalyst are investigated to understand the factors that affect the catalyst selectivity. Chemoselectivity and diastereoselectivity of catalyst 1 are significantly affected by the structure of the allylic alcohol and the

  研究了在助催化剂存在下，环状三胺1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷（tmtacn）1和过氧化氢作为氧供体的锰配合物对手性烯丙基醇2的催化氧化，了解影响催化剂选择性的因素。烯丙醇的结构以及助催化剂的性质和量显着影响催化剂1的化学选择性和非对映选择性。H 2 O 2的添加摩尔当量（相对于基材为20-110 mol％）的影响更为明显。我们目前的结果反映了Mn催化剂1 / H 2的复杂氧化还原化学反应O 2 /助催化剂体系在烯烃氧化的早期阶段。
• Stereoselective total synthesis of Aspergillide D
  作者：Krishnaiah Kumari、Tasqeeruddin Syed、A. M. S. Krishna、Subhashini Muvvala、Annapurna Nowduri、Chidara Sridhar、Abhishek Saxena

  DOI：10.1080/14786419.2022.2078321

  日期：——

  Abstract The total synthesis of the 16-membered Polyhydroxylated macrolide, Aspergillide D has been accomplished utilizing the Grignard reaction, Sharpless asymmetric epoxidation Regioselective ring opening of epoxy alcohol, Wittig olefination and Yamaguchi macrolactonisation as key steps. 3-butene-1-ol has been utilized as the starting material.

  摘要 以格氏反应、Sharpless不对称环氧化、环氧醇区域选择性开环、Wittig烯化和Yamaguchi大环内酯化为关键步骤，完成了16元多羟基化大环内酯Aspergillide D的全合成。3-丁烯-1-醇已被用作起始材料。
• Photooxygenation of olefins in the presence of titanium(IV) catalyst. A convienient "one-pot" synthesis of epoxy alcohols.
  作者：Waldemar Adam、Martin Braun、Axel Griesbeck、Vittorio Lucchini、Eugen Staab、Bernd Will

  DOI：10.1021/ja00183a032

  日期：1989.1
• Orally bioavailable Syk inhibitors with activity in a rat PK/PD model
  作者：Gebhard Thoma、Siem Veenstra、Ross Strang、Joachim Blanz、Eric Vangrevelinghe、Jörg Berghausen、Christian C. Lee、Hans-Günter Zerwes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.037

  日期：2015.10

  Design and optimization of benzo- and pyrido-thiazoles/isothiazoles are reported leading to the discovery of the potent, orally bioavailable Syk inhibitor 5, which was found to be active in a rat PK/PD model. Compound 5 showed acceptable overall kinase selectivity. However, in addition to Syk it also inhibited Aurora kinase in enzymatic and cellular settings leading to findings in the micronucleus assay. As a consequence, compound 5 was not further pursued. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rapid synthesis of β-hydroxy-α-amino acids, such as L-threonine, β-hydroxyphenylalanine, and β-hydroxyleucine, via an application of the sharpless asymmetric epoxidation
  作者：Michael E Jung、Young H Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70638-1

  日期：——