4-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)butan-2-one | 5082-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)butan-2-one
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylacetone；1-[3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]-butan-3-one；4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)butan-2-one；4-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-butane-2-one；methyl-2-(3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxy-phenyl) ethylketone；2-Butanone, 4-[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]-；4-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)butan-2-one
• CAS: 5082-72-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: AKGIGSUIOWBKLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)butan-2-one 在 烯丙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-hydroxy butane
  参考文献：
  名称：

  γ-hydroxypropylation of 2,6-dialkyl(aryl)phenols with allyl alcohol and its derivatives

  摘要：

  The composition of the products of the reaction of 2,6-disubstituted phenols with allyl alcohol and its derivatives in an alkaline medium was investigated, the conditions for carrying out the reaction with the predominant formation of 4-(3-hydroxypropyl)-2,6-dialkyl(aryl)phenols were found, and its mechanism was suggested. The reaction was examined on an industrial scale. An important result is the practical demonstration of alkaline catalysis performed under homogeneous conditions with participation of phenols, when the used alkaline catalyst is recovered in the process without the formation of waste waters.

  DOI：

  10.1134/s1070363210110101
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对羟基苄基冯·卡班宁根mit Chinonmethid-liefernden Verbindungen †

  摘要：

  用醌甲基前体对碳负离子进行对羟基苄基化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590218

文献信息

• Stabilization of Organic Materials
  申请人：Gerster Michele

  公开号：US20080269382A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention describes a process for stabilizing an organic material against oxidative, thermal or light-induced degradation, which comprises incorporating therein or applying thereto at least a compound of the formula (I) wherein the general symbols are as defined in claim 1 . The compounds of the formula I are especially useful as processing stabilizers for synthetic polymers.

  该发明描述了一种用于稳定有机材料抵抗氧化、热降解或光诱导降解的过程，其中包括将化合物（I）至少混入其中或应用于其中，其中通式中的一般符号如权利要求1所定义。通式I的化合物特别适用作合成聚合物的加工稳定剂。
• Synthesis and characterization of novel phenolic derivatives with the glycerol ketal group as an efficient antioxidant for gasoline stabilization
  作者：Zeinab Namazifar、Fariba Saadati、Ali Akbar Miranbeigi

  DOI：10.1039/c8nj05923c

  日期：——

  petroleum-derived products such as gasoline. The present study proposes a simple and efficient protocol for successful synthesis of improved phenolic derivatives in good yields. The novel antioxidants were characterized via nuclear magnetic resonance (1H NMR, 13C NMR, and DEPT 135°), elemental analysis, thermogravimetry (TG), and derivative thermogravimetry (DTG). TG/DTG curves show that 2,6-di-t-butyl-4-(2-(4-(

  具有苯酚，羟基和缩酮官能团的抗氧化剂的开发提供了一种创新的方法，可防止储存的石油衍生产品（例如汽油）的降解。本研究提出了一种简单有效的方案，可以成功地以良好的产率成功合成改进的酚类衍生物。通过核磁共振（1 H NMR，13 C NMR和DEPT 135°），元素分析，热重分析（TG）和导数热重分析（DTG）对新型抗氧化剂进行表征。TG / DTG曲线表明，2,6-二-吨-丁基-4-（2-（4-（羟甲基）-2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基）乙基）苯酚具有更高的热降解温度（298℃），比2,6-二吨丁基-4-甲基苯酚（BHT）。具有甘油缩酮基的新型酚衍生物已提交用于加速氧化和诱导期测试。合成的添加剂在10 ppm浓度下表现出最佳性能，从而将诱导时间延长至185分钟。在加速氧化试验中，在汽油中添加1％的抗氧化剂后，羰基和过氧化物的带面积下降。结果表明，在低浓度的拟议抗氧化剂中，汽油中氧化产物的形成显着减少。
• Manganese-catalyzed dehydrogenative Csp³–Csp² coupling of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with methyl ketones
  作者：Hua Yao、Xiaoyang Zhong、Bingqing Wang、Sen Lin、Lichi Liu、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/d1ob00169h

  日期：——

  A Mn(II)-catalyzed efficient C–H alkylation of imidazoheterocycles with methyl ketones has been developed via dehydrogenative C(sp3)–C(sp2) coupling which can serve as a novel approach toward hydrocarboxylated imidazolopyridines. The merit of this strategy is illustrated by excellent functional group tolerance and the use of cheap and readily available starting materials.

  通过脱氢 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 偶联开发了 Mn( II ) 催化的咪唑杂环与甲基酮的高效 C-H 烷基化，可作为氢化羧化咪唑并吡啶的新方法。该策略的优点通过出色的官能团耐受性和使用廉价且易于获得的起始材料来说明。
• 一种高纯度覆盆子酮的合成方法
  申请人：江西开源香料有限公司

  公开号：CN113666814A

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明属于香料及精细化工技术领域，具体涉及一种高纯度覆盆子酮的合成方法。本发明合成方法以2，6‑二叔丁基苯酚为原料，在酸性催化剂a催化条件下，与丁烯酮或4‑羟基丁酮进行烷基化反应，生成2，6‑二叔丁基‑4‑羟基苄基丙酮，然后经过酸性催化剂b催化脱叔丁基，得到覆盆子酮。本发明先以2，6‑位占位保护的苯酚2，6‑二叔丁基苯酚为原料，与丁烯酮或4‑羟基丁酮烷基化反应可以100％定位于对位，得到的2，6‑二叔丁基‑4‑羟基苄基丙酮，收率高；然后经过脱叔丁基过程，得到高收率、高纯度的覆盆子酮；该方法工艺简单，反应时间短，产品纯度高，反应副产物可以回收再利用，催化剂可循环使用，成本低，适合于工业化生产。
• Hydroxyphenylated hydantoins
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03939175A1

  公开（公告）日：1976-02-17

  New hydroxyphenylated hydantoins are useful as stabilizers for synthetic organic polymeric materials. The new hydroxyphenylated hydantoins may be additionally substituted in the 1,3 and/or 5 positions of the hydantoin ring. The hydroxyphenylated and 5-substituted hydroxyphenylated hydantoins are generally prepared by reacting hydroxyphenylated ketones or aldehydes with alkali cyanide and ammonium carbonate. Hydroxyphenylated hydantoins substituted in the 1 and/or 3 positions are generally prepared by reacting the 1 and/or 3-unsubstituted hydroxyphenylated hydantoins with the corresponding halogen or dialkylaminomethyl derivatives.

  新的羟基苯基氨基酮对于合成有机高分子材料的稳定剂是有用的。新的羟基苯基氨基酮可以在氨基酮环的1、3和/或5位置上进一步取代。羟基苯基化和5-取代羟基苯基化的氨基酮通常通过将羟基苯基化的酮或醛与碱性氰化物和碳酸铵反应制备而成。在1和/或3位置取代的羟基苯基化氨基酮通常是通过将1和/或3-未取代的羟基苯基化氨基酮与相应的卤素或双烷基氨基甲基衍生物反应制备而成。