6H-dibenzo[a,e]cyclooctatrien-5-one | 3111-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6H-dibenzo[a,e]cyclooctatrien-5-one
• 英文别名: dibenzo[a,e]cycloocten-5(6H)-one；5-Oxo-dibenzo[a,e]cyclooctene；tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,10,12,14-heptaen-2-one
• CAS: 3111-86-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: ULOQNVBGMWFWHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  394.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-dibenzo[a,e]cyclooctatrien-5-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,6-didehydro-11,12-dihydrodibenzo[a,e]cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  自加速 Diels-Alder 反应制备固有微孔聚合物

  摘要：

  开发了一种新型自加速 Diels-Alder 反应，以构建具有高刚性和大扭曲度的稠合多环键。基于该反应开发了一种新型化学计量不平衡促进的逐步增长聚合反应，以制备具有高分子量、高比表面积和H 2分离性能的PIMs。

  DOI：

  10.1002/anie.202302527
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 6H-dibenzo[a,e]cyclooctatrien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Dibenzosuberenol和Dibenzocyclooctatrien-5-ol的炔基二钴衍生物：环构型，羰基消除的简便性和与Pauson-Khand环化的相关性

  摘要：

  在非常温和的条件，（5 -炔基-5- ħ -二苯并[一，d ]环庚烯-5-醇）有限公司2（CO）6簇1失去一氧化碳配位体，并形成η相应2 -烯烃-μ-炔-Co 2（CO）5络合物2（Pauson-Khand反应初始阶段的第一个分离的实例）。这种行为与在[5-炔基-6 H-二苯并[ a，e ]环辛三烯醇] Co 2（CO）6系统中在7元环内插入一个亚甲基的同系物没有相似之处。8，报告了几种X射线晶体结构。这个分子骨架的表观附加的灵活性并没有转化为适当的构象为η的形成2 -烯烃-μ-炔钴2（CO）5个络合物。乙炔基络合物1a的相对惰性，与三甲基甲硅烷基乙炔基和三（异丙基）甲硅烷基乙炔基取代的六羰基二钴簇1b和11中的羰基损失容易程度相比，从平面外角应变的角度进行了讨论。在二苯并[ a，d内]环庚三烯基部分。比较一系列游离分子和复杂分子中七元环的构象变化，发现有机骨架显着展平，因为在C5处引入了更大的取代基。的可能性η

  DOI：

  10.1002/ejic.201601538

文献信息

• Generation of cycloheptynes and cyclooctynes via a sulfoxide–magnesium exchange reaction of readily synthesized 2-sulfinylcycloalkenyl triflates
  作者：Suguru Yoshida、Fumika Karaki、Keisuke Uchida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c5cc01784j

  日期：——

  Cycloheptynes and cyclooctynes have been efficiently generated via a sulfoxide–magnesium exchange reaction of readily synthesized 2-sulfinylcycloalkenyl triflates.

  环庚烯和环庚炔已通过易于合成的2-磺酰基环烯基三氟甲磺酸酯的亚砜-镁交换反应高效生成。
• ALKYNES AND METHODS OF REACTING ALKYNES WITH 1,3-DIPOLE-FUNCTIONAL COMPOUNDS
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20160159732A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  1,3-Dipole-functional compounds (e.g., azide functional compounds) can be reacted with certain alkynes in a cyclization reaction to form heterocyclic compounds. Useful alkynes (e.g., strained, cyclic alkynes) and methods of making such alkynes are also disclosed. The reaction of 1,3-dipole-functional compounds with alkynes can be used for a wide variety of applications including the immobilization of biomolecules on a substrate.

  1,3-双极功能化合物（例如，叠氮基功能化合物）可以与某些炔烃在环化反应中发生反应，形成杂环化合物。还公开了有用的炔烃（例如，受应力、环状炔烃）和制备这种炔烃的方法。1,3-双极功能化合物与炔烃的反应可用于各种应用，包括将生物分子固定在基底上。
• Fluorodibenzocyclooctynes: A Trackable Click Reagent with Enhanced Reactivity
  作者：Wei Li、Juan Zou、Shiyu Zhu、Xianxian Mao、Hongyan Tian、Xiaojian Wang

  DOI：10.1002/chem.201902834

  日期：2019.8.6

  3‐dipolar cycloadditions, with either benzyl azide or ethyl diazoacetate, compared to conventional dibenzocyclooctyne (DIBO). In addition, FDIBOs showed unique trackable properties owing to the high NMR sensitivity of the naturally abundant 19F isotope. Biological molecules, including a monosaccharide, a peptide, and a protein, were tested with FDIBOs, and these reactions could be easily monitored by 19F NMR

  生物正交反应在生物系统中具有广泛的应用，并且在过去的二十年中，新的生物正交反应的发展引起了人们的极大兴趣。在这项工作中，报道了氟化二苯并环辛炔（FDIBOs）家族的设计和合成。与传统的二苯并环辛炔（DIBO）相比，氟原子的缺电子性质显着促进了1,3-偶极环加成反应中环辛炔与叠氮化苄或重氮乙酸乙酯的反应。另外，由于天然丰富的19 F同位素具有很高的NMR敏感性，因此FDIBOs具有独特的可追踪特性。用FDIBOs测试了包括单糖，肽和蛋白质在内的生物分子，这些反应可以很容易地由19用F NMR光谱评估共轭反应的进程。此外，还证明了用经代谢修饰的细菌标记活细胞，以扩大FDIBO的可能应用。
• Control of Diastereoselectivity for Iridium-Catalyzed Allylation of a Prochiral Nucleophile with a Phosphate Counterion
  作者：Wenyong Chen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja311363a

  日期：2013.2.13

  We report a highly diastereo- and enantioselective allylation of azlactones catalyzed by the combination of a metallacyclic iridium complex and an optically inactive phosphate anion. The process demonstrates an approach for conducting diastereoselective reactions with prochiral nucleophiles in the presence of metallacyclic allyliridium complexes. The reaction provides access to an array of enantioenriched

  我们报告了由金属环铱配合物和光学惰性磷酸根阴离子的组合催化的吖内酯的高度非对映选择性和对映选择性烯丙基化。该过程展示了一种在金属环烯丙基铱配合物存在下与前手性亲核试剂进行非对映选择性反应的方法。该反应提供了获得一系列包含相邻叔碳和季碳中心的对映体富集的烯丙基化吖内酯的途径。初步的机理研究表明，磷酸盐和甲基碳酸根阴离子共同诱导了异常高的非对映选择性。
• Cyclo-octane neuroprotective agents
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US04927819A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  The present invention provides a compound of formula I: ##STR1## or a salt thereof, wherein: the dotted lines represent optional double bonds; R.sup.1 represents hydrogen, hydroxy, alkenyl, alkyl, aminoalkyl or hydroxyalkyl; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 independently represet hydrogen, hydroxy, fluoro, alkenyl, aryl, alkyl, or alkyl substituted with aryl, amino, hydroxy, carboxy or fluoro; and R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9 and R.sup.10 independently represent hydrogen, hydrocarbon or a heterocyclic group provided that R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9 and R.sup.10 are not simultaneously hydrogen; or R.sup.7 and R.sup.8 and/or R.sup.9 and R.sup.10 may complete a saturated or unsaturated C.sub.4-9 hydrocarbon or heterocyclic ring; which compounds are useful as anticonvulsant agents and in the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders.

  本发明提供了化合物I的公式：## STR1 ##或其盐，其中：虚线表示可选的双键；R.sup.1表示氢，羟基，烯基，烷基，氨基烷基或羟基烷基；R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6独立地表示氢，羟基，氟，烯基，芳基，烷基或烷基取代的芳基，氨基，羟基，羧基或氟；而R.sup.7，R.sup.8，R.sup.9和R.sup.10独立地表示氢，烃基或杂环基，前提是R.sup.7，R.sup.8，R.sup.9和R.sup.10不同时是氢；或R.sup.7和R.sup.8和/或R.sup.9和R.sup.10可以形成饱和或不饱和的C.sub.4-9烃基或杂环环；这些化合物可用作抗癫痫药物，并用于治疗和/或预防神经退行性疾病。