2-(5-羟基戊基)异吲哚-1,3-二酮 | 63273-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-羟基戊基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 5-phthalimido-1-pentanol
• 英文别名: 2-(5-hydroxypentyl)isoindoline-1,3-dione；2‐(5‐hydroxypentyl)isoindoline‐1,3‐dione；2-(5-hydroxypentyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 63273-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD09923385
• 分子量: 233.267
• InChiKey: AEQXSCZKSNBLQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-羟基戊基)异吲哚-1,3-二酮 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 15-冠醚-5 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 2-(N-(phenylsulfonyl)indol-3-yl)ethyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(5-phthalimidopentyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hirschmann, Ralph; Nicolaou; Pietranico, Sherrie, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12550 - 12568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(5-羟基戊基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and in vitro evaluation of an activity-based protein profiling (ABPP) probe targeting agmatine deiminases

  摘要：

  Agmatine deiminases (AgDs) belong to a family of enzymes known as guanidinium group modifying enzymes (GMEs). Many pathogenic bacteria encode an AgD that participates in the catabolism of agmatine (decarboxylated arginine). This catabolism may confer a competitive survival advantage, by virtue of energy production and increased acid tolerance, making this sub-family of enzymes a potential therapeutic target that warrants further study. Herein we report the development of an activity-based protein profiling (ABPP) probe that selectively targets the AgD from Streptococcus mutans. Due to the selectivity and covalent nature of the modification, this probe could prove to be a valuable tool for the study of other AgD family members.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.028

文献信息

• [EN] PYRIDINYL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ENZYME NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE
  申请人：TOPOTARGET AS

  公开号：WO2010142735A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present application discloses a compound of the formula (I) wherein Q is optionally substituted pyridyl; p is 0-6; Y is formulae (i), (ii) and (iii) where X is =O, =S and =N-CN, r is 1-12, R is -Z-A, Z is a single bond, -S(=O)2-, >P=O, >C=O, -C(=O)NH-, and -C(=S)NH-; and A is hydrogen, C1-12-alkyl, C3-12-cycloalkyl, - [CH2CH2O]1-10-(C1-6-alkyl), C1-12-alkenyl, aryl, heterocyclyl, and heteroaryl; B is a single bond, -NRN-, -S(=O)2- and -O-; wherein RN is selected from hydrogen, C1-12-alkyl, C3-12-cycloalkyl, -[CH2CH2O]1-10-(C1-6-alkyl), C1-12-alkenyl, aryl, heterocyclyl, and heteroaryl; s is 0-6; and Cy is aryl, cycloalkyl, heterocyclyl, and heteroaryl. The compounds are usefuld for use as a medicament for the treatment of a disease or a condition caused by an elevated level of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPRT).

  本申请公开了一种化合物，其化学式为（I），其中Q是可选择取代的吡啶基；p为0-6；Y是式（i）、（ii）和（iii），其中X为=O、=S和=N-CN，r为1-12，R为-Z-A，Z为单键，-S(=O)2-，>P=O，>C=O，-C(=O)NH-和-C(=S)NH-；A为氢、C1-12-烷基、C3-12-环烷基、-[CH2CH2O]1-10-(C1-6-烷基)、C1-12-烯基、芳基、杂环烷基和杂芳基；B为单键，-NRN-，-S(=O)2-和-O-；其中RN从氢、C1-12-烷基、C3-12-环烷基、-[CH2CH2O]1-10-(C1-6-烷基)、C1-12-烯基、芳基、杂环烷基和杂芳基中选择；s为0-6；Cy为芳基、环烷基、杂环烷基和杂芳基。这些化合物可用作治疗由烟酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPRT）水平升高引起的疾病或症状的药物。
• Nickel-Catalyzed <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes with Unactivated Alkyl Iodides
  作者：Sina Rezazadeh、Vijayarajan Devannah、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b04312

  日期：2017.6.21

  Enabled by nickel catalysis, a mild and general catalytic method for C-alkylation of nitroalkanes with unactivated alkyl iodides is described. Compatible with primary, secondary, and tertiary alkyl iodides; and tolerant of a wide range of functional groups, this method allows rapid access to diverse nitroalkanes.

  描述了一种在镍催化下，用未活化的烷基碘对硝基烷烃进行 C-烷基化的温和且通用的催化方法。与伯、仲、叔烷基碘相容；该方法能够耐受多种官能团，可以快速获得多种硝基烷烃。
• [EN] NOVEL IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021249896A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The invention provides novel imidazopyrazine derivatives having the general formula (I), wherein Rx and R3 to R5 are as described herein (formula (I)) or pharmaceutically acceptable salts thereof. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and resulting diseases.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新型咪唑吡嗪衍生物，其中Rx和R3至R5如本文所述（式(I)）或其药学上可接受的盐。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及由此导致的疾病的方法。
• Electrochemistry Broadens the Scope of Flavin Photocatalysis: Photoelectrocatalytic Oxidation of Unactivated Alcohols
  作者：Wen Zhang、Keith L. Carpenter、Song Lin

  DOI：10.1002/anie.201910300

  日期：2020.1.2

  context of alcohol oxidation. However, to date, the scope of this catalytic methodology has been limited to benzyl alcohols. In this work, mechanistic understanding of flavin-catalyzed oxidation reactions, in either the absence or presence of thiourea as a cocatalyst, was obtained. The mechanistic insights enabled development of an electrochemically driven photochemical oxidation of primary and secondary

  核黄素衍生的光催化剂在酒精氧化方面已得到广泛研究。然而，迄今为止，这种催化方法的范围仅限于苯甲醇。在这项工作中，获得了在不存在或存在硫脲作为助催化剂的情况下黄素催化氧化反应的机理。这些机理见解使得能够使用一对黄素和二烷基硫脲催化剂开发电化学驱动的伯醇和仲脂肪醇的光化学氧化。电化学可以避免使用 O2 和氧化剂并生成 H2 O2 作为副产物，这两种副产物都会在反应条件下氧化降解硫脲。这种修饰开启了一种新的机制途径，其中未活化醇的氧化是通过硫基介导的氢原子提取来实现的。
• MACROCYCLIC FLT3 KINASE INHIBITORS
  申请人：ONCODESIGN S.A.

  公开号：US20140303159A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to macrocylic compounds and compositions containing said compounds acting as kinase inhibitors, in particular as inhibitors of FLT3 (FMS-Related Tyrosine kinase 3). Moreover, the present invention provides processes for the preparation of the disclosed compounds, as well as methods of using them, for instance as a medicine, in particular for the treatment of cell proliferative disorders, such as cancer.

  本发明涉及大环化合物以及含有作为激酶抑制剂，特别是FLT3（FMS相关酪氨酸激酶3）抑制剂的所述化合物的组合物。此外，本发明还提供了所述化合物的制备过程，以及使用它们的方法，例如作为药物，特别用于治疗细胞增殖紊乱，如癌症。