2-戊-4-烯基异吲哚-1,3-二酮 | 7736-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-戊-4-烯基异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(pent-4-enyl)-isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(pent-4-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione；N-(4-pentenyl)phthalimide；N-(pent-4-en-1-yl)phthalimide；2-(pent-4-enyl)isoindole-1,3-dione；N-(pent-4-enyl)phthalimide；pent-4-en-1-yl phthalimide；2-pent-4-enylisoindole-1,3-dione
• CAS: 7736-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: BYKYMPVVZNUAEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  155-157 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊-4-烯基异吲哚-1,3-二酮 在 盐酸 、 (pentamethylcyclopentadienyl)2LaCH(TMS)2 、 一水合肼 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  有机镧系元素催化的加氢胺化。N-未保护氨基烯烃环化的动力学、机械和非对映选择性研究

  摘要：

  该贡献报告了高效的区域特异性 Cp{sup {prime}}{sub 2}LnR (Cp{sup {prime}} = {eta}{sup 5}-Me{sub 5}C{sub 5};R = H , CH(TMS){sub 2}, {eta}{sup 3}-C{sub 3}H{sub 5}, N(TMS){sub 2}; Ln-La,Nd,Sm,Y,Lu) -氨基烯烃H{sub 2}NCHR{sup 1}R{sup 2}CH=CH{sub 2}的催化加氢胺化/环化以产生杂环。对于一些环化，观察到了动力学同位素效应。合成复合物以模拟催化循环中的物种。每个晶胞结晶两个独立的分子，平均 La-NHCH{sub 3} 和 La{le}NH{sub 2}CH{sub 3} 键距分别为 2.31 (1) 和 2.70 (1) {埃}。胺-酰胺配合物在一些胺和酰胺配体之间进行快速的分子内质子转移。与游离胺的分子间交换在

  DOI：

  10.1021/ja00027a036
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-戊-4-烯基异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Peptide Thioureas and Thiazole-Containing Macrocycles through Ru-Catalyzed Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  N-Terminally modified alpha-thiourea peptides can selectively be synthesized on solid support under mild reaction conditions using N,N'-di-Boc-thiourea and Mukaiyama's reagent (2-chloro-l-methyl-pyridinium iodide). This N-terminal modification applies to the 20 proteinogenic amino acid residues on three commonly used resins for solid-phase synthesis. Complementary methods for the synthesis of alpha-guanidino peptides have also been developed. The thiourea products underwent quantitative reactions with alpha-halo ketones to form thiazoles in excellent purities and yields. When strategically installed between two alkene moieties, said thiazole core was conveniently embedded in peptide macrocycles via Ru-catalyzed ring-closing metathesis reactions. Various 15-17 membered macrocycles were easily accessible in all diastereomeric forms using this methodology. The developed "build/couple/pair" strategy is well suited for the generation of larger and stereochemically complete screening libraries of thiazole-containing peptide macrocycles.

  DOI：

  10.1021/co400102v

文献信息

• Widely Applicable Hydrofluorination of Alkenes via Bifunctional Activation of Hydrogen Fluoride
  作者：Zhichao Lu、Xiaojun Zeng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/jacs.7b12704

  日期：2017.12.20

  Expanding the use of fluorine in pharmaceuticals, agrochemicals and materials requires a widely applicable and more efficient protocol for the preparation of fluorinated compounds. We have developed a new generation nucleophilic fluorination reagent, KHSO4-13HF, HF 68 wt/wt %, that is not only easily handled and inexpensive but also capable of hydrofluorinating diverse, highly functionalized alkenes

  扩大氟在药物、农用化学品和材料中的使用需要一种广泛适用且更有效的氟化化合物制备方案。我们开发了新一代亲核氟化试剂 KHSO4-13HF, HF 68 wt/wt %，不仅易于操作且价格低廉，而且能够对包括天然产物在内的多种高功能化烯烃进行氢氟化。该反应的高效率取决于使用高度“酸性”氢键受体激活 HF。
• Free-Radical Bromotrifluoromethylation of Olefin via Single-Electron Oxidation of NaSO₂CF₃ by NaBrO₃
  作者：Zhong-Quan Liu、Dong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02812

  日期：2017.2.3

  A free-radical bromotrifluoromethylation of olefin by using NaSO2CF3 and NaBrO3 has been achieved. Sodium bromate acts not only as a single-electron oxidant but also as a bromine source. A radical-clock experiment and electron-spin-resonance detection support a radical process.

  通过使用NaSO 2 CF 3和NaBrO 3已经实现了烯烃的自由基溴三氟甲基化。溴酸钠不仅充当单电子氧化剂，而且还充当溴源。自由基钟实验和电子自旋共振检测支持自由基过程。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazidation of Alkenes: Convenient Access to CF₃-Containing Alkyl Azides
  作者：Fei Wang、Xiaoxu Qi、Zhaoli Liang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201309991

  日期：2014.2.10

  A novel copper‐catalyzed intermolecular trifluoromethylazidation of alkenes has been developed under mild reaction conditions. A variety of CF3‐containing organoazides were directly synthesized from a wide range of olefins, including activated and unactivated alkenes, and the resulting products can be easily transformed into the corresponding CF3‐containing amine derivatives.

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的烯烃分子间三氟甲基叠氮化反应。可从多种烯烃（包括活化和未活化的烯烃）直接合成各种含CF 3的有机叠氮化物，并且可以轻松地将所得产物转化为相应的含CF 3的胺衍生物。
• METHOD FOR PRODUCING PERFLUOROALKYLATED COMPOUND
  申请人：RIKEN

  公开号：US20200277243A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Provided is a method for producing a perfluoroalkylated compound at low cost, safely and with high efficiency. A method for producing a perfluoroalkylated compound, comprising reacting a bis(perfluoroalkanoyl) peroxide with a compound having a carbon-carbon unsaturated bond and/or an aromatic ring having a hydrogen atom bonded thereto in the presence of a copper catalyst.

  提供了一种以低成本、安全且高效的方式生产全氟烷基化合物的方法。一种生产全氟烷基化合物的方法，包括在铜催化剂存在下，将双(全氟脂肪酰)过氧化物与含有碳-碳不饱和键和/或芳香环且其中有氢原子与之键合的化合物反应。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct CH Olefination of Arenes with Aliphatic Olefins
  作者：Xiao Xue、Jianbin Xu、Lingjuan Zhang、Conghui Xu、Yixiao Pan、Lijin Xu、Huanrong Li、Weidong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500697

  日期：2016.2.18

  A rhodium(III)‐catalyzed direct ortho CH bond olefination of arenes, including but not limited to benzamides, arylpyridines and indoles, with a variety of unactivated aliphatic olefins has been developed. In the presence of catalytic amounts of dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) dimer [Cp*RhCl2]2}, copper(II) acetate monohydrate [Cu(OAc)2⋅H2O] and silver hexafluoroantimonate(V) (AgSbF6)

  铑（III）催化的直接邻Ç 芳烃的H键烯，包括但不限于苯甲酰胺，芳基吡啶并吲哚，与各种未活化的脂族烯烃的已经研制成功。在催化量的二氯（五甲基环戊二烯）合铑（III）二聚体的[Cp *的RhCl存在2 ] 2 }，铜（II）一水合乙酸[铜（OAC）2 ⋅H 2 O]和六氟锑酸银（V）（ AgSbF 6），偶联反应有效发生，得到邻位烯烃化的线性产物，具有良好的产率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性，并且两个偶合伙伴中的一系列官能团均与反应条件兼容。该方案依赖于使用导向基团，并且添加AgSbF 6作为添加剂对于催化至关重要。这种新方法扩大了铑（III）催化的芳烃直接CH键烯化反应的范围，并提供了快速获得未活化烯烃有用的线性芳基化产物的途径。

表征谱图