5-phthalimidopentyl triflate | 149831-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-phthalimidopentyl triflate
• 英文别名: 5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 149831-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₅S
• 分子量: 365.33
• InChiKey: CXKNTUGFAIKEML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phthalimidopentyl triflate 在 15-冠醚-5 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(N-(phenylsulfonyl)indol-3-yl)ethyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(5-phthalimidopentyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hirschmann, Ralph; Nicolaou; Pietranico, Sherrie, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12550 - 12568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 5-phthalimidopentyl triflate
  参考文献：
  名称：

  Hirschmann, Ralph; Nicolaou; Pietranico, Sherrie, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12550 - 12568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-peptide peptidomimetics and related cyclic hexapeptides
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US05811512A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  Compounds are provided which are crossreactive with peptides such as those which bind G-protein-linked receptors, together with preparative and therapeutic methods therefor.

  提供的化合物与那些结合G蛋白偶联受体的肽具有交叉反应性，以及用于这些化合物的制备和治疗方法。
• A straightforward preparation of primary alkyl triflates and their utility in the synthesis of derivatives of ethidium
  作者：Steven A. Ross、Marguerite Pitié、Bernard Meunier

  DOI：10.1039/a908389h

  日期：——

  The reaction of primary alcohols with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of poly(4-vinylpyridine) [or poly(2,6-di-tert-butyl-4-vinylpyridine)] allows the isolation of the corresponding alkyl triflates in good yields. The quaternisation of 3,8-bis(ethoxycarbonylamino)-6-phenylphenanthridine (1) using these alkyl triflates was found to proceed smoothly at room temperature in nitrobenzene

  伯醇与三氟甲磺酸酐在聚（4-乙烯基吡啶）的存在下[或聚（2,6-二-反应叔丁基-4-乙烯基吡啶）]允许以良好的收率相应的烷基三氟甲磺酸酯的分离。发现使用这些烷基三氟甲磺酸酯对3,8-双（乙氧基羰基氨基）-6-苯基菲啶（1）的季铵化在室温下在硝基苯或氯苯中可顺利进行。已经发现，与先前报道的浓硫酸的使用相比，使用浓氢溴酸对这些季化合物进行脱保护是一种更有用的方法。据报道合成了新的乙啶衍生物3，8-二氨基-5-（5-氨基戊基）-6-苯基菲啶鎓溴化物（12）。
• Non-Peptide peptidomimetics
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US05552534A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  Compounds are provided which are crossreactive with peptides such as those which bind G-protein-linked receptors, together with preparative and therapeutic methods therefor. The compounds have the general structure: ##STR1## wherein at least one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, or R.sub.5 comprises a functional group which is chemically similar to that found in the peptide of interest.

  提供了与肽交叉反应的化合物，例如那些与G蛋白偶联受体结合的肽，以及相应的制备和治疗方法。这些化合物具有一般结构：##STR1##其中至少有一个R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4或R.sub.5包括与感兴趣的肽中发现的化学相似的官能团。
• Alicyclic peptidomimetics
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US05550251A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  Compounds are provided which are crossreactive with peptides such as those bound by G-protein-linked receptors, together with preparative and therapeutic methods therefor. The compounds have the general structure: ##STR1## wherein at least one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 or R.sub.6 comprises a chemical functional group which causes the compounds to be crossreactive with the peptide of interest.

  提供了与肽类似物交叉反应的化合物，这些肽类似物与G蛋白偶联受体结合，以及与之相关的制备和治疗方法。这些化合物具有以下一般结构：##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5或R.sub.6中至少有一个包含导致化合物与感兴趣的肽类似物发生交叉反应的化学官能团。
• Synthesis of Somatostatin Mimetics Based on the 1-Deoxymannojirimycin Scaffold
  作者：Sebastien G. Gouin、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo051454n

  日期：2005.10.1

  A novel synthesis of somatostatin mimetics based on the 1-deoxymannojirimycin (DMJ) scaffold has been developed. This involved development of a route suitable for the strategic grafting of pharmacophoric tryptophan and lysine side chains to the nitrogen atom of the piperidine ring and to the primary hydroxyl group of DMJ, respectively. The novel peptidomimetics were found to bind with higher affinity

  已开发出一种基于1-deoxymannojirimycin（DMJ）支架的生长抑素模拟物的新型合成方法。这涉及开发适合于将药效团的色氨酸和赖氨酸侧链分别战略性地接枝到哌啶环的氮原子和DMJ的伯羟基的途径。发现新型拟肽与sst4受体的结合比与sst5受体的结合具有更高的亲和力。