2-(5-氧代-己基)-异吲哚-1,3-二酮 | 71510-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-氧代-己基)-异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(5-oxohexyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(5-oxohexyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 71510-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• mdl: MFCD09030875
• 分子量: 245.278
• InChiKey: HVVRQUYSKYIOJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氧代-己基)-异吲哚-1,3-二酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 isophthalic acid N,N'-bis[5,5-bis(1H-pyrrol-2-yl)hexyl]amide
  参考文献：
  名称：

  带有邻苯二甲酰胺连接基的顺式和反式杯[4]吡咯：合成和阴离子结合性质

  摘要：

  新顺式绑杯[4]吡咯衍生物12，13，和19和反式绑系统14和15连接到四吡咯烷核上的带有间苯二甲酸酯的二酰胺间隔基已被合成并通过光谱学手段进行了表征。这些受体的阴离子结合行为通过质子NMR光谱和等温滴定热量法（ITC）进行了研究。在NMR分析的条件下观察到2：1的结合化学计量，但在ITC所用的较低浓度下却未观察到。从这两组分析中可以看出，这些新的带状体系显示出对卤化物阴离子的亲和力，与普通的，未带状的杯[4]吡咯的亲和力相比有所提高。然而，与预期相反，当桥接带的长度变化时，没有观察到阴离子对尺寸的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0487146
• 作为产物：
  描述：

  5-phthalimido-1-pentanal 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 1,3-二异丙基-2-硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(5-氧代-己基)-异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  电化学拓宽了黄素光催化的范围：未活化醇的光电催化氧化。

  摘要：

  核黄素衍生的光催化剂在酒精氧化方面已得到广泛研究。然而，迄今为止，这种催化方法的范围仅限于苯甲醇。在这项工作中，获得了在不存在或存在硫脲作为助催化剂的情况下黄素催化氧化反应的机理。这些机理见解使得能够使用一对黄素和二烷基硫脲催化剂开发电化学驱动的伯醇和仲脂肪醇的光化学氧化。电化学可以避免使用 O2 和氧化剂并生成 H2 O2 作为副产物，这两种副产物都会在反应条件下氧化降解硫脲。这种修饰开启了一种新的机制途径，其中未活化醇的氧化是通过硫基介导的氢原子提取来实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201910300

文献信息

• Mild chemo-selective hydration of terminal alkynes catalysed by AgSbF₆
  作者：Mathieu Bui The Thuong、André Mann、Alain Wagner

  DOI：10.1039/c1cc12928g

  日期：——

  The chemo-selective hydration of a wide range of non-activated terminal alkynes catalysed by AgSbF6 under mild conditions is reported.

  报道了一种在温和条件下，由AgSbF6催化的广泛范围的未活化末端炔烃的选择性氢化反应。
• Cobaloxime-catalyzed hydration of terminal alkynes without acidic promoters
  作者：Shengtai Hou、Hongjian Yang、Bin Cheng、Hongbin Zhai、Yun Li

  DOI：10.1039/c7cc03919k

  日期：——

  Cobaloxime (Co(dmgBF2)2·2H2O), an inexpensive first-row transition-metal complex, catalyzed hydration of terminal alkynes gave the corresponding methyl ketones in good to excellent yields under neutral conditions (additional protic acids and silver salts are not required). A wide range of functional groups, such as allyl ether, benzyl ethers, carboxylic esters, imides, amides, nitro, and halogens,

  钴肟（Co（dmgBF 2）2 ·2H 2 O），一种廉价的第一行过渡金属络合物，在末端炔烃的催化水合下，在中性条件下以良好或优异的收率得到了相应的甲基酮（另外的质子酸和银盐是不需要）。耐受各种官能团，例如烯丙基醚，苄基醚，羧酸酯，酰亚胺，酰胺，硝基和卤素。温和的反应条件以及廉价的特征和催化剂的容易获得性很好地解决了炔烃水合领域中的当前挑战。
• Synthesis and Functional Characterization of Imbutamine Analogs as Histamine H₃and H₄Receptor Ligands
  作者：Roland Geyer、Melanie Kaske、Paul Baumeister、Armin Buschauer

  DOI：10.1002/ardp.201300316

  日期：2014.2

  EC50 = 59 nM, α = 0.8) was equipotent with imbutamine at the hH4R, but revealed about 16‐fold selectivity for the hH4R compared to the hH3R (EC50 980 nM, α = 0.36), whereas imbutamine preferred the hH3R. The functional activities were in agreement with radioligand binding data. The results support the hypothesis that, by analogy with histamine, methyl substitution in histamine homologs offers a way to shift the

  Imbutamine (4-(1H-imidazol-4-yl)butanamine) 是一种有效的组胺 H3 (H3R) 和 H4 受体 (H4R) 激动剂（EC50 值分别为 3 和 66 nM）。为了提高对 H4R 的选择性，伊布巴明中的咪唑环被甲基取代或被各种不同取代的杂环（1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、吡啶、嘧啶）取代，作为潜在的生物电子等排体。使用表达相应人组胺受体亚型的 Sf9 昆虫细胞膜对 [35S]GTPγS 结合测定进行的研究表明，大多数合成的杂芳基烷基胺对两种受体仅具有非常微弱的活性。相比之下，在 4-咪唑基环上引入取代基对 H4R 选择性最有效。这适用于第 2 位的甲基取代，尤其是第 5 位的甲基取代。 5-甲基丁二胺 (H4R: EC50 = 59 nM, α = 0.8) 在 hH4R 上与伊姆布塔明等效，但与 hH3R 相比，hH4R 的选择性大约是 hH3R
• Versatile Alkylation of (Hetero)Aryl Iodides with Ketones via β-C(sp³)–H Activation
  作者：Ru-Yi Zhu、Luo-Yan Liu、Han Seul Park、Kai Hong、Yongwei Wu、Chris H. Senanayake、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.7b09761

  日期：2017.11.15

  We report Pd(II)-catalyzed β-C(sp3)-H (hetero)arylation of a variety of ketones using a commercially available 2,2-dimethyl aminooxyacetic acid auxiliary. Facile installation and removal of the auxiliary as well as its superior scope for both ketones and (hetero)aryl iodides overcome the significant limitations of the previously reported β-C(sp3)-H arylation of ketones. The ready availability of ketones

  我们报告了使用市售的 2,2-二甲基氨基氧乙酸助剂对多种酮进行 Pd(II) 催化的 β-C(sp3)-H（杂）芳基化反应。助剂的轻松安装和移除以及其对酮和（杂）芳基碘化物的优越范围克服了先前报道的酮的 β-C(sp3)-H 芳基化的显着局限性。酮的现成可用性使该反应成为一种广泛适用的涉及伯烷基和仲烷基的烷基-（杂）芳基偶联方法。
• Photoinduced, Copper-Catalyzed Decarboxylative C–N Coupling to Generate Protected Amines: An Alternative to the Curtius Rearrangement
  作者：Wei Zhao、Ryan P. Wurz、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b07546

  日期：2017.9.6

  classic, powerful method for converting carboxylic acids into protected amines, but its widespread use is impeded by safety issues (the need to handle azides). We have developed an alternative to the Curtius rearrangement that employs a copper catalyst in combination with blue-LED irradiation to achieve the decarboxylative coupling of aliphatic carboxylic acid derivatives (specifically, readily available

  Curtius 重排是将羧酸转化为受保护胺的经典、强大的方法，但其广泛使用受到安全问题（需要处理叠氮化物）的阻碍。我们开发了 Curtius 重排的替代方案，它采用铜催化剂与蓝光 LED 照射相结合，实现脂肪族羧酸衍生物（特别是容易获得的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯）的脱羧偶联，在温和条件下提供受保护的胺。这种 CN 键形成过程与多种官能团兼容，包括醇、醛、环氧化物、吲哚、硝基烷烃和硫化物。控制反应和机理研究与铜物种参与光化学和关键键形成步骤的假设一致，