咪唑[2,1-b]噻唑,6-(4 -氟苯基)- | 7025-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 咪唑[2,1-b]噻唑,6-(4 -氟苯基)-
• 中文别名: 咪唑[2,1-b]噻唑,6-(4-氟苯基)-；咪唑[2,1-B]噻唑,6-(4-氟苯基)-
• 英文名称: 6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 6-(4-Fluorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 7025-29-8
• 化学式: C₁₁H₇FN₂S
• mdl: MFCD00268728
• 分子量: 218.254
• InChiKey: MLJMNXPHZZTCAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑[2,1-b]噻唑,6-(4 -氟苯基)- 在 oxone 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2-((4-(6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)pyrimidin-2-yl)amino)ethyl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型6-(4-氟苯基)-5-(2-取代嘧啶-4-基)咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的合成及其对黑色素瘤细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  描述了一系列新的嘧啶基-咪唑(2,1-b)噻唑衍生物的合成。测试了它们对 A375 人黑色素瘤细胞系的抗增殖活性，并研究了取代基对嘧啶环侧链的影响。生物学结果表明，与索拉非尼相比，大多数新合成的化合物对 A375 具有中等活性。在所有这些衍生物中，环状磺酰胺衍生物 IIIa、IIIb 和 IIIe 对 A375 人黑色素瘤细胞系显示出最有效的抗增殖活性。化合物 IIIa、b 的 IC50 值为纳摩尔级。此外，与索拉非尼 (IC50 = 5.6 µM) 相比，化合物 IIIe (IC50 = 1.9 µM) 也显示出更有效的抗增殖活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.10.2854
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 咪唑[2,1-b]噻唑,6-(4 -氟苯基)-
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻唑-查尔酮衍生物的合成作为抗癌和凋亡诱导剂

  摘要：

  合成了新型的咪唑并[2,1– b ]噻唑查尔酮衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。这些查耳酮衍生物显示出令人鼓舞的活性，log GI 50值为-7.51至-4.00。研究了这些衍生物对MCF-7细胞系的详细生物学特性。有趣的是，这些查耳酮衍生物诱导了G 0 / G 1期细胞周期停滞，下调了G 1。细胞周期调节蛋白，如细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E1，以及CDK4的上调。此外，这些化合物还引发了细胞凋亡的特征性特征，例如p53，p21和p27水平的升高，NF-κB的抑制以及caspase-9的上调。这些查耳酮衍生物之一3 d可能非常适合单独或与现有疗法组合进行详细的生物学研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000346

文献信息

• Sodium Salts (NaI/NaBr/NaCl) for the Halogenation of Imidazo-Fused Heterocycles
  作者：Rashmi Semwal、Chitrakar Ravi、Rahul Kumar、Ramavatar Meena、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02637

  日期：2019.1.18

  We report herein an effective method for the halogenation of imidazo-fused heterocycles using readily available sodium salts (NaCl/NaBr/NaI) as halogen source and K2S2O8 (or) oxone as promoter. A variety of C-3 halogenated imidazo[1,2-a]pyridines and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles were obtained in good to excellent yields. The present method of halogenation has been also extended to 2-aminopyridines

  我们在此报告了一种使用容易获得的钠盐（NaCl / NaBr / NaI）作为卤素源和K 2 S 2 O 8（或）oxone作为促进剂的咪唑基稠合杂环卤化的有效方法。以良好或优异的产率获得了各种C-3卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶和苯并[d]咪唑并[2,1- b ]噻唑。本发明的卤化方法还以中等至优异的产率扩展到2-氨基吡啶，2-氨基嘧啶，吲哚和异喹啉。
• Direct Introduction of Dithiocarbamates onto Imidazoheterocycles under Mild Conditions
  作者：Jing Jiao、Liang Wei、Xiao‐Ming Ji、Mao‐Lin Hu、Ri‐Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201500780

  日期：2016.1.21

  This paper discloses an iodine‐mediated CH thiolation strategy for introduction of dithiocarbamates onto imidazoheterocycles under mild conditions. Imidazole derivatives, including imidazopyridines, imidazothiazoles, and benzoimidazoles, were well tolerated to afford diverse imidazoheterocycles‐dithiocarbamates compounds. These compounds are expected to be significant for drug discovery.

  本文揭示了碘介导的CH硫醇化策略，可在温和条件下将二硫代氨基甲酸酯引入咪唑杂环上。咪唑衍生物（包括咪唑并吡啶，咪唑并噻唑和苯并咪唑）具有良好的耐受性，可提供各种咪唑杂环-二硫代氨基甲酸酯化合物。预期这些化合物对于药物发现具有重要意义。
• Metal-free regioselective bromination of imidazo-heteroarenes: the dual role of an organic bromide salt in electrocatalysis
  作者：Partha Pratim Sen、Vishal Jyoti Roy、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1039/d1gc01069g

  日期：——

  tetra-n-butylammonium bromide (TBAB), as a brominating agent and as an electrolyte for the regioselective bromination of several imidazo heteroaromatic motifs. Instead of using a transition metal/external oxidant, this methodology utilized electron holes and electrons by means of anodic oxidation and cathodic reduction to form the desired products in good to excellent yields at ambient temperature. The method is simple

  本文通过证明有机溴化物盐的双重作用来代表电化学转化，即四氮-丁基溴化铵 (TBAB)，作为溴化剂和电解质，用于几种咪唑杂芳族基序的区域选择性溴化。该方法不使用过渡金属/外部氧化剂，而是通过阳极氧化和阴极还原利用电子空穴和电子在环境温度下以良好至极好的产率形成所需的产物。该方法简单、环境友好且与各种官能团兼容。这种可持续的绿色溴化技术的意义在于，现成的低成本电极 (C(+)/C(-)) 可以重复使用多达 40 次而不会损失任何电化学活性。电氧化方法可以有效地扩大规模，也可以扩展到氯化。而且，
• H₂O₂/DMSO-Promoted Regioselective Synthesis of 3,3′-Bisimidazopyridinylmethanes via Intermolecular Oxidative C(sp²)–H Bond Activation of Imidazoheterocycles
  作者：Om P. S. Patel、Devireddy Anand、Rahul K. Maurya、Prem P. Yadav

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01355

  日期：2016.9.2

  under air. A library of 3,3′-bis(2-arylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanes has been achieved in good to excellent yields. The present methodology has been successfully applied to imidazo[2,1-b]thiazoles and imidazo[2,1-b]benzothiazoles. Furthermore, the current approach was also extended for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-bisimidazopyridinylmethanes under optimized reaction conditions. A mechanistic

  在过去的十年中，无金属的C–C键形成方法因其易用性和低成本而备受关注。该报告代表了一种新的，无金属的3,3'-双咪唑并吡啶甲基甲烷的合成方法，该方法是通过咪唑并[1,2- a ]吡啶的分子间氧化C（sp 2）-H键分子间氧化，并以二甲基亚砜作为碳合成子（CH 2）在空气中使用H 2 O 2作为温和的氧化剂。已经获得了3,3'-双（2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-基）甲烷的文库，收率良好至极佳。本方法已成功地应用于咪唑并[2,1- b ]噻唑和咪唑并[2,1- b]苯并噻唑。此外，当前的方法也扩展到在优化的反应条件下合成不对称的3,3'-双咪唑并吡啶基甲烷。根据自由基清除剂的实验，DMSO- d 6和ESI-MS的观察结果，提出了一种机理途径。
• New imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole-based aryl hydrazones: unravelling their synthesis and antiproliferative and apoptosis-inducing potential
  作者：Mohd Adil Shareef、Ganthala Parimala Devi、Sunitha Rani Routhu、C. Ganesh Kumar、Ahmed Kamal、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/d0md00188k

  日期：——

  Herein, we have designed and synthesized new imidazo[2,1-b]thiazole-based aryl hydrazones (9a–w) and evaluated their anti-proliferative potential against a panel of human cancer cell lines. Among the synthesized compounds, 9i and 9m elicited promising cytotoxicity against the breast cancer cell line MDA-MB-231 with IC50 values of 1.65 and 1.12 μM, respectively. Cell cycle analysis revealed that 9i

  在这里，我们设计并合成了新的基于咪唑并[2,1 - b ]噻唑的芳基（9a–w），并评估了它们对一组人类癌细胞系的抗增殖潜力。在合成的化合物中，9i和9m引发了针对乳腺癌细胞系MDA-MB-231的有希望的细胞毒性，IC 50值分别为1.65和1.12μM。细胞周期分析显示9i和9m将MDA-MB-231细胞显着阻滞在G0 / G1期。此外，详细的生物学研究（例如膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶，DCFH-DA，JC-1和DAPI染色试验）显示9i和9m触发了MDA-MB-213细胞的凋亡。总的来说，目前的研究证明了9i和9m在乳腺癌细胞中具有细胞毒性和诱导细胞凋亡的潜力，并建议将来可以将它们作为有希望的抗增殖药加以研究。