去甲氧基醉椒素 | 15345-89-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 中文名称: 去甲氧基醉椒素
• 中文别名: 卡文内酯；(E)-4-甲氧基-6-苯乙烯基-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: 5,6-dehydrokawain
• 英文别名: Desmethoxyyangonin；(E)-4-methoxy-6-styryl-2H-pyran-2-one；5,6-dehydrokavain；Demethoxyyangonin；4-methoxy-6-[(E)-2-phenylethenyl]pyran-2-one
• CAS: 15345-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: DKKJNZYHGRUXBS-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  138～140℃
• 沸点：
  440.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• LogP：
  1.800 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  2353.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

去甲氧基醉椒素（Desmethoxyyangonin）是艳山姜中含有生物活性的吡喃酮化合物，能拮抗实验性胃及十二指肠溃疡。它是一种可逆性MAO-B抑制剂。

化学性质上，去甲氧基醉椒素为粉末状物质，能够溶解于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂中，来源于卡瓦胡椒。

在用途方面，该化合物具有镇静催眠、抗真菌和抗血栓的作用。此外，它还可用于含量测定、鉴定及药理实验等研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲氧基醉椒素 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-acetoxy-6-<(E)-2-phenylethenyl>-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ortmann, Ingo; Werner, Stefan; Krüger, Carl, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 13, p. 5048 - 5054

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  kawain 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到去甲氧基醉椒素
  参考文献：
  名称：

  油桃酮的合成

  摘要：

  通过将二甲基丙二酰二氯与反式-4-甲基-3-氧代-4-己酸乙酯缩合，然后水解，脱羧和甲基化所得的3-甲基，可实现合成抗菌真菌代谢物油桃吡喃酮（1）的全合成途径。-4-羟基-5-乙氧基-6-（反式-1-甲基-1-丙烯基）-2-吡喃酮。由于没有进行通过γ​​-溴-β-甲氧基巴豆酸乙酯的Reformatsky反应制备的6-取代的4-甲氧基-5,6-二氢-2-吡喃酮脱氢的替代方案的探索，因此没有被探索。似乎对油桃吡喃酮及其类似物的制备具有普遍适用性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180227

文献信息

• Synthesis of novel 5,6-dehydrokawain analogs as osteogenic inducers and their action mechanisms
  作者：Momochika Kumagai、Keisuke Nishikawa、Takashi Mishima、Izumi Yoshida、Masahiro Ide、Keiko Koizumi、Munetomo Nakamura、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.016

  日期：2017.6

  protein (BMP) and activation of p38 MAPK signaling pathways. Compounds 14 and 21 also inhibited RANKL-induced osteoclast differentiation of RAW264 cells. These results indicated that novel 5,6-dehydrokawain analogs not only increase osteogenic activity but also inhibit osteoclast differentiation, and could be potential lead compounds for the development of anti-osteoporosis agents.

  破骨细胞的骨吸收和成骨细胞的骨形成之间的不平衡会导致骨丢失和骨相关疾病。在之前对增加成骨活性的天然产品的搜索中，我们发现来自 Alpinia zerumbet 的 5,6-dehydrokawain (1) 可促进成骨细胞生成。在这项研究中，我们合成并评估了一系列 5,6-dehydrokawain 类似物。我们的构效关系表明，1 芳环的对位或间位烷基化促进了成骨活性。在我们合成的潜在类似物中，(E)-6-(4-Ethylstyryl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one (14) 和 (E)-6-(4-Butylstyryl)-4-methoxy- 2H-pyran-2-one (21) 在 10µM 时均显着上调 Runx2 和 Osterix mRNA 表达。这些成骨活性可能由骨形态发生蛋白 (BMP) 和 p38 MAPK 信号通路的激活介导。化合物 14 和 21 还抑制
• P21-ACTIVATED KINASE INHIBITOR
  申请人：Biosystem Consulting Limited Company

  公开号：US20170349548A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present invention addresses the problem of providing an inhibitor which has an excellent inhibitory activity on a p21-activated kinase. The present invention, by which has been solved the above-mentioned problem, is a p21-activated kinase 1 inhibitor containing, as an active ingredient, one or more compounds selected from the group consisting of dehydrokawain compounds, derivatives of dehydrokawain compounds, mimosine, derivatives of mimosine, and cucurbitacin compounds.

  本发明解决了提供一种对p21激活激酶具有优异抑制活性的抑制剂的问题。本发明解决了上述问题，是一种包含从去氢肉豆蔻化合物、去氢肉豆蔻化合物的衍生物、藜氨酸、藜氨酸的衍生物和葫芦巴碱化合物组成的群体中选择的一种或多种化合物作为活性成分的p21激活激酶1抑制剂。
• Design, syntheses and lipid accumulation inhibitory activities of novel resveratrol mimics
  作者：Chanjuan Li、Bao Cheng、Sai Fang、Huihao Zhou、Qiong Gu、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.017

  日期：2018.1

  Hispidine was initially discovered from Ficus Hispida for cardiovascular protection. In this paper, hispidine derivatives, which contain a novel resveratrol-like scaffold, have been designed, synthesized, and assayed as agents against lipid accumulations in 3T3-L1 pre-adipocytes. Six hispidine derivatives have the activity of reducing TG in 3T3-L1 adipocytes in dosage-dependent manner. The most active

  组氨酸最初是从无花果榕中发现的用于心血管保护。在本文中，已设计，合成并测定了含有新型白藜芦醇样支架的组氨酸衍生物，作为对抗3T3-L1前脂肪细胞中脂质蓄积的药物。六种组氨酸衍生物具有剂量依赖性的降低3T3-L1脂肪细胞中TG的活性。活性最高的化合物可在10μMqPCR时将脂质积累减少多达78.4％，蛋白质印迹结果表明，这两种活性最高的化合物可通过（1）增加AMPK和ACC的磷酸化来抑制3T3-L1细胞的脂象脱脂和脂肪形成。促进SIRT1表达。这三种蛋白质是脂肪形成和能量代谢的关键调节剂。（2）减少PPARγ，sREBP-1c和FABP4的表达，这是脂肪形成的关键调节因子。全面的，
• Heck-Matsuda Arylation as a Strategy to Access Kavalactones Isolated from Polygala sabulosa, Piper methysticum, and Analogues
  作者：Cristian Soldi、Angélica V. Moro、Moacir G. Pizzolatti、Carlos R. D. Correia

  DOI：10.1002/ejoc.201200308

  日期：2012.7

  three bioactive pyrones isolated from Polygala sabulosa (i.e., 1, 4, and 7) and eight isolated from Piper methysticum (i.e., 8–10, 13, 15, and 18–20) using the Heck–Matsuda arylation as the key strategy. The evaluation of this methodology by employing different arenediazonium tetrafluoroborates revealed that the Heck arylation was more efficient when the olefin undergoing arylation possessed the vinyl-2-pyrone

  在此，我们使用 Heck 描述了从远志（即 1、4 和 7）中分离的三种生物活性吡喃酮和从 Piper methysticum 中分离出的 8 种（即 8-10、13、15 和 18-20）的全合成– 松田芳基化作为关键策略。通过使用不同的芳烃重氮四氟硼酸盐对该方法的评估表明，当进行芳基化的烯烃具有乙烯基-2-吡喃酮结构单元而不是乙烯基二氢-2-吡喃酮部分时，Heck 芳基化更有效。许多被测烯烃的 Heck-Matsuda 芳基化反应以实用的方式进行，具有完全的区域和立体控制。
• [EN] FUMAGILLOL COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE FUMAGILLOL, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ZAFGEN INC

  公开号：WO2018031877A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Disclosed herein, in part, are fumagillol compounds and methods of use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making fumagillol compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  本文披露了富马醇类化合物及其在治疗医学疾病（如肥胖症）中的用途方法。提供了富马醇类化合物的药物组合物和制备方法。这些化合物被认为对蛋氨酸氨肽酶2具有活性。