去氢海罂粟碱 | 22212-26-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 去氢海罂粟碱
• 英文名称: dehydroglaucine
• 英文别名: 4,5,15,16-tetramethoxy-10-methyl-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,3,5,7,9(17),13,15-heptaene
• CAS: 22212-26-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: RZUHGAKUNBFQJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133℃ (methanol )
• 沸点：
  539.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，应保持干燥并密封。

制备方法与用途

脱氢月桂碱是一种有效的抗菌生物碱[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢海罂粟碱 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 7,7'-Bis-dehydroglaucinmethan
  参考文献：
  名称：

  关于脱氢甘氨酸的烯胺反应性

  摘要：

  当与甲基碘或苄基氯一起加热时，脱氢甘氨酸 (1) 会转化为 7-甲基脱氢甘氨酸 (3) 或 7-苄基脱氢甘氨酸 (4)。1 与乙酰溴和苯甲酰氯在吡啶中发生酰化反应，生成 7-乙酰脱氢甘氨酸 (5) 和 7-苯甲酰脱氢甘氨酸 (6)。用 LiAlH4 还原 6 得到 7-羟基苄基脱氢甘氨酸 (7)。在盐酸中，7 转化为亚胺盐 8，后者与 NaBH4 加氢后形成 7-亚苄基甘氨酸 (9)。7 - 甲酰脱氢甘氨酸 (10) 根据 Vilsmeyr 和 Reimer - Thieman 从 1 的甲酰化中获得。LiAlH4 和 ALCL3 减少 10 导致 3，而 NaBH4 导致 7-羟甲基脱氢甘氨酸 (11)。当 1 与甲醛在 ThF 或乙酸和二乙胺中加热时，会形成 7,7'-双脱氢甘氨酸甲烷。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141210
• 作为产物：
  描述：

  海罂粟碱 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以100%的产率得到去氢海罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformations in organic synthesis. 4. Stereoselective fungal metabolism of 7-methylglaucine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a020

文献信息

• Improved enamine-type addition of dehydroaporphine using microwave irradiation
  作者：Wei-Jan Huang、Chih-Chiang Huang、Ling-Wei Hsin、Yeun-Min Tsai、Chin-Ting Lin、Jung-Hsin Lin、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.008

  日期：2010.6

  Previous report demonstrated that 7-substituted aporphine, possessing interesting biological aspects, could be synthesized via an enamine-type addition of dehydroaporphine reacted with an electrophile, but it has the drawbacks of a long reaction time, low yield, and limitation to reactive electrophiles. Here we found that the reaction time and yield could greatly be improved under microwave irradiation

  先前的报道表明，可以通过烯胺型加成与亲电试剂反应的脱氢阿扑平来合成具有有趣的生物学特性的7-取代的阿菲啡，但它具有反应时间长，产率低和对反应性亲电试剂的局限性的缺点。在这里，我们发现在微波辐射下，在存在4当量碘化钠的情况下，用于合成7-苄基脱氢青霉素的反应时间和产率可以大大提高。这一发现用于用各种烷基溴处理脱氢青霉素的应用还得到了相应的7-取代的脱氢青霉素（2a – j），产率为14–89％。其他烯胺，例如1,10-二甲氧基脱氢吗啡（3a），2,9-二乙酰基脱氢胆碱（发现3b）和7,8-二氢小ber碱（5）在如上所述的相似条件下与苄基溴反应，以令人满意的收率得到相应的产物（4a – b，6），表明该改进的反应条件的多功能性。
• Source of some minor alkaloids in Glaucium flavum
  作者：Violeta B. Chervenkova、Nikola M. Mollov、Stefan Paszyc

  DOI：10.1016/0031-9422(81)80131-8

  日期：1981.1

  10-tetramethoxyoxoaporphine, and UV irradiation gives dihydropontevedrine, pontevedrine, glaucine- N -oxide and corunine. These results support the view that glaucine, the main alkaloid in Glaucium flavum , may produce all the more oxidized minor alkaloids present in the plant.

  摘要 空气中的 glaucine 氧化生成 7,6'-dehydroglaucine 和 1,2,9,10-tetramethoxyoxoaporphine，紫外线照射生成 dihydropontevedrine、pontevedrine、glaucine-N-oxide 和 corunine。这些结果支持了这样的观点，即青蒿中的主要生物碱 glaucine 可能会产生植物中存在的所有氧化程度更高的次要生物碱。
• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。
• Reaktionsfähigkeit von Glaucin gegenüber einigen halogenierenden Reagenzien
  作者：Stefan Philipov

  DOI：10.1002/ardp.19853180802

  日期：——

  Glaucin (1) wurde mit Chloramin T oder PCl5 in 3‐Chlorglaucin (2) umgewandelt. Die Reaktion von Glaucin · HCl mit H2O2 führt zu 2. Bei der Chlorierung von 1 mit AlCl3 und H2O2 erhält man ein Gemisch aus 2, 3,8‐Dichlorglaucin (3) und 3,8,11‐Trichlorglaucin (4). 4 entsteht auch bei der Reaktion von 1 mit SO2Cl2. Beim Erwärmen von 1 mit PCl5 wird ein Gemisch aus 2, 4 und 3,7‐Dichlordehydroglaucin (5)

  用氯胺 T 或 PCl5 将 Glaucine (1) 转化为 3- chloroglaucine (2)。glaucine·HCl与H2O2反应生成2。当1用AlCl3和H2O2氯化时，得到2,3,8-二氯甘氨酸(3)和3,8,11-三氯甘氨酸(4)的混合物。当 1 与 SO2Cl2 反应时，也会形成 4。当 1 与 PCl5 加热时，形成 2、4 和 3,7-二氯脱氢甘氨酸 (5) 的混合物。3-bromoglaucine (6) 是由 glaucine HBr 和 H2O2 形成的。1 与 N-溴代琥珀酰亚胺反应生成脱氢甘氨酸 (7) 和 7-溴脱氢甘氨酸 (8) 的混合物。
• Über die Dehydrierung von Glaucin
  作者：Stefan Philipov、Orlin Petrov、Nikola Mollov

  DOI：10.1002/ardp.19823150604

  日期：——

  der Dehydrierung von Glaucin (2) mit verschiedenen Carbonyl‐, Nitro‐und Azoverbindungen erhalten. Die höchsten Ausbeuten wurden mit 1,4‐Benzochinon in Diethylenglycoldimethylether erzielt. Die Reaktion von 1 mit 1,4‐Benzochinon führt zu 7‐(p‐Hydroxy‐phenoxy)‐dehydroglaucin (3) und zu 7‐(2,5‐Dihydroxy‐phenyl)‐dehydroglaucin (4). Bei der Methylierung von 3 mit Diazomethan entsteht 7‐(p‐Methoxy‐phenoxy)‐dehydroglaucin

  Dehydroglaucine (1) 是从glaucine (2) 与各种羰基、硝基和偶氮化合物脱氢得到的。1,4-苯醌在二甘醇二甲醚中的产量最高。1 与 1,4-苯醌反应生成 7-（对羟基-苯氧基）-脱氢甘氨酸（3）和 7-（2,5-二羟基-苯基）-脱氢甘氨酸（4）。3 用重氮甲烷甲基化生成 7-（对甲氧基-苯氧基）-脱氢甘氨酸（5），4 可以在吡啶中用乙酸酐乙酰化为 7-（2,5-二乙酰氧基苯基）-脱氢甘氨酸（6）。在酸性介质中加热时，3 异构化为 4。