[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid;imino-methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfane | 7044-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid;imino-methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfane
• 英文别名: [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid;imino-methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 7044-59-9
• 化学式: C₇H₉NOS*C₁₀H₁₆O₄S
• 分子量: 387.521
• InChiKey: XGNBAJCWEVVSBX-DUABQWHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid;imino-methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-(+)-S-甲基-S-苯亚磺酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性合成的手性二苯并戊烯基共轭纳米环。

  摘要：

  共轭纳米箍允许研究径向共轭和弯曲对所涉及的π系统的影响。它们可以拥有出乎意料的光电特性，其径向取向的π系统使其对客体化学具有吸引力。弯曲π子系统会导致手性环。在这里，我们报道了通过并入二苯并[ a，e]的手性共轭纳米环的两个对映异构体的立体选择性合成。戊烯（DBPs），在对映体上纯的二酮前体的最后一个合成步骤中生成。由于其弯曲的形状，该二酮单元被用作箍的合成中唯一的弯曲前体和新颖的“角单元”。[6] DBP [4] Ph环包含六个抗芳香族DBP单元和四个桥联亚苯基。DBP单元的HOMO-LUMO小间隙和双极性电化学特性反映在箍的光电特性中。电子圆二色性光谱和MD模拟表明，即使加热到110°C，手性环也不会消旋。如结合研究所示，由于其大直径，它能够容纳两个C60分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202016968
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid;imino-methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性合成的手性二苯并戊烯基共轭纳米环。

  摘要：

  共轭纳米箍允许研究径向共轭和弯曲对所涉及的π系统的影响。它们可以拥有出乎意料的光电特性，其径向取向的π系统使其对客体化学具有吸引力。弯曲π子系统会导致手性环。在这里，我们报道了通过并入二苯并[ a，e]的手性共轭纳米环的两个对映异构体的立体选择性合成。戊烯（DBPs），在对映体上纯的二酮前体的最后一个合成步骤中生成。由于其弯曲的形状，该二酮单元被用作箍的合成中唯一的弯曲前体和新颖的“角单元”。[6] DBP [4] Ph环包含六个抗芳香族DBP单元和四个桥联亚苯基。DBP单元的HOMO-LUMO小间隙和双极性电化学特性反映在箍的光电特性中。电子圆二色性光谱和MD模拟表明，即使加热到110°C，手性环也不会消旋。如结合研究所示，由于其大直径，它能够容纳两个C60分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202016968

文献信息

• Preparation and Isolation of a Chiral Methandiide and Its Application as Cooperative Ligand in Bond Activation
  作者：Kai-Stephan Feichtner、Simon Englert、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1002/chem.201504724

  日期：2016.1.11

  The activation of element–hydrogen bonds by means of metal–ligand cooperation has received increasing attention as alternative to classical activation processes, which exclusively occur at the metal center. Carbene complexes derived from methandiide precursors have been applied in this chemistry enabling the activation of a series of EH bonds by addition reactions across the MC bond. However, no

  作为经典活化过程的替代方法，通过金属-配体配合作用活化元素-氢键已引起越来越多的关注，而经典活化过程仅发生在金属中心。从methandiide前体衍生的卡宾配合物已经在该化学使一系列E的激活被应用通过横跨MC键加成反应H键。然而，迄今为止，没有手性卡宾配合物用于实现立体选择性转化。在本文中，我们报道了对映体纯的二硫代甲烷的分离和结构解析，其可以通过直接双去质子化制备。所获得的二锂盐用于制备第一个手性乙二胺二甲基吡啶衍生的卡宾配合物，该配合物用于立体选择性合作社S中。H键活化。
• SHINER, CHRISTOPHER S.;BERKS, ANDREW H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5542-5545
  作者：SHINER, CHRISTOPHER S.、BERKS, ANDREW H.

  DOI：——

  日期：——