ethyl (3aS,5R,12aS)-10,11-dibromo-5-hydroxy-2,8-dioxo-3-(tosyloxy)-2,3,5,6-tetrahydro-4H,8H-imidazo[4,5-b]dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-1(12aH)-carboxylate | 1372717-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3aS,5R,12aS)-10,11-dibromo-5-hydroxy-2,8-dioxo-3-(tosyloxy)-2,3,5,6-tetrahydro-4H,8H-imidazo[4,5-b]dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-1(12aH)-carboxylate
• CAS: 1372717-35-5
• 化学式: C₂₁H₂₀Br₂N₄O₈S
• 分子量: 648.286
• InChiKey: XVIFYSFZSSKPTH-ICNNEYJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  138.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3aS,5R,12aS)-10,11-dibromo-5-hydroxy-2,8-dioxo-3-(tosyloxy)-2,3,5,6-tetrahydro-4H,8H-imidazo[4,5-b]dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-1(12aH)-carboxylate 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 ethyl (3aS,5S,12aS)-10,11-dibromo-5-methoxy-2,8-dioxo-3-(tosyloxy)-2,3,5,6,8,12a-hexahydroimidazo[4,5-b]dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-1(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 (-)-Dibromophakellstatin 环 C-官能化衍生物的合成和细胞毒性

  摘要：

  对来自海绵 Phakellia mauritiana 的细胞毒性海洋天然产物 (-)-dibromophakellstatin 的环 C 功能化衍生物进行了构效关系研究。从羟基衍生物开始，通过转化为三氟甲磺酸酯，然后通过差向异构亲核取代进行醚化，实现了吡咯烷环的官能化。我们将 (12R)-dibromo-12-hydroxyphakellstatin 鉴定为最具细胞毒性的衍生物，其对一组十二个人类癌细胞系的平均 IC50 值为 1.4 μM。然而，12S 非对映异构体是无活性的。Dehydrophakellstatin 被合成为具有不饱和环 C 的 phakellin 骨架的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101175
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,5R,14R)-14-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3,11-dioxo-2,4,6,12-tetrazatetracyclo[10.3.0.01,5.06,10]pentadeca-7,9-diene-4-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到ethyl (3aS,5R,12aS)-10,11-dibromo-5-hydroxy-2,8-dioxo-3-(tosyloxy)-2,3,5,6-tetrahydro-4H,8H-imidazo[4,5-b]dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-1(12aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 (-)-Dibromophakellstatin 环 C-官能化衍生物的合成和细胞毒性

  摘要：

  对来自海绵 Phakellia mauritiana 的细胞毒性海洋天然产物 (-)-dibromophakellstatin 的环 C 功能化衍生物进行了构效关系研究。从羟基衍生物开始，通过转化为三氟甲磺酸酯，然后通过差向异构亲核取代进行醚化，实现了吡咯烷环的官能化。我们将 (12R)-dibromo-12-hydroxyphakellstatin 鉴定为最具细胞毒性的衍生物，其对一组十二个人类癌细胞系的平均 IC50 值为 1.4 μM。然而，12S 非对映异构体是无活性的。Dehydrophakellstatin 被合成为具有不饱和环 C 的 phakellin 骨架的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101175