4-(2-quinolylmethoxy)acetophenone | 263257-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-quinolylmethoxy)acetophenone
• 英文别名: 1-[4-(Quinolin-2-ylmethoxy)-phenyl]-ethanone；1-[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 263257-18-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: RXLUBEHKLXRCRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-quinolylmethoxy)acetophenone 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-{2-Butyl-1-[4-(quinolin-2-ylmethoxy)-phenyl]-hexyloxy}-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm9904102
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)喹啉 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到4-(2-quinolylmethoxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic quinoline compounds

  摘要：

  该发明涉及异芳香化合物，其作为有效的磷酸二酯酶（PDE）抑制剂。具体而言，该发明涉及选择性抑制PDE10的这些化合物。该发明还涉及用于制备这些化合物的中间体；包含这些化合物的药物组合物；以及利用这些化合物治疗某些中枢神经系统（CNS）或其他疾病的方法。

  公开号：

  US20060154931A1

文献信息

• Structure-activity analysis of a class of orally active hydroxamic acid inhibitors of leukotriene biosynthesis
  作者：James B. Summers、Bruce P. Gunn、Jonathan G. Martin、Michael B. Martin、Hormoz Mazdiyasni、Andrew O. Stewart、Patrick R. Young、Jennifer B. Bouska、Andrew M. Goetze

  DOI：10.1021/jm00118a016

  日期：1988.10

  in vivo leukotriene biosynthesis inhibitory potency for a group of these hydroxamic acids were investigated. While most of the compounds examined were potent in vitro inhibitors of 5-lipoxygenase, their in vivo potencies varied widely. This discrepancy was usually attributable to differences in bioavailability. Substitution patterns are described that produce potent, orally active inhibitors of leukotriene

  异羟肟酸的羰基和氮取代基的性质对这些化合物的生物学特性具有重大影响。与具有相反排列的异羟肟酸相比，具有附加在羰基上的甲基等较小基团和相对较大的氮取代基的异羟肟酸酯通常在体内具有更长的持续时间，产生更高的血浆浓度，并且通常是更有效的体内白三烯生物合成抑制剂。研究了描述这些一组异羟肟酸的体外5-脂氧合酶抑制活性和体内白三烯生物合成抑制能力的构效关系。尽管所检查的大多数化合物是5-脂氧合酶的有效体外抑制剂，但它们的体内效力差异很大。这种差异通常归因于生物利用度的差异。描述了产生有效的，口服活性的白三烯生物合成抑制剂的取代模式。
• HETEROAROMATIC QUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：Verhoest Patrick R.

  公开号：US20080214607A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The invention pertains to heteroaromatic compounds that serve as effective phosphodiesterase (PDE) inhibitors. In particular, the invention relates to said compounds which are selective inhibitors of PDE10. The invention also relates to intermediates for preparation of said compounds; pharmaceutical compositions comprising said compounds; and the use of said compounds in a method for treating certain central nervous system (CNS) or other disorders.

  该发明涉及异杂芳烃化合物，其作为有效的磷酸二酯酶（PDE）抑制剂。特别地，该发明涉及选择性抑制PDE10的该类化合物。该发明还涉及用于制备该类化合物的中间体；含有该类化合物的药物组合物；以及使用该类化合物治疗某些中枢神经系统（CNS）或其他疾病的方法。
• HETEROAROMATIC QUINOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE10 INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1841757B1

  公开（公告）日：2010-06-30
• US7429665B2
  申请人：——

  公开号：US7429665B2

  公开（公告）日：2008-09-30
• US7825254B2
  申请人：——

  公开号：US7825254B2

  公开（公告）日：2010-11-02