4-[4-(1-{[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基}乙基)-2-甲氧基-5-硝基苯氧基]丁酸 | 162827-98-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 4-[4-(1-{[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基}乙基)-2-甲氧基-5-硝基苯氧基]丁酸
• 英文名称: 4-{4-[1-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy}butanoic acid
• 英文别名: 4-{4-[1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy}butyric acid；Fmoc-dmnb-OH；4-{4-[1-(9-fluorenylmethyloxycarbonylamino)ethyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy}butanoic acid；4-[4-(1-(Fmoc-amino)ethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy]butanoic acid；Fmoc-Photo-Linker；4-[4-[1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]butanoic acid
• CAS: 162827-98-7
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₈
• 分子量: 520.539
• InChiKey: JWESTWISAMMBBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-203 °C
• 沸点：
  777.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(1-{[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基}乙基)-2-甲氧基-5-硝基苯氧基]丁酸 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-(4-(1-aminoethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  光活化抗生素的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  通过光（光药理学）对小分子的生物活性进行时空控制，构成了研究生物学过程并最终用于治疗疾病的有前途的方法。在这项研究中，我们研究了两种不同的“笼养”抗生素类别，这些类别可以通过短合成序列通过失活和光裂解单元的缀合，在λ= 365 nm的紫外线下进行远程激活。因此，两种广泛使用的抗生素万古霉素和头孢菌素通过使它们具有光响应性并从而抑制不希望的异位活性，从而提高了它们的性能。对枯草芽孢杆菌ATCC 6633，金黄色葡萄球菌ATCC 29213，金黄色葡萄球菌ATCC 43300（MRSA），可以用光在时空上控制大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853。两种分子系列均显示出良好的活性窗口。开箱后，万古霉素衍生物对革兰氏阳性菌株表现出极好的价值，而下一代笼式头孢菌素衍生物在光释放后对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株均表现出良好且广泛的活性。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.1c00015
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[4-(1-{[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基}乙基)-2-甲氧基-5-硝基苯氧基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  AN EFFICIENT PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF FMOC-AMINO ACIDS

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949809355277

文献信息

• MATERIAL, METHOD FOR PREPARING SAME, AND USES THEREOF
  申请人：COMMISSARIAT À L'ÉNERGIE ATOMIQUE ET AUX ÉNERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20150057374A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  A material including a continuous aqueous phase and a dispersed phase in the form of droplets containing an amphiphilic lipid and a surfactant having the following formula (I): (L 1 -X 1 —H 1 —Y 1 ) v -G-(Y 2 —H 2 —X 2 -L 2 ) w (I), wherein: L 1 and L 2 independently represent lipophilic groups, X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 and G independently represent a linking group, H 1 and H 2 independently represent hydrophilic groups including a polyalkoxylated chain, v and w are independently an integer from 1 to 8, wherein the droplets of the dispersed phase are covalently bonded by the surfactant having the formula (I). The invention also relating to the method for preparing the same and to the uses thereof.

  一种包括连续水相和以含有两性脂质和具有以下式(I)的表面活性剂的液滴形式的分散相的材料： (L1-X1-H1-Y1)v-G-(Y2-H2-X2-L2)w(I)， 其中： L1和L2独立表示亲脂性基团， X1、X2、Y1、Y2和G独立表示连接基团， H1和H2独立表示包括聚烷氧基链的亲水性基团， v和w分别是从1到8的整数， 其中分散相的液滴由具有式(I)的表面活性剂共价结合。该发明还涉及其制备方法和用途。
• Mesoporous silica nanoparticles grafted with a light-responsive protein shell for highly cytotoxic antitumoral therapy
  作者：Marina Martínez-Carmona、Alejandro Baeza、Miguel A. Rodriguez-Milla、Javier García-Castro、Maria Vallet-Regí

  DOI：10.1039/c5tb00304k

  日期：——

  A novel phototriggered drug delivery nanocarrier, which exhibits very high tumor cytotoxicity against human tumoral cells, is presented.

  一种新型的光触发药物传递纳米载体，对人类肿瘤细胞表现出非常高的肿瘤细胞毒性。
• DERIVATIVES OF STEROID BENZYLAMINES, HAVING AN ANTIPARASITIC ANTIBACTERIAL, ANTIMYCOTIC AND/OR ANTIVIRAL ACTION
  申请人：Becker Katja

  公开号：US20130266645A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to compounds derived from steroids of the general formula (I) wherein L represents a linker and R # represents a steroid residue, the use of compounds of the general formula (I) in medicine and for the prophylaxis and/or the treatment of infectious diseases. Furthermore described are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the general formula (I). A further aspect of the invention relates to the synthesis of said compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式(I)的类固醇衍生物，其中L代表连接剂，R#代表类固醇残基，以及一般式(I)化合物在医学中的使用以及用于传染病的预防和/或治疗。此外，还描述了包含至少一种一般式(I)化合物的药物组合物。本发明的另一个方面涉及一般式(I)化合物的合成。
• Model Studies for New <i>o</i>-Nitrobenzyl Photolabile Linkers:  Substituent Effects on the Rates of Photochemical Cleavage
  作者：Christopher P. Holmes

  DOI：10.1021/jo961602x

  日期：1997.4.1

  the kinetics of their photolytic cleavage examined in solution. The linkers were prepared by amidation of the carboxylic acid anchoring tether with benzylamine, and the cleavable benzylic substituent was chosen to be either acetic acid or acetamide. Irradiation of the linkers in four solvents (methanol, p-dioxane, and aqueous buffer +/- dithiothreitol) at 365 nm and analysis via HPLC afforded kinetic

  制备了来自文献的模型苯甲酰基和邻硝基苄基光不稳定连接基，以及四个新的邻硝基苄基连接基，并在溶液中检查了其光解裂解的动力学。通过将羧酸锚定系链与苄胺酰胺化来制备接头，并且将可裂解的苄基取代基选择为乙酸或乙酰胺。接头在365 nm的四种溶剂（甲醇，对二恶烷和水性缓冲液+/-二硫苏糖醇）中进行辐照，并通过HPLC分析提供了适合比较目的的裂解动力学速率。发现苯甲酰基接头在水性条件下缓慢裂解，在有机溶剂中未观察到可裂解。已知的邻硝基苄基接头4在水性和有机溶剂中显示出适度的裂解速率。在苯环中引入两个烷氧基以生成基于藜芦基的连接基13a显着提高了裂解速率，另外引入苄基甲基（13b）使裂解速率增加了5倍。将锚固羧酸系链的长度从乙酸增加为丁酸（19），可以适度改善有机介质中的裂解动力学，并略微降低了在水中的分解速率。酰胺模型接头21的断裂速度比相应的酯键19快3至7倍。制备了酰胺产生接头26，并简要地研究了
• Lipid Pools As Photolabile “Protecting Groups”: Design of Light-Activatable Bioagents
  作者：Luong T. Nguyen、Nathan P. Oien、Nancy L. Allbritton、David S. Lawrence

  DOI：10.1002/anie.201305510

  日期：2013.9.16

  Inactive in the membrane: Lipidated light‐responsive constructs that sequester bioagents (R, see scheme) to the membranes of organelles and cells have been constructed. When membrane‐bound, the bioagent is not susceptible to processing by its biological target. Photolysis releases the bioagent from its membrane anchor and thereby renders it biologically active.

  在膜中无活性：已经构建了将生物制剂（R，参见方案）隔离到细胞器和细胞膜上的脂质化光响应结构。当膜结合时，生物制剂不易被其生物靶标处理。光解从其膜锚中释放生物制剂，从而使其具有生物活性。