4-(4-(1-acetamidoethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoic acid | 188891-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(1-acetamidoethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoic acid
• 英文别名: 4-[4-(1-Acetamidoethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy]butanoic acid
• CAS: 188891-22-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₇
• 分子量: 340.333
• InChiKey: BFWQHADCUFTYHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 4-(4-(1-acetamidoethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-[3-(dimethylamino)-propyl]-3-ethylcarbodiimide methiodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到4-[4-(1-Acetylamino-ethyl)-2-methoxy-5-nitro-phenoxy]-N-benzyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  新型邻硝基苄基光不稳定连接物的模型研究：取代基对光化学裂解速率的影响。

  摘要：

  制备了来自文献的模型苯甲酰基和邻硝基苄基光不稳定连接基，以及四个新的邻硝基苄基连接基，并在溶液中检查了其光解裂解的动力学。通过将羧酸锚定系链与苄胺酰胺化来制备接头，并且将可裂解的苄基取代基选择为乙酸或乙酰胺。接头在365 nm的四种溶剂（甲醇，对二恶烷和水性缓冲液+/-二硫苏糖醇）中进行辐照，并通过HPLC分析提供了适合比较目的的裂解动力学速率。发现苯甲酰基接头在水性条件下缓慢裂解，在有机溶剂中未观察到可裂解。已知的邻硝基苄基接头4在水性和有机溶剂中显示出适度的裂解速率。在苯环中引入两个烷氧基以生成基于藜芦基的连接基13a显着提高了裂解速率，另外引入苄基甲基（13b）使裂解速率增加了5倍。将锚固羧酸系链的长度从乙酸增加为丁酸（19），可以适度改善有机介质中的裂解动力学，并略微降低了在水中的分解速率。酰胺模型接头21的断裂速度比相应的酯键19快3至7倍。制备了酰胺产生接头26，并简要地研究了

  DOI：

  10.1021/jo961602x
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(1-{[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基}乙基)-2-甲氧基-5-硝基苯氧基]丁酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(4-(1-acetamidoethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型邻硝基苄基光不稳定连接物的模型研究：取代基对光化学裂解速率的影响。

  摘要：

  制备了来自文献的模型苯甲酰基和邻硝基苄基光不稳定连接基，以及四个新的邻硝基苄基连接基，并在溶液中检查了其光解裂解的动力学。通过将羧酸锚定系链与苄胺酰胺化来制备接头，并且将可裂解的苄基取代基选择为乙酸或乙酰胺。接头在365 nm的四种溶剂（甲醇，对二恶烷和水性缓冲液+/-二硫苏糖醇）中进行辐照，并通过HPLC分析提供了适合比较目的的裂解动力学速率。发现苯甲酰基接头在水性条件下缓慢裂解，在有机溶剂中未观察到可裂解。已知的邻硝基苄基接头4在水性和有机溶剂中显示出适度的裂解速率。在苯环中引入两个烷氧基以生成基于藜芦基的连接基13a显着提高了裂解速率，另外引入苄基甲基（13b）使裂解速率增加了5倍。将锚固羧酸系链的长度从乙酸增加为丁酸（19），可以适度改善有机介质中的裂解动力学，并略微降低了在水中的分解速率。酰胺模型接头21的断裂速度比相应的酯键19快3至7倍。制备了酰胺产生接头26，并简要地研究了

  DOI：

  10.1021/jo961602x

文献信息

• Photolabile Linkers: Exploiting Labile Bond Chemistry to Control Mode and Rate of Hydrogel Degradation and Protein Release
  作者：Paige J. LeValley、Raghupathi Neelarapu、Bryan P. Sutherland、Srimoyee Dasgupta、Christopher J. Kloxin、April M. Kloxin

  DOI：10.1021/jacs.9b11564

  日期：2020.3.11

  (e.g., rapid hydrolysis or slow photolysis). To address these challenges, we synthesized and characterized the photolysis and hydrolysis of NB moieties containing different labile bonds (i.e., ester, amide, carbonate, or carbamate) that served as labile crosslinks within step-growth hydrogels. We observed that NB ester bond exhibited significant rates of both photolysis and hydrolysis, whereas, importantly

  光不稳定部分已用于从肽合成和受控蛋白质活化到可调和动态材料的应用。基于硝基苄基 (NB) 的接头的光致变色特性很容易调整以响应细胞相容性光剂量，并广泛用于细胞培养和其他微生物学应用。虽然被广泛使用，但关于微环境，特别是有限的水环境（例如，水凝胶）如何影响 NB 部分的裂解模式和速率，导致对系统特性控制的不可预测的限制（例如，快速水解或缓慢水解）知之甚少。光解）。为了应对这些挑战，我们合成并表征了含有不同不稳定键（即酯、酰胺、碳酸酯、或氨基甲酸酯）在逐步生长的水凝胶中充当不稳定的交联。我们观察到 NB 酯键表现出显着的光解和水解速率，而重要的是，NB 氨基甲酸酯键在水凝胶微环境中具有优异的光响应性和抗水解性。利用光解和水解降解的这种协同作用和正交性，我们设计了装载不同货物（例如，具有不同荧光团的模型蛋白）的同心圆柱水凝胶，分别用于组合或顺序释放。总体而言，这项工作为调节 NB 接头的降解性提
• Compounds Modifying Apoptosis
  申请人：Thastrup Ole

  公开号：US20080194537A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention relates to compounds capable of inhibiting binding of the Smac protein to Inhibitors of apoptosis (IAPs). Such compounds are preferably capable of inhibiting IAP and thus may promote apoptosis or sensitize cells for apoptosis. The compounds may be used in the treatment of proliferative diseases, such as cancer.

  本发明涉及一种能够抑制Smac蛋白与凋亡抑制剂（IAPs）结合的化合物。这些化合物最好能够抑制IAP，从而可能促进细胞凋亡或增加细胞对凋亡的敏感性。这些化合物可用于治疗增生性疾病，如癌症。
• COMPOUNDS MODIFYING APOPTOSIS
  申请人：2cureX ApS

  公开号：EP1888619A2

  公开（公告）日：2008-02-20
• Compounds modifying apoptosis
  申请人：2cureX ApS

  公开号：EP1888619B1

  公开（公告）日：2013-04-17
• US8318717B2
  申请人：——

  公开号：US8318717B2

  公开（公告）日：2012-11-27