4-[4-(1-丁基)苯基]-4-氧丁酸 | 72271-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-[4-(1-丁基)苯基]-4-氧丁酸
• 英文名称: 4-(4-butylphenyl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-(4-butyl-phenyl)-4-oxo-butyric acid；4-(4-Butyl-phenyl)-4-oxo-buttersaeure；4-(p-n-butylphenyl)-4-oxo-butanoic acid
• CAS: 72271-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• mdl: MFCD00173764
• 分子量: 234.295
• InChiKey: CQXSYJVVDLNUAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111°C
• 沸点：
  418.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(1-丁基)苯基]-4-氧丁酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以87%的产率得到4-(4'n-butylphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物的合成及其与构效关系的研究：一类新的白三烯拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列5-炔基-和5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物以评估白三烯拮抗剂活性。炔基化合物是通过相应的炔属缩醛通过硫缩醛交换制备的。芳基衍生物是由适当的苯甲醛合成的，其中大多数是通过以下三种通用途径之一制备的：迈耶的恶唑啉法，钯偶联法和羟基苯甲醛烷基化。在体外检查了这些类似物拮抗LTD4诱导的豚鼠气管平滑肌收缩的能力，并与[3H] LTD4竞争豚鼠肺膜上的受体位点。这项研究发现了许多构效关系。脂质尾部和极性区域中的两个亚甲基的最佳链长为10-12个原子（或其等价物）。在芳族系列中，邻位和间位取代的化合物具有可比的活性，而对位衍生物则无活性。芳香环和脂质尾部的取代通常具有良好的耐受性，末端苯基（6）和乙炔（33）类似物的活性特别好。极性区或脂质尾部的构象限制产生了缺乏活性的化合物。在体内也评估了许多选择的类似物作为豚鼠中LTD4诱导的支气管收缩的拮抗剂。数据确定这些化合物为一类

  DOI：

  10.1021/jm00158a021
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 丁苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 4-[4-(1-丁基)苯基]-4-氧丁酸
  参考文献：
  名称：

  非甾体孕酮受体配体。2.对骨细胞孕激素受体具有选择性的高亲和力配体。

  摘要：

  发现了一系列新的非甾体杂环化合物，它们显示与TE85骨肉瘤细胞的孕激素受体的细胞类型选择性，高亲和力（纳摩尔）结合，但与T47D和ZR75人乳腺癌细胞的孕激素受体的结合亲和力> 1 microM。建立了一组化合物的结构活性关系，并选择了具有代表性的类似物1-（3,4-二氯苯甲酰基）-3-苯基-1,4,5,6-四氢哒嗪++ +（1i，RWJ 25333）进一步评估。RWJ 25333刺激人成骨细胞样细胞的体外增殖，但不刺激人乳腺细胞的体外增殖。

  DOI：

  10.1021/jm00025a004

文献信息

• Chemical process for the preparation of esters of substituted cyclopropyl caboxylic acids
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0251466A3

  公开（公告）日：1989-05-03

  A process for the preparation of a compound of the general formula (III): wherein R¹, R², R⁵ and R⁶ each represent a hydrogen atom or an alkyl group containing from l to 4 carbon atoms, R is an alkyl group and X and Y each represent a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, alkoxy or aryloxy group, the process comprising the elimination of the molecule HZ, with a simultaneous ring closure, from a compound of the general formula (IV): wherein R¹, R², R⁵ and R⁶ R, X and Y have the same meanings as before and Z is a leaving group, for example a chlorine or bromine atom or a tosylate or mesylate group.

  制备一般式（III）化合物的过程： 其中R¹、R²、R⁵和R⁶分别代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷基基团，R为烷基基团，X和Y分别代表氢原子、卤原子或烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、烷氧基或芳氧基，该过程包括从一般式（IV）化合物中消除分子HZ，并同时进行环闭合，其中R¹、R²、R⁵和R⁶、R、X和Y的含义与之前相同，Z是一个离去基团，例如氯或溴原子或对甲苯磺酸基或甲磺酸基。
• Leukotriene antagonists
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04871771A1

  公开（公告）日：1989-10-03

  A method for inhibiting the effects of LTB.sub.4 comprises administration of an effective amount of a compound represented by the following structural formula (I) ##STR1## wherein m is 1 or 2; n is 1, 2 or 3; p is 0, 1, or 2; R' is hydrogen or methyl; R is phenyl substituted with A, R.sub.1 and R.sub.2 wherein R.sub.1 and R.sub.2 are independently selected from either (1) (S).sub.a --(CH.sub.2).sub.b --(T).sub.c --B wherein a is 0 or 1; b is 5 to 12; c is 0 or 1; S and T are independently sulfur, oxygen, or CH.sub.2 with the proviso that S or T are not sulfur when p is 1 or 2; and B is C.sub.1-4 alkyl, ethynyl, trifluoromethyl, or phenyl optionally monosubstituted with Br, Cl, CF.sub.3, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkyl, methylthio, or trifluoromethylthio; or (2) hydrogen bromo, chloro, methyl, trifluoromethyl, methoxy or nitro; and A is selected from (2) as defined above or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Such methods are useful in the treatment of diseases in which LTB.sub.4 is a factor.

  抑制LTB.sub.4作用的方法包括施用有效量的以下结构式(I)所示的化合物：##STR1## 其中m为1或2；n为1、2或3；p为0、1或2；R'为氢或甲基；R为被A、R.sub.1和R.sub.2取代的苯基，其中R.sub.1和R.sub.2独立地选自以下任一项：(1) (S).sub.a --(CH.sub.2).sub.b --(T).sub.c --B，其中a为0或1；b为5至12；c为0或1；S和T独立地为硫、氧或CH.sub.2，但条件是当p为1或2时，S或T不是硫；B为C.sub.1-4烷基、乙炔基、三氟甲基或苯基，可选地单取代有Br、Cl、CF.sub.3、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷基、甲基硫基或三氟甲基硫基；或(2)氢、溴、氯、甲基、三氟甲基、甲氧基或硝基；A选自上述(2)定义的项或其药用可接受盐。此类方法可用于治疗LTB.sub.4为因素的疾病。
• N-disubstituted cycloalkylmethyl amines useful as fungicides
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0253501A2

  公开（公告）日：1988-01-20

  Compounds having plant fungicidal properties are of formula: and stereoisomers thereof, wherein R₁ and R₂, each represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, R₃ and R₄ each represent a hydrogen or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, R₅ and R₆ each represent an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms or R₅ and R₆ together with the adjacent nitrogen atom form a heterocyclic ring which may optionally contain an additional heteroatom, X and Y each represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, alkoxy or aryloxy group, n has the value 0 or 1 and Q and Z are bridging groups as defined.

  具有植物杀真菌特性的化合物为式： 及其立体异构体，其中 R₁ 和 R₂ 各自代表氢原子、卤素原子或含有 1 至 4 个碳原子的烷基，R₃ 和 R₄ 各自代表氢原子或含有 1 至 4 个碳原子的烷基、R₅ 和 R₆ 各自代表含有 1 至 4 个碳原子的烷基，或 R₅ 和 R₆ 与相邻的氮原子一起形成杂环，该杂环可选择性地含有一个额外的杂原子，X 和 Y 各自代表氢原子、卤素原子或烷基、环烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、芳烷基、烷氧基或芳氧基，n 的值为 0 或 1，Q 和 Z 是所定义的桥接基团。
• Leukotriene B4 antagonists
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0327306A2

  公开（公告）日：1989-08-09

  The use of compound of structure wherein m is 1 or 2; n is 1, 2 or 3; p is 0, 1, or 2; R′ is hydrogen or methyl; R is phenyl substituted with A, R₁ and R₂ wherein R₁ and R₂ are independently selected from either 1) (S)a-(CH₂)b-(T)c-B wherein a is 0 or 1; b is 5 to 12; c is 0 or 1; S and T are independently sulfur, oxygen, or CH₂ with the proviso that S or T are not sulfur when p is 1 or 2; and B is C₁₋₄alkyl, ethynyl, trifluoromethyl, or phenyl optionally monosubstituted with Br, Cl, CF₃, C₁₋₄alkoxy, C₁₋₄alkyl, methylthio, or trifluoromethylthio; or 2) hydrogen, bromo, chloro, methyl, trifluoromethyl, methoxy or nitro; and A is selected from 2) as defined above or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament having LTB₄ antagonist activity.

  使用结构如下的化合物 其中 m 是 1 或 2；n 是 1、2 或 3；p 是 0、1 或 2；R′ 是氢或甲基；R 是被 A、R₁ 和 R₂ 取代的苯基，其中 R₁ 和 R₂ 独立选自 1) (S)a-(CH₂)b-(T)c-B 其中 a 是 0 或 1；(S)-(CH₂)b-(T)c-B 其中 a 是 0 或 1； b 是 5 至 12； c 是 0 或 1； S 和 T 独立地是硫、氧或 CH₂，但当 p 是 1 或 2 时，S 或 T 不是硫；B 是 C₁₋₄烷基、乙炔基、三氟甲基或苯基，可任选与 Br、Cl、CF₃、C₁₋₄烷氧基、C₁₋₄烷基、甲硫基或三氟甲基甲硫基单取代；或 2) 氢、溴、氯、甲基、三氟甲基、甲氧基或硝基；且 A 选自如上定义的 2) 或其药学上可接受的盐，用于制造具有 LTB₄ 拮抗剂活性的药物。
• US4730005
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——