(Z)-9,11-dodecadien-1-ol | 61618-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-9,11-dodecadien-1-ol
• 英文别名: (Z)-dodeca-9,11-dien-1-ol；(Z)-9,11-dodecadienol；9Z,11-Dodecadien-1-ol；(9Z)-dodeca-9,11-dien-1-ol
• CAS: 61618-05-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: OIMIXJLPIJKPDM-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1502

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9,11-dodecadien-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-9,11-dodecadienal
  参考文献：
  名称：

  Ando, Tetsu; Katagiri, Yoshio; Uchiyama, Masaaki, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 2, p. 413 - 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-9,11-dodecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物。九。(Z)-dodeca-9,11-二烯乙酸酯的立体有择合成，棉铃虫性信息素的一个组成部分Diparopsis cactanea

  摘要：

  已经开发了一种立体定向合成 (Z)-dodeca-9,11-二烯乙酸酯的方法，该方法是红棉铃虫蛾性信息素的一种组分以及相应的 (E) 异构体，基于乙烯基乙炔与 8-羟基辛醛或 8-溴辛烷-1-醇偶联形成 C12 烯炔化合物，其中乙炔键随后被 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷立体定向还原。

  DOI：

  10.1007/bf00575767

文献信息

• Bromomethanesulfonyl bromide in organic synthesis. A useful new 1,3-diene synthesis
  作者：Eric Block、Mohammad Aslam、Venkatachalam Eswarakrishnan、Alan Wall

  DOI：10.1021/ja00357a041

  日期：1983.9

  Synthese en trois etapes de dienes-1,3 a partir d'olefine et du bromure de bromomethanesulfonyle. Selon cette methode il est possible d'introduire des groupes methylenes sur des atomes de carbone a l'interieur de chaines ou sur des atomes de carbone cycliques

  合成这些 en trois etapes de dienes-1,3 a partir d'onene et du bromure de bromethanesulfonyle。Selon cette methode il est possible d'introduire des groupes methylenes sur des atomes de carbone a l'interieur de chaines ou sur des atomes de carbone cycliques
• Z9,11-十二碳二烯醇乙酸酯的合成方法
  申请人：山西农业大学

  公开号：CN105061205B

  公开（公告）日：2017-01-25

  Z9,11‑十二碳二烯醇乙酸酯的合成方法，(1)以1，9‑壬二醇为原料单边氧化合成9‑羟基‑1‑壬醛，(2)合成中间体Z9,11‑十二碳二烯醇，(3)合成Z9,11‑十二碳二烯醇乙酸酯。本发明合成条件温和、反应时间短、操作简便、适用范围广，缩短了工艺流程，且产率高、成本低、三废少，易于工业化。在合成9‑羟基‑1‑壬醛反应中，加入了硅胶，有助于PCC分散，采用分批加入PCC，减少两个羟基都被氧化的机会，反应在室温下反应，节省了能源；反应完成后加入乙醚和水进行萃取，提高了反应物收率。在合成Z9,11‑十二碳二烯醇的合成过程中，采用了相转移催化剂18‑冠醚‑6和非极性溶剂苯，反应得到顺式产物；同时采用弱碱碳酸钾，避免了9‑羟基‑1‑壬醛的羟基的保护，缩短反应合成路线。
• Instrumental Analysis of Terminal-Conjugated Dienes for Reexamination of the Sex Pheromone Secreted by a Nettle Moth,<i>Parasa lepida lepida</i>
  作者：MD. Azharul ISLAM、Rei YAMAKAWA、Nguyen Duc DO、Naoko NUMAKURA、Toshiro SUZUKI、Tetsu ANDO

  DOI：10.1271/bbb.90047

  日期：2009.5.23

  Conjugated dienyl compounds make one of the main groups of lepidopteran sex pheromones, and GC has been frequently used to determine the configurations of the double bonds. However, the separation of two geometric isomers of a terminal-conjugated diene, such as 7,9-decadien-1-ol secreted by a nettle moth Parasa lepida lepida (Limacodidae), is assumed to be difficult. In order to clarify the chromatographic separation of the terminal dienes, 7,9-decadienyl and 9,11-dodecadienyl compounds (alcohols, acetates, and aldehydes) were analyzed by GC and HPLC. On a capillary GC column, the (E)-isomers flowed out slightly faster than the corresponding (Z)-isomers, but their peaks almost overlapped. On the other hand, HPLC equipped with an ODS column completely separated the two geometric isomers examined and the (Z)-isomers eluted from the column faster than the (E)-isomers without dependence on a functional group. In addition to undergoing direct HPLC analysis without derivatization, the dienyl alcohols were converted into 3,5-dinitrobenzoates and analyzed by LC-ESI-MS operated under the same reversed-phase condition. The two separated geometric isomers were sensitively monitored by negative ions at m⁄z 211, M, M+1, M+17, and M+31, which were characteristically derived from the benzoates. Based on these results, a pheromone extract of P. l. lepida was examined, and it was confirmed that the female moths exclusively produced the (Z)-isomer of the 7,9-diene. Furthermore, a GC-EAD analysis and a field evaluation with both geometrical isomers indicated that the mating communication of P. l. lepida is predominantly mediated with the (Z)-isomer.

  共轭二烯基化合物是鳞翅目性信息素的主要基团之一，GC 经常用于确定双键的构型。然而，末端共轭二烯的两个几何异构体的分离，例如由荨麻蛾 Parasa lepida lepida (Limacodidae) 分泌的 7,9-decadien-1-ol，被认为是困难的。为了阐明末端二烯的色谱分离，通过 GC 和 HPLC 分析了 7,9-癸二烯基和 9,11-十二二烯基化合物（醇、乙酸酯和醛）。在毛细管气相色谱柱上，(E)-异构体的流出速度略快于相应的(Z)-异构体，但它们的峰几乎重叠。另一方面，配备ODS柱的HPLC完全分离了所检查的两种几何异构体，并且(Z)-异构体从柱中洗脱得比(E)-异构体更快，而不依赖于官能团。除了不进行衍生化直接进行 HPLC 分析外，还将二烯醇转化为 3,5-二硝基苯甲酸酯，并通过在相同反相条件下操作的 LC-ESI-MS 进行分析。通过 m/z 211、M、M+1、M+17 和 M+31 处的负离子灵敏地监测这两种分离的几何异构体，这些异构体通常源自苯甲酸盐。基于这些结果，P. l. 的信息素提取物。对lepida进行了检查，证实雌性蛾只产生7,9-二烯的(Z)-异构体。此外，GC-EAD 分析和对两种几何异构体的现场评估表明，P. l. 的交配通讯。 lepida 主要由 (Z)-异构体介导。
• Novel bisexual attractants, aggregants and arrestants for adults and larvae of codling moth and other species of lepidoptera
  申请人：——

  公开号：US20020061324A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  Novel bisexual attractants for lepidopterous insect pests isolated from pears or apples. A method for monitoring and control of codling moth and other species of Lepidoptera comprising a lure and kill, mating disruption or mass trapping strategy. A method of using a formulation containing the bisexual attractants with or without an insecticide and/or pheromone for control of the insect pests.

  从梨或苹果中分离出的新型双性吸引剂，用于吸引鳞翅目害虫。一种监测和控制苹果蠹和其他鳞翅目物种的方法，包括诱杀、交配干扰或大规模捕捉策略。一种使用含有双性吸引剂的配方（带或不带杀虫剂和/或信息素）来控制害虫的方法。
• Schädlingsbekämpfung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0376888A1

  公开（公告）日：1990-07-04

  Mittel zur Bekämpfung schädlicher Insekten und Vertreter der Ordnung Akarina enthaltend als biologisch wirksame Komponenten a) eine das Verhalten der Schädlinge verändernde Substanz und b) mindestens eine pestizid wirksame Verbindung, dadurch gekennzeichnet, dass die biologisch wirksamen Komponenten in einer fliessfähigen bzw. viskosen, zur Verteilung in Form von an einer Unterlage haftenden Tröpchen bzw. tropfenähnlichen Bereichen geeigneten, lichtgeschützten, wasserbeständigen und bewitterungsfesten, nicht aushärtenden Matrix enthalten sind, durch die die verhaltensverändernde Substanz vor UV-Strahlung geschützt wird und aus der sie in biologisch wirksamer Menge über einen längeren Zeitraum hinweg verzögert freigesetzt wird, und dass die pestizid wirksame Verbindung von den zu bekämpfenden Schädlingen von der Oberfläche der Tröpfchen bzw. tropfenähnlichen Bereiche in pestizid wirksamer Menge aufgenommen werden kann; sowie ein Verfahren zur Bekämpfung der genannten Schädlinge, insbesondere pflanzen­schädigender Insekten.

  用于控制有害昆虫和 Akarina 目昆虫的制剂，其生物活性成分包括 a) 能改变害虫行为的物质，以及 b) 至少一种杀虫活性化合物、 特点是生物活性成分以流动或粘稠的浅色形式存在，适合以液滴或液滴状区域的形式附着在基质上。液滴状区域，适合以液滴或液滴状区域的形式分布，粘附在基质上，避光、防水、耐候、不硬化，通过这些区域，改变行为的物质可免受紫外线辐射，并以生物有效量的延迟方式在较长时间内从这些区域中释放出来，农药活性化合物从液滴或液滴状区域的表面被待控制的害虫释放成农药活性杀虫剂。这些液滴或液滴状区域中含有杀虫剂有效量的杀虫剂活性化合物；以及控制所述害虫，特别是植物危害性昆虫的方法。