1-(4-((6-bromohexyl)oxy)phenyl)ethan-1-one | 138107-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((6-bromohexyl)oxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 4-(6'-bromohexyloxy)acetophenone；Ethanone, 1-[4-[(6-bromohexyl)oxy]phenyl]-；1-[4-(6-bromohexoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 138107-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₂
• 分子量: 299.208
• InChiKey: ZLWGMOVFWZEGOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((6-bromohexyl)oxy)phenyl)ethan-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1,1'-[1,4-phenylenebis(oxy-1,6-hexanediyl-oxy-4,1-phenylene)]bisethanone bis(tosylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  多种1,2,3-噻二唑

  摘要：

  由二酮或三酮1a-d，in通过相应的hydr 2a-d，in制备了具有两个或三个1,2,3-噻二唑环的一系列化合物3a-d，可用于光交联过程。应用Hurd-Mori方法。为烯烃体系3h拟定了特殊的合成顺序1e，2e，3e，3f / 3g 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340243
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 对羟基苯乙酮 在 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以73.6%的产率得到1-(4-((6-bromohexyl)oxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Generation of metallomesogens using common ligands functionalised with liquid-crystalline moieties

  摘要：

  2,2′-联吡啶或乙酰丙酮与亚烷氧基氰基联苯基团的官能化作用可诱导简单金属络合物的液晶特性。

  DOI：

  10.1039/b717428d

文献信息

• 4-Aminoquinoline-ferrocenyl-chalcone conjugates: Synthesis and anti-plasmodial evaluation
  作者：Amandeep Singh、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.044

  日期：2017.1

  cone conjugates has been synthesized and evaluated for anti-plasmodial activity. The conjugates with flexible aliphatic (aminoethanol or aminopropanol) substituents on the quinoline ring showed better anti-plasmodial activities compared to those with cyclic (piperazine or aminophenol) substituents. The conjugate 17j was the most potent and non-cytotoxic, with an IC50 value of 0.37 μM against the c

  合成了一系列脂族和芳族取代的1 H -1,2,3-三唑键合的4-氨基-喹啉-二茂铁基查耳酮共轭物，并评估了其抗疟原虫活性。与具有环状（哌嗪或氨基苯酚）取代基的共轭物相比，在喹啉环上具有柔性脂族（氨基乙醇或氨基丙醇）取代基的共轭物表现出更好的抗疟原虫活性。缀合物17j最有效且无细胞毒性，对恶性疟原虫的耐氯喹W2菌株的IC 50值为0.37μM 。
• Efficacy of novel phenoxyalkyl pyridinium oximes as brain-penetrating reactivators of cholinesterase inhibited by surrogates of sarin and VX
  作者：Janice E. Chambers、Howard W. Chambers、Kristen E. Funck、Edward C. Meek、Ronald B. Pringle、Matthew K. Ross

  DOI：10.1016/j.cbi.2016.07.004

  日期：2016.11

  behavior with several of the more effective novel oximes, but not 2-PAM. Therefore these novel oximes have demonstrated an ability to reactivate inhibited ChE in brain preparations from two species and in vivo data support their ability to enter the brain and provide a therapeutic action. These novel oximes have the potential to be developed into improved antidotes for nerve agent therapy.

  吡啶鎓肟是强亲核试剂，许多是有机磷酸酶抑制胆碱酯酶（ChE）的有效活化剂。然而，当前的肟再活化剂在穿越血脑屏障和再活化完整生物中的脑ChE方面是无效的。我们的实验室已经开发了一系列取代的苯氧基烷基吡啶鎓肟（美国专利9,227,937 B2），目的是鉴定能有效跨越血脑屏障的活化剂。发现该系列的前35个在体外具有相似的特征沙林替代品（邻苯二甲酰亚胺基异丙基甲基膦酸酯，PIMP）或VX替代品（硝基苯基乙基甲基膦酸酯，NEMP）在牛脑制剂中抑制ChE活化剂的功效，如先前在大鼠脑制剂中观察到的。这些新型肟中的许多已经显示出能够降低用高致死剂量的沙林替代品（硝基苯基异丙基甲基膦酸酯，NIMP）或VX替代NEMP处理的大鼠大脑中ChE抑制水平的能力。肟给药后2小时的再活化水平高达35％，而目前批准的治疗药物2-PAM并未降低脑ChE抑制作用。另外，有证据显示几种更有效的新型肟可减轻癫痫样行为，但2-PA
• Design, synthesis, and anti-proliferative evaluation of 1<i>H</i>-1,2,3-triazole grafted tetrahydro-β-carboline-chalcone/ferrocenylchalcone conjugates in estrogen responsive and triple negative breast cancer cells
  作者：Bharvi Sharma、Liang Gu、Ruvesh Pascal Pillay、Nosipho Cele、Paul Awolade、Parvesh Singh、Mandeep Kaur、Vipan Kumar

  DOI：10.1039/d0nj00879f

  日期：——

  A series of 1H-1,2,3 triazole grafted tetrahydro-β-carboline-chalcone/ferrocenylchalcone conjugates were synthesized and in vitro evaluated against estrogen responsive (MCF-7) and triple negative (MDA-MB-231) breast cancer cells. Comparative analysis revealed the improvement of selectivity towards the estrogen responsive cells with the inclusion of a ferrocene core. The most potent compounds of the

  合成了一系列1 H -1,2,3三唑接枝的四氢-β-咔啉-查耳酮/二茂铁基查耳酮共轭物，并在体外评估了其对雌激素反应性（MCF-7）和三阴性（MDA-MB-231）乳腺癌细胞的作用。对比分析显示，通过加入二茂铁核心，提高了对雌激素反应性细胞的选择性。该系列中最有效的化合物为13l（R = 4-F，n = 3），对MCF-7的IC 50值为10.33μM，比标准药物他莫昔芬的效力高约5倍，而13d（ R = 2,3,4-三甲氧基，n = 5）的IC 50MDA-MB-231细胞的最大抗药性值为21.99μM，比他莫昔芬的效价高约3倍。ERα配体结合域中的分子对接研究进一步支持了实验结果，并且更大的结合亲和力归因于能量上有利的拟合以及ERα活性位点中疏水和亲水相互作用之间的平衡。
• Structural modifications and in vitro pharmacological evaluation of 4-pyridyl-piperazine derivatives as an active and selective histamine H3 receptor ligands
  作者：Katarzyna Szczepańska、Tadeusz Karcz、Agata Siwek、Kamil J. Kuder、Gniewomir Latacz、Marek Bednarski、Małgorzata Szafarz、Stefanie Hagenow、Annamaria Lubelska、Agnieszka Olejarz-Maciej、Michał Sobolewski、Kamil Mika、Magdalena Kotańska、Holger Stark、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103071

  日期：2019.10

  meta analogues. Interestingly, benzophenone derivative 18 showed the highest affinity among all tested compounds (hH3R Ki = 3.12 nM). The likely protein-ligand interactions, responsible for their high affinity were demonstrated using molecular modeling techniques. Furthermore, selectivity, intrinsic activity at H3R, as well as drug-like properties of selected ligands were evaluated using in vitro methods

  具有变化的烷基接头长度和东部取代基的一系列新的4-吡啶基哌嗪衍生物被证明是在纳摩尔浓度范围内有效的组胺H 3受体（hH 3 R）配体。在关注其烷基连接基长度的同时，具有六个亚甲基连接基的衍生物往往比其五个亚甲基同系物更有效。此外，就苯氧基乙酰基和苯氧基丙酰基衍生物而言，八个亚甲基连接基的活性均低于其七个亚甲基同系物。然而，在对烷基接头长度影响的收集数据的整体分析中，三个亚甲基同系物似乎是最高的hH 3。到目前为止，我们小组中所有已描述的4-吡啶基哌嗪衍生物之间的R亲和力。就联苯和二苯甲酮衍生物而言，具有对位取代的第二芳族环的化合物比其间类似物具有更高的亲和力。有趣的是，二苯甲酮衍生物18在所有测试的化合物中显示出最高的亲和力（hH 3 R K i  = 3.12 nM）。使用分子建模技术证明了造成其高亲和力的可能的蛋白质-配体相互作用。此外，使用体外方法评估了选择性，在H 3 R上的固有活性以及所选配体的类药物特性。
• Design, synthesis and biological evaluation of rasagiline-clorgyline hybrids as novel dual inhibitors of monoamine oxidase-B and amyloid-β aggregation against Alzheimer’s disease
  作者：Sai-Sai Xie、Jing Liu、Chunli Tang、Chengyun Pang、Qing Li、Yuelian Qin、Xiaojie Nong、Zhipeng Zhang、Jie Guo、Maojun Cheng、Weizhong Tang、Ningsheng Liang、Neng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112475

  日期：2020.9

  (IC50 = 4 nM) and selectivity (SI > 25000) compared to the reference selective inhibitor rasagiline (IC50 = 141 nM, SI > 355), and exhibited good inhibitory activity against Aβ1-42 aggregation (40.78%, 25 μM). Kinetic and molecular modeling studies revealed that 6j was a competitive reversible inhibitor for hMAO-B. Moreover, compound 6j displayed low toxicity and good neuroprotective effects in SH-SY5Y

  设计，合成和合成了一系列雷沙吉兰-氯氰菊酯杂合体，以抑制单胺氧化酶和β-淀粉样蛋白的聚集。发现大多数化合物是选择性的和高效的hMAO-B抑制剂，在纳摩尔中显示IC 50值，并显示出对淀粉样β聚集的中等抑制作用。7-（（5-（甲基（prop-2-yn-1-基）氨基）戊基]氧基）苯并二氢吡喃-4-酮（6j）是这项研究中鉴定出的最有趣的化合物，具有较高的hMAO-B效能（IC 50  = 4 nM）和选择性（SI> 25000）与参考选择性抑制剂雷沙吉兰（IC 50  = 141 nM，SI> 355）相比，对Aβ1-42具有良好的抑制活性聚集（40.78％，25μM）。动力学和分子建模研究表明6j是hMAO-B的竞争性可逆抑制剂。此外，化合物6j在SH-SY5Y细胞试验中显示出低毒性和良好的神经保护作用，并且根据平行人工膜通透性试验可以穿透血脑屏障。药代动力学分析表明，化合物6j在静脉和口服给