1,1'-((butane-1,3-diylbis(oxy))bis(4,1-phenylene))diethanone | 97921-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-((butane-1,3-diylbis(oxy))bis(4,1-phenylene))diethanone
• 英文别名: 1,1'-((butane-1,4-diylbis(oxy))bis(4,1-phenylene))diethanone；1,1'-[butane-1,4-diylbis(oxybenzene-4,1-diyl)]diethanone；α,ω-bis(4-acetylphenoxy)butane；1,4-bis(p-acetylphenoxy)butane；1,4-Bis-(4-acetyl-phenoxy)-butan；1-{4-[4-(4-Acetyl-phenoxy)-butoxy]-phenyl}-ethanone；1-[4-[4-(4-acetylphenoxy)butoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 97921-46-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: OICITWNVLRAFQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-((butane-1,3-diylbis(oxy))bis(4,1-phenylene))diethanone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1,1'-{butane-1,4-diylbis[oxybenzene-4,1-diyl(1Z)eth-1-yl-1-ylidene]}dihydrazine(III)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of bis(azine) ligands and metal complexes: DNA-interaction and extraction properties for metals and dichromate anions

  摘要：

  通过将(1Z,1'Z)-1,1'-{丁烷-1,4-二基双[羟苯-4,1-二基(1Z)乙基-1-基-1-亚基]}二肼与水杨醛和吡啶-2-甲醛、1、4-双{4-{(1E)-1-((2E)-(2-羟基苯-2-亚甲基)肼亚基)乙基}苯氧基}丁烷(H_2L^1)和 1，4-双{4-{(1E)-1-((2E)-(吡啶-2-亚甲基)肼亚基)乙基}苯氧基}丁烷(L^2)。 制备了两种不同配体的铜（II）和镍（II）配合物。 H_2L^1 与醋酸铜(II)和镍(II)反应，摩尔比为 1:1，得到双链双核（叠氮）配合物，其化学计量为 [M(L^1)]_2，含有 {M^{II}N_2O_2} 中心。另一方面，氯化铜（II）和氯化镍（II）与 L^2 按 1:1 的摩尔比反应生成了单核金属配合物，其一般化学计量法为[M(L^2)Cl_2]，含有{M^{II}N_2N_2}中心。通过元素分析、红外光谱、紫外-紫外电子吸收光谱、磁感应强度测量和热重分析，确定了双（叠氮）配体和配合物的结构。紫外可见滴定法和琼脂糖凝胶电泳法分别检测了 L^2 单核络合物 [M(L^2)Cl_2] 的 DNA 结合活性和 DNA 裂解活性。 结果表明，单核复合物，尤其是[Cu(L_2)Cl_2]，能显著结合小牛胸腺 DNA 并裂解 pBR322 DNA。此外，研究人员还报告了双嗪配体对某些过渡金属阳离子和重铬酸盐阴离子的络合性质。 研究发现，双嗪配体对重铬酸根阴离子具有很强的萃取能力。

  DOI：

  10.3906/kim-1110-3
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到1,1'-((butane-1,3-diylbis(oxy))bis(4,1-phenylene))diethanone
  参考文献：
  名称：

  Small Multitarget Molecules Incorporating the Enone Moiety

  摘要：

  查耳酮类药物代表了一类具有多种和多重靶点生物活性的小分子药物或类药分子。在过去的十年里，小型多靶点药物因其能够治疗复杂和多因素疾病的优点而引起了相当大的兴趣，因为“一种药物一个靶点”的治疗方法在许多情况下未能显示出临床疗效。在这种情况下，我们设计并合成了具有潜在的新小型多靶点药物，具有脂氧合酶（LOX）、乙酰胆碱酯酶（AChE）和脂质过氧化抑制活性，以及基于2-/4-羟基查耳酮和双醚化双查耳酮骨架的抗氧化活性。此外，合成的分子还对其细胞毒性进行了评估。简单的查耳酮b4对15-人LOX具有显著的抑制活性，IC50值为9.5 µM，具有有趣的抗AChE活性和抗脂质过氧化行为。双醚化查耳酮c12是双醚化双查耳酮中对AChE最有效的抑制剂，其次是c11。发现双查耳酮c11和c12具有抗LOX、抗AchE和抗脂质过氧化活性。看来抗脂质过氧化活性支持显著活性的双查耳酮的抗LOX活性。我们的圆二色性（CD）研究发现两种结构能够干扰Aβ的聚集过程。化合物c2和c4显示了额外的保护作用，防止阿尔茨海默病（AD）的发生，并增加了查耳酮衍生物的多效性特征。预测结果表明，除了c11（144 Å）之外，大多数化合物能够穿越血脑屏障（BBB）并在中枢神经系统发挥作用。这些结果使我们提出了新的线索，并得出结论，存在一个双烯酮基团可以支持更好的生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24010199

文献信息

• Synthesis of Novel Bis(thiazolylchromen-2-one) Derivatives Linked to Alkyl Spacer <i>via</i> Phenoxy Group
  作者：Mohamed Hosny、Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.3296

  日期：2018.10

  derivatives 8 were prepared in good yields by the reaction of the appropriate bis(α‐bromoketones) 7 with 2‐(1‐(2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐yl)ethylidene) hydrazinecarbothioamide (6) in refluxing EtOH in the presence of few drops of TEA. Some other isomeric derivatives of bis(thiazolylchromen‐2‐one) 11 and 13 were also successfully obtained by the reaction of bromoacetylcoumarin 9 with the corresponding bi

  一种新型系列双（thiazolylchromen -2-酮）衍生物的8以良好的收率制备由适当的双（α-溴酮）的反应7与2-（1-（2-氧代-2- ħ -苯并吡喃-3-几滴TEA的存在下，在回流的EtOH中加入yl）亚乙基）肼基碳硫磺酰胺（6）。溴代乙酰香豆素9与相应的双（1--1-基-1-亚基）双（肼基甲硫基酰胺）10和12的反应也成功地获得了双（噻唑基铬烯-2-一）11和13的其他一些异构体衍生物。。基于元素分析和光谱数据建立了新化合物的结构。
• Synthesis of novel scaffolds based on thiazole or triazolothiadiazine linked to benzofuran or benzo[<i>d</i>]thiazole moieties as new hybrid molecules
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1080/00397911.2019.1694689

  日期：2020.1.17

  Abstract A synthesis of novel hybrid molecules containing thiazole or bis(thiazoles) each bearing benzofuran and/or benzo[d]thiazole moieties by the reaction of the appropriate thioamide derivatives with the corresponding bis-bromoacetyl derivatives is reported. Mono- and bis(triazolothiadiazine) derivatives based on benzofuran or benzo[d]thiazole moieties were also synthesized in good yields by the

  摘要 报道了通过适当的硫代酰胺衍生物与相应的双溴乙酰基衍生物反应合成含有噻唑或双（噻唑）的新型杂化分子，每个分子带有苯并呋喃和/或苯并[d]噻唑部分。基于苯并呋喃或苯并[d]噻唑部分的单和双（三唑噻二嗪）衍生物也通过适当的双（溴乙酰基）衍生物与4-氨基-5-巯基-1,2、 4-三唑及其相应的双衍生物。图形概要
• One-Pot Synthesis and Characterization of Some New Types of 5,5′-Disubstituted Bis(imidazolidine-2,4-diones)
  作者：Ziba Khodaee、Asieh Yahyazadeh、Nosrat O. Mahmoodi

  DOI：10.1002/jhet.1034

  日期：2013.3

  The synthesis and structural elucidation of some novel 5,5′‐disubstituted spiro and nonspiro‐bis‐hydantoins are reported. The Bucherer Burge's method has been modified for the preparation of some 5,5′‐substituted bis(imidazolidine‐2,4‐dione) derivatives starting with diketones (1–5) and dialdehydes (6, 7). In some cases, diastereoisomeric mixtures of compounds were obtained. The resulting bis‐hydantoins

  报道了一些新颖的5,5'-双取代螺和非螺-双-乙内酰脲的合成和结构解析。该布赫尔比尔格的方法已被修改为一些5,5'-取代的双（咪唑烷-2,4-二酮）开始二酮（衍生物的制备1-5）和二醛（6，7）。在某些情况下，获得化合物的非对映异构体混合物。得到的双乙内酰脲（8-11，13，14）都没有就我们所知，在文献中报道过。
• Use of Polyoxetane Resin-Supported Quaternary Onium Salts as a Polymeric Phase-Transfer Catalyst for Preparing Ethers from Hydroxy Compounds and Alkyl Halides
  作者：Masatoshi Motoi、Katsuhiko Shimamura、Chikako Shimamura、Satoru Muramoto、Shigeyoshi Kanoh、Hiroshi Suda

  DOI：10.1246/bcsj.62.2553

  日期：1989.8

  bromine of the pendant groups of such polyoxetane resins was quaternized with tributylamine or tributylphosphine in DMF in order to examine the phase-transfer catalyzing ability of the resultant quaternary onium bromides in the etherification reaction between alkyl halides and alcohols or phenols. These reactions gave the desired products in fairly good yields within reaction periods of 1–3 h, indicating

  作为制备聚合物相转移催化剂 (PTC) 的聚合物载体，采用了软、中等极性的聚氧杂环丁烷树脂，该树脂通过氧杂环丁烷 Br(CH2)nOCH2–X 与双氧杂环丁烷 X–CH2O(CH2) 的阳离子开环共聚反应合成nOCH2–X，其中 X=3-methyl-3-oxetanyl 且 n=4 或 6。在这些聚合的少数情况下，3-(2-oxadecyl)-3-methyloxetane 被用作具有亲脂性侧基的共聚单体。将此类聚氧杂环丁烷树脂的侧基的末端溴在 DMF 中用三丁胺或三丁基膦季铵化，以检查所得溴化季铵在烷基卤与醇或酚之间的醚化反应中的相转移催化能力。这些反应在 1-3 小时的反应时间内以相当好的收率得到了所需的产物，表明这些 PTC 的催化活性与四丁基溴化铵的催化活性相当。聚合物 PTC 具有相当高的催化活性，在 EA...
• Prospective new amidinothiazoles as leukotriene B4 inhibitors
  作者：Ashraf A. Aly、Mahmoud A.A. Ibrahim、Essmat M. El-Sheref、Alaa M.A. Hassan、Alan B. Brown

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.07.085

  日期：2019.1

  Abstract An efficient and one-step synthesis of the versatile, hitherto new derivatives resembling LY293111, a prospective potent antagonist of the leukotriene B4 (LTB4) receptor, were reported. The strategy was based on the synthesis of an amidinothiazole ring, connected with phenoxy group. The synthesized compounds were structurally confirmed by IR, NMR (including 2D-NMR), mass spectra and elemental

  摘要 报道了一种高效的一步合成迄今为止类似于 LY293111 的多功能新衍生物，LY293111 是一种潜在的白三烯 B4 (LTB4) 受体的有效拮抗剂。该策略基于与苯氧基连接的脒基噻唑环的合成。合成的化合物也通过红外、核磁共振（包括二维核磁共振）、质谱和元素分析进行​​了结构确认。鉴定了 LTB4 受体的结合位点——即 BLT1 和 BLT2。对接结果表明，一些amidinobisthiazol-4-ones 对BLT1 和BLT2 受体具有有效的活性。

表征谱图