1,4-bis{4-[(E)-3-(N,N-dimethylamino)prop-2-enoyl]phenoxy}butane | 1173180-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis{4-[(E)-3-(N,N-dimethylamino)prop-2-enoyl]phenoxy}butane
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-1-[4-[4-[4-[(E)-3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]phenoxy]butoxy]phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1173180-16-9
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₄
• 分子量: 436.551
• InChiKey: QJIQQGHGFGWAFF-YTEMWHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis{4-[(E)-3-(N,N-dimethylamino)prop-2-enoyl]phenoxy}butane 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-Methyl-4-[4-[4-[4-[7-methyl-2-(3-methylphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyridazin-4-yl]phenoxy]butoxy]phenyl]-2-(3-methylphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成双（烯酮）：通过区域选择性的1，3-偶极环加成反应与腈亚胺类化合物合成新型双吡唑类化合物的多功能前体

  摘要：

  双（苯乙酮）3a，3b，3c和4a，4b，4c与二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛在微波辐射下的反应完成了双（烯胺酮）6a，6b，6c和7a，7b，7c的合成。双（烯胺）6a和7b，7c与亚硝基亚胺在回流的苯中的1,3-偶极环加成反应导致新的双（吡唑）11a，11b，11c的区域选择性合成，11d，11e，11f，11g，11h，产率为62-89％。双（吡唑）11b，11c与水合肼缩合，以高收率得到相应的双（吡唑并[3,4- d ]哒嗪）14a，14b。

  DOI：

  10.1002/jhet.952
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 1,4-bis{4-[(E)-3-(N,N-dimethylamino)prop-2-enoyl]phenoxy}butane
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成双（烯酮）：通过区域选择性的1，3-偶极环加成反应与腈亚胺类化合物合成新型双吡唑类化合物的多功能前体

  摘要：

  双（苯乙酮）3a，3b，3c和4a，4b，4c与二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛在微波辐射下的反应完成了双（烯胺酮）6a，6b，6c和7a，7b，7c的合成。双（烯胺）6a和7b，7c与亚硝基亚胺在回流的苯中的1,3-偶极环加成反应导致新的双（吡唑）11a，11b，11c的区域选择性合成，11d，11e，11f，11g，11h，产率为62-89％。双（吡唑）11b，11c与水合肼缩合，以高收率得到相应的双（吡唑并[3,4- d ]哒嗪）14a，14b。

  DOI：

  10.1002/jhet.952

文献信息

• Bis(enaminones): Key intermediates for novel α,ω-bis(pyrazolylphenoxy), bis(pyranylphenoxy), and bis(benzo[<i>b</i>]furanylphenoxy) alkanes
  作者：Ashraf A. Abbas

  DOI：10.1002/jhet.40

  日期：2009.3

  New bis(enaminone) derivatives, and , were prepared in good yields. Their synthetic utilities as key intermediates for the synthesis of novel bis(pyrazole) 12a ,12b, bis(pyrane) 17a ,17b, and bis(benzo[b]furan) derivatives were also investigated. J. Heterocyclic Chem., 46, 340 (2009).

  新的双（烯胺酮）衍生物， 和 ，准备得很好。它们的合成用途是合成新型双（吡唑）12a，12b，双（吡喃）17a，17b和双（苯并[ b ]呋喃）的关键中间体还研究了衍生物。杂环化学杂志，46，340（2009）。
• Luminescent Nanothermometers Obtained by Post‐Synthetic Modification of Metal‐Organic Framework MIL‐68
  作者：Reda M. Abdelhameed、Duarte Ananias、Artur M. S. Silva、João Rocha

  DOI：10.1002/ejic.201900110

  日期：2019.3.14

  Metal‐organic frameworks (MOFs) bearing lanthanide ions are excellent platforms for designing luminescent thermometers. However, so far, post‐synthetic modification of MOFs linkers has not been explored as a route to produce such thermometers, despite its potential to design the lanthanide coordination sphere and, thus, tune the emission properties of the material. Here, nanocrystals of MIL‐68‐NH2

  带有镧系元素离子的金属有机框架（MOF）是设计发光温度计的绝佳平台。然而，到目前为止，尽管有潜力设计镧系元素配位体并因此调节材料的发射特性，但尚未探索过MOF接头的合成后修饰作为生产此类温度计的途径。在这里，MIL-68-NH 2纳米晶体是通过与1,4-Bis 4-[（（E）-3-（N，N-二甲基氨基）prop-2-enoyl]的交联反应合成后修饰的。苯氧基}丁烷（HL），然后与Eu 3+和Tb 3+离子配位。评估了材料的发光特性。Tb 90欧盟发现10 ‐MIL‐68‐HL是一种出色的低温（<100 K）比率式发光纳米温度计，在12 K时具有9.4％K –1的最大相对灵敏度。
• Microwave-Assisted Synthesis of Bis(enaminoketones): Versatile Precursors for Novel Bis(pyrazoles)<i>via</i>Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition with Nitrileimines
  作者：Ahmed H. M. Elwahy、Ahmed F. Darweesh、Mohamed R. Shaaban

  DOI：10.1002/jhet.952

  日期：2012.9

  Synthesis of bis(enaminones) 6a, 6b, 6c and 7a, 7b, 7c was accomplished by the reaction of bis(acetophenones) 3a, 3b, 3c and 4a, 4b, 4c with dimethylformamide–dimethylacetal, under microwave irradiation. 1,3‐Dipolar cycloaddition of bis(enaminones) 6a and 7b, 7c with nitrileimines in refluxing benzene led to the regioselective synthesis of the novel bis(pyrazoles) 11a, 11b, 11c, 11d, 11e, 11f, 11g

  双（苯乙酮）3a，3b，3c和4a，4b，4c与二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛在微波辐射下的反应完成了双（烯胺酮）6a，6b，6c和7a，7b，7c的合成。双（烯胺）6a和7b，7c与亚硝基亚胺在回流的苯中的1,3-偶极环加成反应导致新的双（吡唑）11a，11b，11c的区域选择性合成，11d，11e，11f，11g，11h，产率为62-89％。双（吡唑）11b，11c与水合肼缩合，以高收率得到相应的双（吡唑并[3,4- d ]哒嗪）14a，14b。