ETHYL3-O-(2-NAPHTHYL)METHYL-4,6-O-BENZYLIDENE-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE乙基3-O-(2-萘基)甲基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 | 352008-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: ETHYL3-O-(2-NAPHTHYL)METHYL-4,6-O-BENZYLIDENE-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE乙基3-O-(2-萘基)甲基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-methylnaphthyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside；(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-ethylsulfanyl-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 352008-09-4
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅S
• 分子量: 452.571
• InChiKey: FRWJQXFSSCKMGX-JVIQZWCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ETHYL3-O-(2-NAPHTHYL)METHYL-4,6-O-BENZYLIDENE-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE乙基3-O-(2-萘基)甲基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸酐 、 乙酸肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dimethylthexylsilyl [2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-methylnaphthyl)-β-D-mannopyranosyl]-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  曼氏疟原虫复合 N-聚糖的化学酶法合成研究表位呈现对 DC-SIGN 识别的重要性

  摘要：

  多价对N-聚糖-蛋白质相互作用的重要性主要是通过将最小表位连接到人工多价支架上而不是在多触角聚糖的背景下进行研究。N-聚糖可以通过将 GlcNAc、核心木糖苷和岩藻糖苷以及扩展的N-乙酰乳糖胺部分一分为二来修饰。这种修饰对聚糖识别的影响也不是很清楚。我们在这里描述了一种化学酶学方法，可以提供由寄生蠕虫S. mansoni表达的N-聚糖在每个天线上具有独特的表位并含有核心木糖苷。核磁共振、计算和电子显微镜被用来研究人类凝集素 DC-SIGN 对聚糖的识别。结果表明，核心木糖苷不影响末端表位识别。与单价对应物相比，多触角聚糖对 DC-SIGN 的亲和力更高，这归因于邻近诱导的有效浓度。多触角聚糖将 DC-SIGN 交联成一个密集的网络，这可能与抗原摄取和细胞内路由有关。

  DOI：

  10.1002/anie.202105647
• 作为产物：
  描述：

  ETHYL2,4,6-TRI-O-ACETYL-3-O-(2-NAPHTHYL)METHYL-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE乙基2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-(2-萘基)甲基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ETHYL3-O-(2-NAPHTHYL)METHYL-4,6-O-BENZYLIDENE-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE乙基3-O-(2-萘基)甲基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Solaradixine的四糖苷部分的合成和使用CASPER程序的基于NMR的快速结构验证

  摘要：

  茄子根中主要的生物碱是具有支链四糖β- d -Glc p-（1→2）-β- d -Glc p-（1→3）[α- 1- Rha p-（1 ）的Solaradixine。→2）]-β- d -Gal p与甾体生物碱Solaso​​dine的O3相连。我们在本文中描述了使用超武装二糖作为供体分子合成四糖的甲基糖苷。在供体的合成中使用了2-（萘基）甲基保护基，因为它能耐受多种反应条件。6- Ø -benzylated-六Ø -叔避免了1,6-乙酰基形成的丁基丁基二甲基甲硅烷基保护的β- d -Glc p-（1→2）-β- d -Glc p -SEt供体在半乳糖苷受体分子的O3成功糖基化。然而，在随后的O2的糖基化通过一个鼠李糖基供体是不成功的，而是适当保护的α-升-RHA p - （1→2）-β- d -Gal p -OMe的二糖作为受体分子与超一起武装β- d -Glc p-（1→2）-β- d

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.042

文献信息

• Total Syntheses of Conjugation‐Ready Repeating Units of<i>Acinetobacter baumannii</i>AB5075 for Glycoconjugate Vaccine Development
  作者：Shuo Zhang、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.202103234

  日期：2021.12.9

  the repeating unit of A. baumannii AB5075 as well as two analogues containing a challenging (S)-3-hydroxybutanoyl chain were synthesized. All of the oligosaccharides bear an amino group that allows for the covalent attachment to glycan microarrays and carrier proteins. These densely functionalized aminoglycoside trisaccharides are the basis for the development of novel glycoconjugate vaccines against

  使用高效和立体选择性的糖基化和双序列倒置策略，合成了鲍曼不动杆菌AB5075 的重复单元以及含有具有挑战性的 ( S )-3-羟基丁酰基链的两个类似物。所有寡糖都带有氨基，可以共价连接到聚糖微阵列和载体蛋白上。这些密集功能化的氨基糖苷三糖是开发针对鲍曼不动杆菌的新型糖复合物疫苗的基础。
• Total Synthesis of the<i>Escherichia coli</i>O111<i>O</i>-Specific Polysaccharide Repeating Unit
  作者：Oliviana Calin、Steffen Eller、Heung Sik Hahm、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.201204394

  日期：2013.3.18

  AbstractThe first total synthesis of the O‐antigen pentasaccharide repeating unit from Gram‐negative bacteria Escherichia coli O111 was achieved starting from four monosaccharide building blocks. Key to the synthetic approach was a bis‐glycosylation reaction to combine trisaccharide 10 and colitose 5. The colitose building block (5) was obtained de novo from non‐carbohydrate precursors. The pentasaccharide was equipped at the reducing end with an amino spacer to provide a handle for subsequent conjugation to a carrier protein in anticipation of immunological studies.
• Chemoenzymatic Synthesis of Complex <i>N</i> ‐Glycans of the Parasite <i>S. mansoni</i> to Examine the Importance of Epitope Presentation on DC‐SIGN recognition
  作者：Apoorva D. Srivastava、Luca Unione、Mehman Bunyatov、Ivan A. Gagarinov、Sandra Delgado、Nicola G. A. Abrescia、Ana Ardá、Geert‐Jan Boons

  DOI：10.1002/anie.202105647

  日期：2021.8.23

  multivalent scaffold and not in the context of multi-antennary glycans. N-glycans can be modified by bisecting GlcNAc, core xylosides and fucosides, and extended N-acetyl lactosamine moieties. The impact of such modifications on glycan recognition are also not well understood. We describe here a chemoenzymatic methodology that can provide N-glycans expressed by the parasitic worm S. mansoni having unique epitopes

  多价对N-聚糖-蛋白质相互作用的重要性主要是通过将最小表位连接到人工多价支架上而不是在多触角聚糖的背景下进行研究。N-聚糖可以通过将 GlcNAc、核心木糖苷和岩藻糖苷以及扩展的N-乙酰乳糖胺部分一分为二来修饰。这种修饰对聚糖识别的影响也不是很清楚。我们在这里描述了一种化学酶学方法，可以提供由寄生蠕虫S. mansoni表达的N-聚糖在每个天线上具有独特的表位并含有核心木糖苷。核磁共振、计算和电子显微镜被用来研究人类凝集素 DC-SIGN 对聚糖的识别。结果表明，核心木糖苷不影响末端表位识别。与单价对应物相比，多触角聚糖对 DC-SIGN 的亲和力更高，这归因于邻近诱导的有效浓度。多触角聚糖将 DC-SIGN 交联成一个密集的网络，这可能与抗原摄取和细胞内路由有关。
• Synthesis of the tetrasaccharide glycoside moiety of Solaradixine and rapid NMR-based structure verification using the program CASPER
  作者：Thibault Angles d'Ortoli、Göran Widmalm

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.042

  日期：2016.2

  Solasodine. We herein describe the synthesis of the methyl glycoside of the tetrasaccharide using a super-armed disaccharide as a donor molecule. A 2-(naphthyl)methyl protecting group was used in the synthesis of the donor since it was tolerant to a wide range of reaction conditions. The 6-O-benzylated-hexa-O-tert-butyldimethylsilyl-protected β-d-Glcp-(1→2)-β-d-Glcp-SEt donor, which avoided 1,6-anydro formation

  茄子根中主要的生物碱是具有支链四糖β- d -Glc p-（1→2）-β- d -Glc p-（1→3）[α- 1- Rha p-（1 ）的Solaradixine。→2）]-β- d -Gal p与甾体生物碱Solaso​​dine的O3相连。我们在本文中描述了使用超武装二糖作为供体分子合成四糖的甲基糖苷。在供体的合成中使用了2-（萘基）甲基保护基，因为它能耐受多种反应条件。6- Ø -benzylated-六Ø -叔避免了1,6-乙酰基形成的丁基丁基二甲基甲硅烷基保护的β- d -Glc p-（1→2）-β- d -Glc p -SEt供体在半乳糖苷受体分子的O3成功糖基化。然而，在随后的O2的糖基化通过一个鼠李糖基供体是不成功的，而是适当保护的α-升-RHA p - （1→2）-β- d -Gal p -OMe的二糖作为受体分子与超一起武装β- d -Glc p-（1→2）-β- d