ETHYL4,6-O-BENZYLIDENE-2-DEOXY-2-PHTHALIMIDO-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE乙基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 | 99409-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: ETHYL4,6-O-BENZYLIDENE-2-DEOXY-2-PHTHALIMIDO-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE乙基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalamido-1-thio-β-Dglucopyranoside
• 英文别名: ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside；beta-D-Glucopyranoside, ethyl 2-deoxy-2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-4,6-O-[(R)-phenylmethylene]-1-thio-；2-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-ethylsulfanyl-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 99409-33-3
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆S
• 分子量: 441.505
• InChiKey: NKWDXXRTRBDFKO-FXSVLNLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ETHYL4,6-O-BENZYLIDENE-2-DEOXY-2-PHTHALIMIDO-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE乙基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 甲基 3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物-溶菌酶相互作用研究中结合了弱亲和色谱，NMR光谱和分子模拟†

  摘要：

  通过使用弱亲和色谱（WAC），NMR光谱学和分子模拟相结合的方法研究蛋清蛋白溶菌酶（HEWL）与市售和化学合成的碳水化合物配体之间的相互作用，我们报告了新的亲和力数据以及HEWL蛋白的详细结合模型。配位体的平衡解离常数既可以通过WAC获得，也可以通过NMR光谱获得，两者相吻合。使用1 H饱和转移差（STD）效应通过NMR光谱推导了溶液中的两种HEWL-二糖复合物的结构，并转移了1 H，1H-NOESY实验，弛豫矩阵计算，分子对接和分子动力学模拟。在溶液中两个二糖β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p NAC-OME和β- d -Glc p NAc-（1→4）-β- d -Glc p NAc- OMe在两个糖残基之间的糖苷键处以顺式构象结合HEWL的B和C位点。分子间氢键键合和CH /π相互作用以糖-蛋白相互作用的特征形式形成了蛋白-配体复合物的基础。显式的分子动力学

  DOI：

  10.1039/c2ob07066a
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 ETHYL4,6-O-BENZYLIDENE-2-DEOXY-2-PHTHALIMIDO-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE乙基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物-溶菌酶相互作用研究中结合了弱亲和色谱，NMR光谱和分子模拟†

  摘要：

  通过使用弱亲和色谱（WAC），NMR光谱学和分子模拟相结合的方法研究蛋清蛋白溶菌酶（HEWL）与市售和化学合成的碳水化合物配体之间的相互作用，我们报告了新的亲和力数据以及HEWL蛋白的详细结合模型。配位体的平衡解离常数既可以通过WAC获得，也可以通过NMR光谱获得，两者相吻合。使用1 H饱和转移差（STD）效应通过NMR光谱推导了溶液中的两种HEWL-二糖复合物的结构，并转移了1 H，1H-NOESY实验，弛豫矩阵计算，分子对接和分子动力学模拟。在溶液中两个二糖β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p NAC-OME和β- d -Glc p NAc-（1→4）-β- d -Glc p NAc- OMe在两个糖残基之间的糖苷键处以顺式构象结合HEWL的B和C位点。分子间氢键键合和CH /π相互作用以糖-蛋白相互作用的特征形式形成了蛋白-配体复合物的基础。显式的分子动力学

  DOI：

  10.1039/c2ob07066a

文献信息

• Synthetic routes toward pentasaccharide repeating unit corresponding to the O-antigen of Escherichia coli O181
  作者：Harikesh Kumar、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.027

  日期：2019.3

  Escherichia coli O181. A one-pot, two step iterative glycosylation and [2 + 3] block glycosylation strategy have been adopted for the construction of the pentasaccharide derivative 2, which was then transformed into target compound 1 after a series of functional group transformations. Here H2SO4-silica has been used successfully as a promoter for all glycosylation reaction. The stereoselective outcomes

  已经开发了用于合成对应于大肠杆菌O181的O抗原的五糖重复单元的有效合成策略。五锅糖衍生物2的构建采用了一锅，两步迭代糖基化和[2 + 3]嵌段糖基化策略，然后经过一系列功能基团转化，将其转化为目标化合物1。在此，H 2 SO 4-二氧化硅已成功地用作所有糖基化反应的促进剂。所有糖基化反应的立体选择性结果都非常好。2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-1-葡萄糖（l-QuipNAc）结构单元是从已知的碳水化合物1-鼠李糖前体获得的。
• Bis(oxazolines) based on glycopyranosides – steric, configurational and conformational influences on stereoselectivity
  作者：Tobias Minuth、Mike M K Boysen

  DOI：10.3762/bjoc.6.23

  日期：——

  found that the asymmetric induction of bis(oxazolines) based on D-glucosamine strongly depended on the steric demand of the 3-O-substituents. To further probe the impact of the 3-position of the pyranose scaffold, we prepared 3-epimerised and 3-defunctionalised versions of these ligands as well as a 3-O-formyl derivative. Application of these new ligands in asymmetric cyclopropanation revealed strong

  在之前的研究中，我们发现基于 D-葡糖胺的双（恶唑啉）的不对称诱导强烈依赖于 3-O-取代基的空间需求。为了进一步探究吡喃糖支架的 3-位的影响，我们制备了这些配体的 3-差向异构和 3-去官能化版本以及 3-O-甲酰基衍生物。这些新配体在不对称环丙烷化中的应用揭示了 3 位对不对称诱导的强烈空间和构型影响，还观察到了吡喃糖构象的进一步显着影响。
• Iridium-promoted deoxyglycoside synthesis: stereoselectivity and mechanistic insight
  作者：Kumar Bhaskar Pal、Aoxin Guo、Mrinmoy Das、Jiande Lee、Gábor Báti、Benjamin Rui Peng Yip、Teck-Peng Loh、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/d0sc06529c

  日期：——

  devised a method for stereoselective O-glycosylation using an Ir(I)-catalyst which enables both hydroalkoxylation and nucleophilic substitution of glycals with varying substituents at the C3 position. In this transformation, 2-deoxy-α-O-glycosides were acquired when glycals equipped with a notoriously poor leaving group at C3 were used; in contrast 2,3-unsaturated-α-O-glycosides were produced from glycals

  在本文中，我们设计了一种使用Ir（I）催化剂进行立体选择性O-糖基化的方法，该方法能够在C3位置使用不同的取代基进行糖的加氢烷氧基化和亲核取代。在该转化中，当使用在C3处带有一个臭名昭著的离去基团的糖时，获得了2-脱氧-α- O-糖苷。相反，由在C3具有良好离去基团的糖基产生2，3-不饱和-α - O-糖苷。机制研究表明，这两个反应进行经由所述引导机构，通过其受体坐标到IR（我在α-面配位Ir）的金属（我）-糖基π-复合物，然后以顺式加成方式攻击包含O-糖苷键的糖基。该方案表现出良好的官能团耐受性，并以中等至高收率和优异的立体选择性制备寡糖文库为例。
• Efficient Routes to Ethyl‐2‐Deoxy‐2‐phthalimido‐1‐β‐<scp>D</scp>‐thio‐galactosamine Derivatives via Epimerization of the Corresponding Glucosamine Compounds
  作者：Markus Hederos、Peter Konradsson

  DOI：10.1081/car-200061584

  日期：2005.4.1

  Short synthetic routes to protected ethyl 2‐deoxy‐2‐phthalimido‐1‐β‐D‐thio‐galactosamine derivatives via epimerization of the corresponding glucosamine compounds are described. Starting from D‐glucosamine hydrochloride, the epimerizations were performed by displacement of presynthesized triflates with nitrite anions and by an oxidation/reduction route. The latter method involved Moffatt oxidation to

  描述了通过相应的葡糖胺化合物的差向异构化来生成受保护的乙基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-β-D-硫代-半乳糖胺衍生物的短合成路线。从D-氨基葡萄糖盐酸盐开始，差向异构化是通过用亚硝酸根阴离子置换预合成的三氟甲磺酸酯并通过氧化/还原途径进行的。后一种方法涉及将Moffatt氧化为相应的4-酮己糖，然后在THF中使用硼氢化钠/四丁基硼氢化铵，硼氢化锌或三仲丁基硼氢化锂还原。发现置换路线是3-O-酰基（苯甲酰基）衍生物差向异构化的首选方法。对于具有3-O-醚基（烯丙基或苄基）和6-O-苄基保护基的葡糖胺化合物，氧化/还原途径是获得相应的半乳糖胺化合物的最方便方法。产生的半乳糖胺衍生物将是合成抗冻糖蛋白物质及其类似物的有用组成部分。
• Synthesis of Neomycin Analogs to Investigate Aminoglycoside-RNA Interactions
  作者：Peter Seeberger、Michael Baumann、Guangtao Zhang、Takuya Kanemitsu、Eric Swayze、Steven Hofstadler、Richard Griffey

  DOI：10.1055/s-2003-40351

  日期：——

  A series of novel aminoglycoside oligosaccharide analogs containing a 2,5-dideoxystreptamine core scaffold was prepared to study aminoglycoside binding to the small subunit of 16S rRNA. A set of monosaccharide building blocks carrying amino groups in different positions and conformations around the pyranose ring was utilized in the assembly of oligosaccharides. These aminoglycoside analogs were analyzed for their RNA-binding capacity using a high throughput mass spectroscopy assay.

  为了研究氨基糖苷类药物与16S rRNA小亚基的结合作用，合成了一系列含有2,5-二脱氧链霉胺核心骨架的新型氨基糖苷低聚糖类似物。在组装低聚糖时，利用了一组在吡喃糖环周围不同位置和构象携带氨基的单糖砌块。通过高通量质谱法检测这些氨基糖苷类似物的RNA结合能力。