tridec-12-en-3-one | 63618-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tridec-12-en-3-one
• 英文别名: Aethyl-ω-decenyl-keton；Tridec-12-en-3-on；12-Tridecen-3-one
• CAS: 63618-42-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: JUUHOWRUIWHFQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-142 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.844 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tridec-12-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 乙酰丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-hydroxydodecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  通过NaBH 4和乙酰丙酮的 化学选择还原醛†

  摘要：

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。

  DOI：

  10.1039/c9nj03210j
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 chloro(cyclopentadienyl)bis(triphenylphosphinyl) ruthenium(II) 、 triethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tridec-12-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙醇氧化还原异构化的化学选择性

  摘要：

  通过内部氢重组调整氧化水平代表了一种高效的合成方案。环戊二烯基双（三苯基膦）氯化钌在三乙基六氟磷酸铵存在下催化烯丙醇氧化还原异构化为其饱和醛或酮。由于简单的伯醇和仲醇以及分离的双键不受该催化剂的影响，因此观察到高化学选择性。该反应对双键上的取代度敏感，需要相对不受阻碍的烯烃

  DOI：

  10.1021/ja00058a059

文献信息

• Selective hydroboration of alkenes and alkynes in the presence of aldehydes and ketones
  作者：George W Kabalka、Su Yu、Nan-Sheng Li

  DOI：10.1139/v98-042

  日期：1998.6.1

  reactions of terminal alkenes in the presence of ketones or aldehydes with a variety of borane reagents have been investigated. It was found that the selective hydroboration of a terminal alkene in the presence of a ketone or an aldehyde is most efficient when dicyclohexylborane is used as the hydroborating agent. The hydroboration of olefinic ketones and olefinic aldehydes with dicyclohexylborane generates

  已经研究了在酮或醛存在下末端烯烃与各种硼烷试剂的反应。发现当二环己基硼烷用作硼氢化剂时，在酮或醛存在下末端烯烃的选择性硼氢化是最有效的。烯酮和烯醛与二环己基硼烷的硼氢化反应在用过硼酸钠氧化后以良好的产率生成相应的羟基醛和羟基酮。炔基酮和炔基醛与二环己基硼烷发生硼氢化反应，质子化后生成相应的烯烃羰基化合物，氧化后生成二羰基化合物。关键词：硼氢化，还原，二环己基硼烷，羟基醛，羟基酮。
• A simple and efficient method for epoxidation of terminal alkenes
  作者：Christophe Copéret、Hans Adolfsson、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1039/a703542j

  日期：——

  The use of a catalytic amount of 3-cyanopyridine in the methyltrioxorhenium catalysed epoxidation of terminal alkenes with aqueous hydrogen peroxide speeds turnover, which results in the formation of many functionalized epoxides in high yields.

  使用微量的3-氰基吡啶作为催化剂，在甲基三氧化铼催化下，以过氧化氢水溶液作为氧化剂对末端烯烃进行环氧化反应，可以加速反应进程，从而高产率地生成许多功能化的环氧化物。
• Electrocatalytic Allylic C−H Alkylation Enabled by a Dual‐Function Cobalt Catalyst**
  作者：Ming Chen、Zheng‐Jian Wu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202115954

  日期：2022.3.28

  An electrocatalytic allylic C−H alkylation reaction with carbon nucleophiles is reported, which employs an easily available cobalt–salen complex as the molecular catalyst. The method is characterized by its excellent functional group tolerance, substrate compatibility with both linear and branched terminal alkenes, and scalability (up to 200 mmol scale) with a low loading of electrolyte (down to 0

  报道了与碳亲核试剂的电催化烯丙基 C-H 烷基化反应，该反应使用易于获得的钴-salen 配合物作为分子催化剂。该方法的特点是其优异的官能团耐受性、与直链和支链末端烯烃的底物相容性以及可扩展性（高达 200 mmol 规模）和低电解质负载量（低至 0.05 equiv）。
• Palladium-catalyzed Ketone Synthesis from Acyl Chloride and Organoaluminum Reagents
  作者：Kuni Wakamatsu、Yasuhiro Okuda、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.58.2425

  日期：1985.8

  The reaction of organoaluminum reagents with acyl chloride catalyzed by Pd(PPh3)4 in tetrahydrofuran provides ketones in fair yields.

  在四氢呋喃中由 Pd(PPh3)4 催化的有机铝试剂与酰氯的反应以合理的产率提供酮。
• Ketone Synthesis from Acid Chloride by Means of Organometallic Reagent Derived from R₃Al–Cu(acac)₂-PPh₃System
  作者：Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.54.1281

  日期：1981.4

  Reaction of acid chlorides or thiocarboxylic S-esters with the title reagent in tetrahydrofuran provides ketones in good to excellent yields. The coupling reactions with ally lie halides to form alkene derivatives are also disclosed.

  酰氯或硫代羧酸 S-酯与标题试剂在四氢呋喃中的反应以良好至极好的收率提供酮。还公开了与烯丙基卤化物形成烯烃衍生物的偶联反应。