1,1-decanediol diacetate | 1797-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1-decanediol diacetate
• 英文别名: 1,1-Diacetoxydecane；1-acetyloxydecyl acetate
• CAS: 1797-17-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: UNJIBKRXEDNWDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-123 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9482 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-decanediol diacetate 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到癸醛
  参考文献：
  名称：

  宝石二酰化机制的再研究：醛类化学选择性转化为各种宝石​​二酰化物及其在酸性和碱性条件下的裂解

  摘要：

  已经使用四丁基三溴化铵 (TBATB) 作为催化剂广泛研究了偕二酰化物的形成机制。该反应通过酸酐对醛羰基的亲核攻击、半酰化物中间体对酸酐的第二分子的亲核攻击进行，然后是第二个乙酸酯基团的分子间攻击以再生酸酐。在催化量的三溴化四丁基铵 (TBATB) 存在下，在无溶剂条件下，通过各种脂肪族和芳香族酸酐的反应直接获得各种脂肪族和芳香族醛的 gem-二酰化物。在其形成过程中观察到显着的电子效应以及对相应醛的脱保护。在含有吸电子基团的醛的存在下，已经实现了含有给电子基团的芳香醛的化学选择性嵴二酰化。德普罗

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400584
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 乙酸酐 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 反应 6.2h， 以82%的产率得到1,1-decanediol diacetate
  参考文献：
  名称：

  宝石二酰化机制的再研究：醛类化学选择性转化为各种宝石​​二酰化物及其在酸性和碱性条件下的裂解

  摘要：

  已经使用四丁基三溴化铵 (TBATB) 作为催化剂广泛研究了偕二酰化物的形成机制。该反应通过酸酐对醛羰基的亲核攻击、半酰化物中间体对酸酐的第二分子的亲核攻击进行，然后是第二个乙酸酯基团的分子间攻击以再生酸酐。在催化量的三溴化四丁基铵 (TBATB) 存在下，在无溶剂条件下，通过各种脂肪族和芳香族酸酐的反应直接获得各种脂肪族和芳香族醛的 gem-二酰化物。在其形成过程中观察到显着的电子效应以及对相应醛的脱保护。在含有吸电子基团的醛的存在下，已经实现了含有给电子基团的芳香醛的化学选择性嵴二酰化。德普罗

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400584

文献信息

• Indium Tribromide as a Highly Efficient and Versatile Catalyst for Chemoselective Synthesis of Acylals from Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Yong-Mei Wang、Liang Yin、Zhan-Hui Zhang、Mei-Li Pang

  DOI：10.1055/s-2004-829549

  日期：——

  A mild and efficient method has been developed for the chemoselective preparation of acylals from aldehydes in the presence of catalytic amounts (0.01-1.0 mol%) of InBr3 under solvent-free conditions in very good to excellent yields.

  一种温和高效的方法已被研发出来，可在无溶剂条件下，利用催化量的InBr3（0.01-1.0 mol%）实现醛类化合物选择性制备酰缩醛，且产率非常优异至极佳。
• Zinc Tetrafluoroborate-Catalyzed Efficient Conversion of Aldehydes to Geminal Diacetates and Cyanoacetates
  作者：Brindaban C. Ranu、Jyotirmoy Dutta、Arijit Das

  DOI：10.1246/cl.2003.366

  日期：2003.4

  A trace of an aqueous solution of zinc tetrafluoroborate was demonstrated to catalyze the conversion of an aldehyde to its 1,1-diacetate by acetic anhydride without any solvent. A similar reaction of an aldehyde with a mixture of potassium cyanide and acetic anhydride in methylene chloride was also catalyzed by Zn(BF4)2 to provide the corresponding geminal cyanoacetate.

  演示了一种含锌四氟硼酸盐的水溶液在无任何溶剂的情况下催化醛向其1,1-二乙酸酯的转化，该转化是通过乙酸酐实现的。类似地，在二氯甲烷中，醛与氰化钾和乙酸酐的混合反应也受到Zn(BF₄)₂的催化，生成相应的乙二酸酯。
• Iron(III) tosylate catalyzed acylation of alcohols, phenols, and aldehydes
  作者：Neil J. Baldwin、Anna N. Nord、Brendan D. O’Donnell、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.033

  日期：2012.12

  Iron(III) p-toluenesulfonate (tosylate) is an efficient catalyst for acetylation of alcohols, phenols, and aldehydes. The acetylation of 1° and 2° alcohols, diols, and phenols proceeded smoothly with 2.0 mol % of catalyst. However, the reaction worked well with only a few 3° alcohols. The methodology was also applicable to the synthesis of a few benzoate esters but required the use of 5.0 mol % catalyst

  对甲苯磺酸铁（III）（甲苯磺酸盐）是用于醇，酚和醛乙酰化的有效催化剂。用2.0mol％的催化剂使1°和2°的醇，二醇和酚的乙酰化顺利进行。然而，该反应仅用少量的3°醇进行即可。该方法也适用于少量苯甲酸酯的合成，但需要使用5.0 mol％的催化剂。在反应条件下，醛也可以转化为相应的1，1-二酯（酰基）。甲苯磺酸铁（III）是一种便宜且易于处理的市售催化剂。
• Solvent-free catalytic preparation of 1,1-diacetates from aldehydes using a Wells–Dawson acid (H6P2W18O62·24H2O)
  作者：Gustavo P. Romanelli、Horacio J. Thomas、Graciela T. Baronetti、Juan C. Autino

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02817-4

  日期：2003.2

  Aromatic and aliphatic aldehydes are transformed in 1,1-diacetates (acylals) in mild conditions, by a treatment with acetic anhydride and a Wells–Dawson acid (H6P2W18O62·24H2O). gem-Diacetylation proceeds in Ac2O with a little as 1% mol Wells–Dawson acid at room temperature and under solventless conditions, obtaining very good to excellent yields (88–98%) of 1,1-diacetates (19 examples). Neither 4

  通过用乙酸酐和韦尔斯道森酸（H 6 P 2 W 18 O 62 ·24H 2 O）处理，可以在温和的条件下将芳香族和脂肪族醛转化为1,1-二乙酸酯（酰基）。在室温和无溶剂条件下，用少量的1％mol Wells-Dawson酸在Ac 2 O中进行宝石二乙酰化反应，获得1,1-二乙酸酯的非常好至极好的收率（88-98％）（19个实例）。4-二甲基氨基苯甲醛和酮都不会在相同条件下反应。
• Cerium(IV) Triflate‐Catalyzed Selective <i>Gem</i>‐diacetylation of Aldehydes with Acetic Anhydride
  作者：J. W. John Bosco、Anil K. Saikia

  DOI：10.1080/00397910701649106

  日期：2007.12.1

  Abstract It has been observed that a catalytic amount (0.1 mol%) of cerium(IV) triflate afforded geminal diacetates from aldehydes with acetic anhydride in toluene at ambient temperature. Ketones are not affected under these reaction conditions. The reaction is rapid and mild with good to high yields.

  摘要 已经观察到催化量 (0.1 mol%) 的三氟甲磺酸铈 (IV) 在环境温度下从醛和乙酸酐在甲苯中生成孪晶二乙酸酯。酮在这些反应条件下不受影响。反应迅速且温和，产率高。