1-hydroxydodecan-10-one | 1580548-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hydroxydodecan-10-one
• 英文别名: 12-Hydroxydodecan-3-one；12-hydroxydodecan-3-one
• CAS: 1580548-80-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: UVIJRCIMZAPBIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylundec-10-enamide 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 乙酰丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-hydroxydodecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  通过NaBH 4和乙酰丙酮的 化学选择还原醛†

  摘要：

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。

  DOI：

  10.1039/c9nj03210j

文献信息

• Oxidation of Alcohols to Aldehydes or Ketones with 1-Acetoxy-1,2-benziodoxole-3(1<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Masataka Iinuma、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201301466

  日期：2014.2

  smoothly oxidized to the corresponding aromatic aldehydes and ketones as well as aliphatic ketones by treatment with 1-acetoxy-5-nitro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ANBX), 1-acetoxy-5-bromo-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ABBX), 1-acetoxy-5-chloro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ACBX), and 1-acetoxy-5-fluoro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (AFBX). These new trivalent iodine compounds were prepared from 5-substituted

  通过用 1-acetoxy-5-nitro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ANBX), 1-acetoxy 处理，各种苄醇和脂肪醇被顺利氧化为相应的芳香醛和酮以及脂肪酮-5-bromo-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ABBX)、1-acetoxy-5-chloro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ACBX) 和 1-acetoxy- 5-fluoro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (AFBX)。这些新的三价碘化合物是由 5-取代的 2-碘苯甲酸和间氯过氧苯甲酸 (m-CPBA) 制备的。ANBX 和 ABBX 是这种醇氧化最有效的试剂，由于产物分离容易和试剂可重复使用，本反应非常有吸引力。
• Generation of Mixed Anhydrides via Oxidative Fragmentation of Tertiary Cyclopropanols with Phenyliodine(III) Dicarboxylates
  作者：Dzmitry M. Zubrytski、Gábor Zoltán Elek、Margus Lopp、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.3390/molecules26010140

  日期：——

  sulfur-centered nucleophiles (primary and secondary amines, hydroxylamines, primary alcohols, phenols, thiols). Intramolecular acylation yielding macrocyclic lactones can also be performed. The developed transformation has bolstered the synthetic utility of cyclopropanols as pluripotent intermediates in diversity-oriented synthesis of bioactive natural products and their synthetic congeners. For example,

  在非质子溶剂（二氯甲烷、氯仿、甲苯）中，叔环丙醇与二羧酸苯碘 (III) 的氧化裂解产生混合酸酐。使用带有吸电子羧酸配体（三氟乙酰、2,4,6-三氯苯甲酰基、3-硝基苯甲酰基）的苯碘（III）试剂时，裂解反应特别容易，相应混合酸酐产物的产率为 95-98%。后者可以直接应用于各种以氮、氧和硫为中心的亲核试剂（伯胺和仲胺、羟胺、伯醇、酚、硫醇）的酰化。也可以进行产生大环内酯的分子内酰化。所开发的转化增强了环丙醇作为多能中间体在生物活性天然产物及其合成同源物的多样性导向合成中的合成效用。例如，它成功应用于环肽的最后阶段修饰，以产生已知的组蛋白脱乙酰酶抑制剂的前体。
• Chemoselective reduction of aldehydes <i>via</i> a combination of NaBH₄ and acetylacetone
  作者：Guoqing Sui、Qingyun Lv、Xiaoqing Song、Huihui Guo、Jiatong Dai、Li Ren、Chi-Sing Lee、Wenming Zhou、Hong-Dong Hao

  DOI：10.1039/c9nj03210j

  日期：——

  developed for the efficient chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones. This method offers a useful synthetic protocol for distinguishing carbonyl reaction sites, and its synthetic utility is reflected by its moisture tolerance and high efficiency in a variety of complex settings.

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。