N-tert-butyldimethylsilyl-5-hydroxyindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyldimethylsilyl-5-hydroxyindole
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-hydroxyindole；5-hydroxy-N-tert-butyldimethylsilylindole；1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-indol-5-ol；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]indol-5-ol
• 化学式: C₁₄H₂₁NOSi
• 分子量: 247.412
• InChiKey: GGYCXABNKBPFHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyldimethylsilyl-5-hydroxyindole 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyl)-N,N-diethyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  超越定向正金属化：Ru 催化的 CAr-O 活化/酰胺螯合的交叉偶联反应

  摘要：

  公开了一种通过邻甲氧基苯甲酰胺与芳基硼戊酸酯的交叉偶联化学合成联芳基、杂联芳基和聚芳基分子的新的、催化的和通用的方法。该反应基于使用催化 RuH2(CO)(PPh3)3 条件通过邻近的酰胺导向基团激活非反应性 C-OMe 键。由此建立了一步、无碱偶联过程，它有可能取代有用的两步定向邻位金属化/交叉偶联反应，包括低温和强碱条件。高区域选择性、与 Suzuki-Miyaura 反应的正交性、操作简单、浪费最少和方便的放大使这些反应适合工业应用。

  DOI：

  10.1021/ja503819x
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-tert-butyldimethylsilyl-5-hydroxyindole
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化（DoM）-交叉偶联连接：多官能联芳基的合成

  摘要：

  致力于斯科特·丹麦（Scott Denmark），他是有机化学领域中所有季节的专家。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 将合并的定向进行比较评价邻金属化（d ö M）-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联芳基化合物的合成的交叉偶联反应进行说明。两个邻位-锌和邻-硼芳定向金属化基团（DMG = CON（我-Pr）2，OCONEt 2，OMOM，NHBoc基）基底进行了评价。D o M–Negishi优于D o注意到在操作方便性和温和的反应条件下，M–Suzuki–Miyaura反应。还报道了带有Neorishi和Suzuki-Miyaura的正交反应，并带有Corriu-Kumada反应合成了芳基衍生物。 将合并的定向进行比较评价邻金属化（d ö M）-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610273

文献信息

• Benzenoid Ring Functionalization of Indoles and Tryptophols via Combined Directed Ortho Metalation-Cross Coupling Methodology
  作者：Edward J. Griffen、David G. Roe、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00111a003

  日期：1995.3