N-tert-butyldimethylsilyl-5-trifluoromethanesulfonyloxyindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyldimethylsilyl-5-trifluoromethanesulfonyloxyindole
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)indole；[1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]indol-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₅H₂₀F₃NO₃SSi
• 分子量: 379.475
• InChiKey: YTUYOJIMZOHTGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-tert-butyldimethylsilyl-5-trifluoromethanesulfonyloxyindole 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 甲基溴化镁 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以330 mg的产率得到N,N-diisopropyl 2-(N-tert-butyldimethylsilyl-5-indolyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化（DoM）-交叉偶联连接：多官能联芳基的合成

  摘要：

  致力于斯科特·丹麦（Scott Denmark），他是有机化学领域中所有季节的专家。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 将合并的定向进行比较评价邻金属化（d ö M）-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联芳基化合物的合成的交叉偶联反应进行说明。两个邻位-锌和邻-硼芳定向金属化基团（DMG = CON（我-Pr）2，OCONEt 2，OMOM，NHBoc基）基底进行了评价。D o M–Negishi优于D o注意到在操作方便性和温和的反应条件下，M–Suzuki–Miyaura反应。还报道了带有Neorishi和Suzuki-Miyaura的正交反应，并带有Corriu-Kumada反应合成了芳基衍生物。 将合并的定向进行比较评价邻金属化（d ö M）-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610273
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-tert-butyldimethylsilyl-5-trifluoromethanesulfonyloxyindole
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化（DoM）-交叉偶联连接：多官能联芳基的合成

  摘要：

  致力于斯科特·丹麦（Scott Denmark），他是有机化学领域中所有季节的专家。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 将合并的定向进行比较评价邻金属化（d ö M）-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联芳基化合物的合成的交叉偶联反应进行说明。两个邻位-锌和邻-硼芳定向金属化基团（DMG = CON（我-Pr）2，OCONEt 2，OMOM，NHBoc基）基底进行了评价。D o M–Negishi优于D o注意到在操作方便性和温和的反应条件下，M–Suzuki–Miyaura反应。还报道了带有Neorishi和Suzuki-Miyaura的正交反应，并带有Corriu-Kumada反应合成了芳基衍生物。 将合并的定向进行比较评价邻金属化（d ö M）-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610273

文献信息

• Benzenoid Ring Functionalization of Indoles and Tryptophols via Combined Directed Ortho Metalation-Cross Coupling Methodology
  作者：Edward J. Griffen、David G. Roe、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00111a003

  日期：1995.3
• The Directed ortho Metalation (DoM)–Cross-Coupling Connection: Synthesis of Polyfunctional Biaryls
  作者：Victor Snieckus、Claude Quesnelle

  DOI：10.1055/s-0037-1610273

  日期：2018.11

  cross-coupling reactions with aryl triflates for the synthesis of substituted biaryls is described. Both ortho-zinc and ortho-boron aryl directed metalation group (DMG = CON(i-Pr)2, OCONEt2, OMOM, NHBoc) substrates were evaluated. The superiority of the DoM–Negishi over the DoM–Suzuki–Miyaura reaction in operational convenience and mild reaction conditions is noted. Orthogonal Negishi and Suzuki–Miyaura with

  致力于斯科特·丹麦（Scott Denmark），他是有机化学领域中所有季节的专家。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 将合并的定向进行比较评价邻金属化（d ö M）-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联芳基化合物的合成的交叉偶联反应进行说明。两个邻位-锌和邻-硼芳定向金属化基团（DMG = CON（我-Pr）2，OCONEt 2，OMOM，NHBoc基）基底进行了评价。D o M–Negishi优于D o注意到在操作方便性和温和的反应条件下，M–Suzuki–Miyaura反应。还报道了带有Neorishi和Suzuki-Miyaura的正交反应，并带有Corriu-Kumada反应合成了芳基衍生物。 将合并的定向进行比较评价邻金属化（d ö M）-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联