5-benzyloxy-1-tosyl-1H-indole-3-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-1-tosyl-1H-indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-(benzyloxy)-1-tosyl-1H-indole-3-carbaldehyde；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-5-phenylmethoxyindole-3-carbaldehyde；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylmethoxyindole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 405.474
• InChiKey: CENBRNIAOPRAEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-tosyl-1H-indole-3-carboxaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 5-羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  C4 Pictet-Spengler反应合成吡啶并ze碱生物碱的核心结构

  摘要：

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 吡啶并氮杂生物碱是具有氮杂吲哚骨架的双吲哚天然产物家族。我们开发了一种仿生方法，方法是通过1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷/ 2,2,2-三氟乙醇（DABCO / TFE）促进Pictet-Spengler反应到C-色氨酸的4位。这种策略可以综合这些家族的共同关键结构。关键中间体可被转化为存在于嘧啶胺A和B中的3 H-吡喃并[2,3- b：5,6- e ']二吲哚中间体，以及存在于fargesine中的氮杂环庚啶核。 吡啶并氮杂生物碱是具有氮杂吲哚骨架的双吲哚天然产物家族。我们开发了一种仿生方法，方法是通过1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷/ 2,2,2-三氟乙醇（DABCO / TFE）促进Pictet-Spengler反应到C-色氨酸的4位。这种策略可以综合这些家族的共同关键结构。关键中间体可被转化为存在于嘧啶胺A和B中的3 H-吡喃并[2

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588438
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-benzyloxy-1-tosyl-1H-indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C4 Pictet-Spengler反应合成吡啶并ze碱生物碱的核心结构

  摘要：

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 吡啶并氮杂生物碱是具有氮杂吲哚骨架的双吲哚天然产物家族。我们开发了一种仿生方法，方法是通过1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷/ 2,2,2-三氟乙醇（DABCO / TFE）促进Pictet-Spengler反应到C-色氨酸的4位。这种策略可以综合这些家族的共同关键结构。关键中间体可被转化为存在于嘧啶胺A和B中的3 H-吡喃并[2,3- b：5,6- e ']二吲哚中间体，以及存在于fargesine中的氮杂环庚啶核。 吡啶并氮杂生物碱是具有氮杂吲哚骨架的双吲哚天然产物家族。我们开发了一种仿生方法，方法是通过1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷/ 2,2,2-三氟乙醇（DABCO / TFE）促进Pictet-Spengler反应到C-色氨酸的4位。这种策略可以综合这些家族的共同关键结构。关键中间体可被转化为存在于嘧啶胺A和B中的3 H-吡喃并[2

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588438

文献信息

• Pd-Catalyzed Regioselective Deuteration of Indole’s C4-Position with Transient Directing Groups
  作者：Chenxu Zheng、Zhi-Jiang Jiang、Ke Jin、Qian Wang、Jian-Fei Bai、Gang Xu、Zhanghua Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02030

  日期：2023.12.15
• [EN] POST-SCREENING LABELING OF ON-BEAD COMPOUNDS<br/>[FR] MARQUAGE POST-CRIBLAGE DE COMPOSÉS SUR BILLES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009000775A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  [EN] The present invention relates to new on bead chemistry to produce compound libraries used in improved screening methods, allowing the direct solution confirmation of on-bead screening hits without compound decoding and resynthesis. More specifically, the invention relates to on-bead compounds having the formula B - L - C - S, wherein - represents a bond or any stable covalent spacer, B is a solid support to which a plurality of L-C-S molecules are covalently attached, L is a cleavable linker for covalently linking C to the solid support, C is a covalent linking core comprising at least one protected labeling functional group for covalently linking of a label or a detection molecule, S is a spacer comprising at least one protected or unprotected functional group for on-bead compound derivatization, and wherein L and C are selected so that (i) the linker L and the protected labeling functional group are not affected by side chain deprotection during on-bead compound derivatization, (ii) the linker L and any synthetic molecule attached to S are not affected by deprotection of labeling functional group and labeling reaction step, (iii) covalent linkage of the label or the detection molecule or any synthetic molecule attached to S are not affected by cleavage of the linker L.
  [FR] La présente invention concerne une nouvelle chimie sur billes pour produire des banques de composés utilisée dans des procédés de criblage améliorés, permettant la confirmation de solution directe de têtes de série de criblage sur billes sans décodage et nouvelle synthèse de composés. D'une manière plus spécifique, l'invention concerne des composés sur billes de formule B - L - C - S, dans laquelle - représente un lien ou tout espaceur covalent stable, B est un support solide avec lequel une pluralité de molécules L-C-S sont en liaison covalente, L est un lieur clivable pour la liaison covalente de C au support solide, C est un noyau de liaison covalente comportant au moins un groupe fonctionnel de marquage protégé pour la liaison covalente d'un marqueur ou d'une molécule de détection, S est un espaceur comportant au moins un groupe fonctionnel protégé ou non protégé pour une dérivation de composés sur billes, L et C étant choisis de sorte que (i) le lieur L et le groupe fonctionnel de marquage protégé ne soient pas affectés par la déprotection de la chaîne latérale lors de la dérivation de composés sur billes, (ii) le lieur L et toute molécule synthétique liée à S ne soient pas affectés par la déprotection du groupe fonctionnel de marquage et l'étape de réaction de marquage, (iii) la liaison covalente du marqueur ou de la molécule de détection ou toute molécule synthétique liée à S ne soient pas affectés par le clivage du lieur S.
• C4 Pictet–Spengler Reactions for the Synthesis of Core Structures in Hyrtiazepine Alkaloids
  作者：Takumi Abe、Koji Yamada、Tomohiro Haruyama

  DOI：10.1055/s-0036-1588438

  日期：2017.9

  Cyclization Strategies in Synthesis Abstract The hyrtiazepine alkaloids are a family of bisindole natural products that have the azepinoindole backbone. We developed a biomimetic approach by constructing the azepinoindole core in a one-pot manner through 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane/2,2,2-trifluoroethanol (DABCO/TFE) promoted Pictet–Spengler reaction onto the C-4 position of tryptophan. This strategy allowed

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 吡啶并氮杂生物碱是具有氮杂吲哚骨架的双吲哚天然产物家族。我们开发了一种仿生方法，方法是通过1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷/ 2,2,2-三氟乙醇（DABCO / TFE）促进Pictet-Spengler反应到C-色氨酸的4位。这种策略可以综合这些家族的共同关键结构。关键中间体可被转化为存在于嘧啶胺A和B中的3 H-吡喃并[2,3- b：5,6- e ']二吲哚中间体，以及存在于fargesine中的氮杂环庚啶核。 吡啶并氮杂生物碱是具有氮杂吲哚骨架的双吲哚天然产物家族。我们开发了一种仿生方法，方法是通过1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷/ 2,2,2-三氟乙醇（DABCO / TFE）促进Pictet-Spengler反应到C-色氨酸的4位。这种策略可以综合这些家族的共同关键结构。关键中间体可被转化为存在于嘧啶胺A和B中的3 H-吡喃并[2