2-甲基环十二碳壬 | 16837-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基环十二碳壬
• 中文别名: 环十二烷酮,2-甲基-
• 英文名称: 2-methylcyclododecanone
• 英文别名: 2-methylcyclododecan-1-one；2-methyl-cyclododecanone；α-Methyl-cyclododecanon；2-Methyl-cyclododecanon；Methyl-2-cyclododecanon
• CAS: 16837-94-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: JJUNXABENLJLAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基环十二碳壬 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到12-methyldodecalactone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of macrocyclic lactones by ring closure of cesium carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00407a039
• 作为产物：
  描述：

  12-溴十二烷酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 aluminium amalgam 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 异丙醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-甲基环十二碳壬
  参考文献：
  名称：

  Ohtsuka, Yasuo; Oishi, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 2, p. 454 - 465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Practical Synthesis of Polyhalomethyllithium-Carbonyl Adducts
  作者：Hiroaki Taguchi、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.50.1588

  日期：1977.6

  of a mixture of polyhalomethane and a carbonyl compound with a hindered lithium amide. The kinetically controlled, selective lithiation of the halide enables us to avoid a troublesome procedure involving preformed lithium carbenoid. The halide components examined are dichloromethane, dibromomethane, diiodomethane, chloroform, and bromoform, while the carbonyl ones are ubiquitous ketones and nonanal

  通过用受阻氨基化锂处理多卤甲烷和羰基化合物的混合物，产生标题加合物。卤化物的动力学控制、选择性锂化使我们能够避免涉及预先形成的类卡宾酸锂的麻烦程序。检查的卤化物成分是二氯甲烷、二溴甲烷、二碘甲烷、氯仿和溴仿，而羰基成分是普遍存在的酮和壬醛。类似地从 3,3-二氯丙烯生成 gem-二氯烯丙基锂，此外，该过程成功地扩展到 α-卤代酯的 Darzens 型反应。
• <i>C</i>-Methylation of Alcohols, Ketones, and Indoles with Methanol Using Heterogeneous Platinum Catalysts
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Abeda S. Touchy、Md. A. R. Jamil、Takashi Toyao、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1021/acscatal.7b04442

  日期：2018.4.6

  heterogeneous catalytic method for the methylation of C–H bonds in alcohols, ketones, and indoles with methanol under oxidant-free conditions using a Pt-loaded carbon (Pt/C) catalyst in the presence of NaOH is reported. This catalytic system is effective for various methylation reactions: (1) the β-methylation of primary alcohols, including aryl, aliphatic, and heterocyclic alcohols, (2) the α-methylation

  一种通用，选择性和可循环利用的非均相催化方法，是在无氧化剂的条件下，使用载有Pt的碳（Pt / C）催化剂在NaOH的存在下，用甲醇在醇，酮和吲哚中的C–H键进行甲基化的方法是报告。该催化体系对各种甲基化反应均有效：（1）伯醇（包括芳基，脂肪族和杂环醇）的β-甲基化；（2）酮的α-甲基化；（3）选择性C3-吲哚的甲基化。反应由借氢机制驱动。反应开始于将醇脱氢得到醛，然后将其与亲核试剂（醛，酮或吲哚）进行缩合反应，然后通过Pt–H物种将缩合产物氢化以生成所需的醛。产品。在这项研究中探讨的所有甲基化反应中，Pt / C催化剂的周转率均比以前报道的其他均相催化体系高得多。而且，证明了如在不同金属表面上的密度泛函理论计算所揭示的，Pt的高催化活性可以根据氢在金属表面上的吸附能而合理化。
• The preparation and spectral studies of a series of cyclic β-ketoesters
  作者：Sara Jane Rhoads、J.C. Gilbert、A.W. Decora、T.R. Garland、R.J. Spangler、Mary Jane Urbigkit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99237-3

  日期：1963.1

  their C-methyl derivatives have been prepared and studied in the U.V. and I.R. spectral regions. The enolizable β-ketoesters show a high intensity K band in the 255–263 mμ region associated with the chelated enolic species and two pairs of bands in the 6 μ double bond stretching region which correspond to the structural features of the keto and enol tautomers. The non-enolizable β-ketoesters show only a

  在紫外和红外光谱范围内，已经制备并研究了环大小为5-12和15的2-甲氧基环烷酮及其C-甲基衍生物。可烯化的β-酮酸酯在255-263mμ的区域中显示出与螯合的烯醇式物种相关的高强度K谱带，在6μ双键拉伸区域中的两对谱带对应于酮和烯醇互变异构体的结构特征。不可烯化的β-酮酸酯在280-300mμ区域仅显示低强度R谱带，而在6μ区域仅显示一对谱带。光谱性质与烯醇含量和环系统的结构特征有关。螯合烯醇的特征IR频率的趋势已经被注意到并根据螯合结构的几何形状进行了解释。
• A Practical and User-Friendly Method for the Selenium-Free One-Step Preparation of 1,2-Diketones and their Monoxime Analogs
  作者：Georg Rüedi、Matthias A. Oberli、Matthias Nagel、Christophe Weymuth、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1055/s-2004-832815

  日期：——

  Treatment of α-methylene ketones with excess sodium nitrite and aqueous HCl in THF at reduced temperatures provides an effective tool for the preparation of a variety of 1,2-diketones. The diastereoselective synthesis of the corresponding (Z)-1,2-dione monoximes could be accomplished under similar conditions, but by using only one equivalent of nitrosating reagent.

  在低温下用过量的亚硝酸钠和 HCl 水溶液在 THF 中处理 α-亚甲基酮为制备各种 1,2-二酮提供了一种有效的工具。相应的 (Z)-1,2-二酮单肟的非对映选择性合成可以在类似条件下完成，但仅使用一当量的亚硝化试剂。
• A Convenient Ruthenium-Catalysed α-Methylation of Carbonyl Compounds using Methanol
  作者：Tuan Thanh Dang、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1002/adsc.201600562

  日期：2016.11.3

  effective for the one‐pot sequential α‐alkylation–α‐methylation of methyl ketones and conjugate reduction–α‐methylation of α,β‐unsaturated ketones to synthesise α‐branched ketones. An application of the α‐methylation of esters using the ruthenium catalyst was demonstrated for an alternative catalytic synthesis of Ketoprofen.

  首次报道了一种有效的钌催化剂，它使用甲醇作为绿色甲基化剂来催化酮和酯的α-甲基化。在原位从复合物中产生的催化剂〔RuCp *氯2 ] 2或[RuCp *氯2 ] Ñ与dpePhos中的仅20摩尔％的锂的存在下提供高达定量产率叔丁醇（LiO-叔卜）为基础。区域选择性的单或多甲基化可以通过温度有效控制。该催化剂体系对于一锅顺序的甲基酮的α-烷基化-α-甲基化和α，β-不饱和酮的共轭还原-α-甲基化也有效，以合成α-支链的酮。已证明使用钌催化剂对酯进行α-甲基化可用于酮洛芬的另一种催化合成。