(E)-2-Methyl-3-phenyl-2-butensaeure-ethylester | 52094-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Methyl-3-phenyl-2-butensaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl (2E)-2-methyl-3-phenylbut-2-enoate；(E)-Ethyl 2-methyl-3-phenyl-2-butenoate；(E)-ethyl 2-methyl-3-phenylbut-2-enoate；ethyl (E)-2-methyl-3-phenyl-2-butenoate；ethyl (E)-2-methyl-3-phenylbut-2-enoate；ethyl 2-methyl-3-phenylbut-2-enoate；Ethyl (2E)-2-methyl-3-phenyl-2-butenoate
• CAS: 52094-27-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: JGUZIPPNOYBBBB-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-3-phenyl-2-butensaeure-ethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-2-methyl-3-phenylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  解锁四取代无环烯酮的不对称氢化

  摘要：

  快速且高选择性的铱催化剂已被开发用于具有挑战性的四取代无环烯酮的不对称氢化。通过氘化实验和DFT计算，揭示了催化剂和反应参数对选择性的影响机理和影响。

  DOI：

  10.1002/anie.202315872
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酸乙酯 在 samarium diiodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-2-Methyl-3-phenyl-2-butensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  由α，β-环氧酯合成具有全或高非对映选择性的（E）-α，β-不饱和酯。

  摘要：

  [反应：见正文]使用二碘化sa在2,3-环氧酯1中实现高立体选择性β-消除，生成α，β-不饱和酯2，其中C = C键被二，三或四取代。通过使相应的α-氯代酯的烯醇锂与醛或酮在-78℃下反应，可以轻松地制备起始化合物1。反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应立体选择性的影响也进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ol016894p

文献信息

• Catalytic hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives using copper(<scp>i</scp>)/N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Birte M. Zimmermann、Sarah C. K. Kobosil、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c8cc09853k

  日期：——

  air-stable copper(I)/N-heterocyclic carbene complex enables the catalytic hydrogenation of enoates and enamides, hitherto unreactive substrates employing homogeneous copper catalysis and H2 as a terminal reducing agent. This atom economic transformation replaces commonly employed hydrosilanes and can also be carried out in an asymmetric fashion.

  简单且空气稳定的铜（I）/ N-杂环卡宾络合物能够实现烯酸酯和烯酰胺的催化氢化，这是迄今为止使用均相铜催化和H 2作为末端还原剂的非反应性底物。这种原子经济的转变代替了常用的氢硅烷，并且也可以以不对称的方式进行。
• METHOD FOR ALCOHOLYSIS OF AMIDE
  申请人：ASYMCHEM LABORATORIES (TIANJIN) CO., LTD

  公开号：US20200055807A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Provided is a method for the alcoholysis of an amide. The method comprises subjecting an amide-containing compound to alcoholysis under alkaline conditions using an epoxy compound as an accelerant of alcoholysis.

  提供了一种酰胺的醇解方法。该方法包括将含酰胺化合物置于碱性条件下，使用环氧化合物作为醇解的催化剂进行醇解。
• Efficient Method for Aziridination of Olefines
  作者：Madhukar B. Hogale、Pravina B. Chavan

  DOI：10.1135/cccc19931705

  日期：——

  New method for aziridination of olefinic esters is described.

  新的烯丙基酯环氧胺化方法。
• An Epoxide-Mediated Deprotection Method for Acidic Amide Auxiliary
  作者：Qing-Lan Pei、Guan-Da Che、Ru-Yi Zhu、Jian He、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02841

  日期：2017.11.3

  A practical method for the removal of a versatile acidic amide auxiliary has been developed. Facile alcoholysis of the amide in the presence of KOAc is enabled by an epoxide, which mechanistically resembles the removal of the Myers’ auxiliary. The protocol has been applied to the removal of a variety of amide substrates and their C–H functionalization products with high efficiency and low cost, representing

  已经开发了一种去除通用酸性酰胺助剂的实用方法。在KOAc存在下，酰胺的轻松醇解是通过环氧化物实现的，该环氧化物的机理类似于Myers助剂的去除。该方案已应用于高效，低成本去除各种酰胺底物及其C–H功能化产品，代表着朝着开发C–H活化多功能导向基团迈出的一步。
• Unambiguous Proof for Alcoxycarbonyl-group Migration inWagner-Meerwein Rearrangements
  作者：Daniel Berner、Hans Dahn、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19800630849

  日期：1980.12.10

  HSO3F/SO2ClF the β-hydroxy esters Ph-CHOH-CMe2-COOR (1, RMe, Et) are doubly protonated, then transformed into the fluorosulfates 7 and (partly) into the fluorides 8. At −15°, both 7 and 8 undergo a rearrangement, forming derivatives of Me2CC(Ph)COOR (2). By labelling 1 with 13C, singly (13C(3)) and doubly (13C(1,3)), it could be shown that exclusively the ROOC groups undergo a 1,2-shift. Compound 2 is also

  在HSO 3 F / SO 2 ClF中，将β-羟基酯Ph-CHOH-CMe 2 -COOR（1，RMe，Et）进行双质子化，然后转化为氟代硫酸盐7和（部分）转化为氟化物8。在-15 °，7和8均发生重排，形成Me 2 CC（Ph）COOR（2）的导数。通过标记1与13 C，单独使用（13 C（3））和双（13 C（1,3）），则可以示出专门的ROOC基团经历1,2-移。化合物2也在HSO 3 F / SO中形成通过消除，从异构体Me 2 COH-CHPh-COOR（3）中除去2 ClF ，并且不容易通过苯基1,2-移位从α-羟基酯Ph-CMe 2 -CHOH-COOR （5）中除去2 ClF 。另一个异构体Ph-C（OH）Me-CHMe-COOR （4）得到的产品与2不同。