3β-cholesteryl 9'-(R)-hydroxyoctadec-12'-(Z)-enoate | 1224508-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-cholesteryl 9'-(R)-hydroxyoctadec-12'-(Z)-enoate
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (Z,9R)-9-hydroxyoctadec-12-enoate
• CAS: 1224508-70-6
• 化学式: C₄₅H₇₈O₃
• 分子量: 667.113
• InChiKey: MZNBLTGXBDBNHC-GRGGZPISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9R,12Z )-9-hydroxyoctadec-12-enoic acid 、 胆固醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到3β-cholesteryl 9'-(R)-hydroxyoctadec-12'-(Z)-enoate
  参考文献：
  名称：

  胆固醇的新型脂肪酸类似物的合成与表征：体外抗菌活性

  摘要：

  在本研究中，我们合成，表征和检查了胆固醇脂肪酸类似物的抗菌活性。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据对合成的化合物进行表征，并通过对细菌的革兰氏阳性，革兰氏阴性菌株以及真菌菌株稍加修饰的圆盘扩散测定法测试其抗菌活性。还确定了所有合成化合物的最小抑菌浓度（MIC）。化合物7 – 14对细菌和四种真菌菌株均显示出抑制作用。测试化合物的体外抗菌活性表明，化合物10和13是优异的抗菌剂，其中化合物13和14是八种合成化合物中的优异抗真菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.052

文献信息

• Synthesis and characterization of novel fatty acid analogs of cholesterol: In vitro antimicrobial activity
  作者：Mudasir R. Banday、Nida N. Farshori、Anis Ahmad、Asad U. Khan、Abdul Rauf

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.052

  日期：2010.4

  In the present study we synthesized, characterized and checked the antimicrobial activity of fatty acid analogs of cholesterol. The synthesized compounds were characterized using IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data and tested for their antimicrobial activity by disk diffusion assay with slight modifications against Gram-positive, Gram-negative strains of bacteria as well as fungal strains. Minimum

  在本研究中，我们合成，表征和检查了胆固醇脂肪酸类似物的抗菌活性。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据对合成的化合物进行表征，并通过对细菌的革兰氏阳性，革兰氏阴性菌株以及真菌菌株稍加修饰的圆盘扩散测定法测试其抗菌活性。还确定了所有合成化合物的最小抑菌浓度（MIC）。化合物7 – 14对细菌和四种真菌菌株均显示出抑制作用。测试化合物的体外抗菌活性表明，化合物10和13是优异的抗菌剂，其中化合物13和14是八种合成化合物中的优异抗真菌剂。