(E)-2-methyl-3-phenylbut-2-enal | 1206614-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-phenylbut-2-enal
• CAS: 1206614-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: XCBXOEWSJDHOOD-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-phenylbut-2-enal 在 cis-chloromethyl[bis(dicyclohexylphosphino)ethane]palladium(II) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 环己烯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3,4-trimethyl-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  钯催化高度取代的烯丙醇、高烯丙醇和烯基醇异构化的范围和机制

  摘要：

  在此，我们报告了通过单一催化体系钯催化的高度取代的烯丙醇和链烯醇的异构化。操作简单的反应方案适用于广泛的底物，并显示出广泛的官能团耐受性，并且产物通常以高化学产率分离。实验和计算机制研究为由重复迁移插入/β-H 消除序列组成的链行走过程提供了补充和收敛的证据。有趣的是，在烯丙醇异构化过程中，催化剂不会从底物上解离，而当烷基链上存在额外的取代基时，它会在烯醇异构化过程中脱离。

  DOI：

  10.1021/ja508736u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-3-phenyl-2-butensaeure-ethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-2-methyl-3-phenylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  解锁四取代无环烯酮的不对称氢化

  摘要：

  快速且高选择性的铱催化剂已被开发用于具有挑战性的四取代无环烯酮的不对称氢化。通过氘化实验和DFT计算，揭示了催化剂和反应参数对选择性的影响机理和影响。

  DOI：

  10.1002/anie.202315872

文献信息

• Assembly of indenamine derivatives through in situ formed N-sulfonyliminium ion initiated cyclization
  作者：Xiaohui Fan、Hao Lv、Yong-Hong Guan、Hong-Bo Zhu、Xiao-Meng Cui、Kun Guo

  DOI：10.1039/c4cc00310a

  日期：——

  A facile access to indene frameworks through condensation of substituted cinnamylaldehydes and sulfonylamines under the catalysis of FeCl₃ is reported.

  通过FeCl₃催化下，报告了通过取代的肉桂醛和磺酰胺的缩合轻松获得茚骨架。
• 1,4-Bis-Dipp/Mes-1,2,4-Triazolylidenes: Carbene Catalysts That Efficiently Overcome Steric Hindrance in the Redox Esterification of α- and β-Substituted α,β-Enals
  作者：Veera Reddy Yatham、Wacharee Harnying、Darius Kootz、Jörg-M. Neudörfl、Nils E. Schlörer、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/jacs.5b11796

  日期：2016.3.2

  2,4-triazolium salts were synthesized and evaluated as (pre)catalysts in the redox esterification of various α- or β-substituted enals. In particular the 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes overcome the above limitations and efficiently catalyze the redox esterification of a whole series of α/β-substituted enals hitherto not amenable to NHC-catalyzed transformations. The synthetic value of 1,4-bis-Mes/Dipp-1

  正如 Scheidt 和 Bode 在 2005 年报道的那样，在醇和 N-杂环卡宾催化剂（例如苯并咪唑亚基或三唑基亚基）的存在下，空间无阻碍的 α,β-烯醛很容易转化为饱和酯。然而，α,β-烯醛底物的α-或β-位上的取代基通常是不能容忍的，因此严重限制了底物光谱。在我们早期的机理研究的基础上，合成了一组 N-Mes- 或 N-Dipp-取代的 1,2,4-三唑鎓盐，并在各种 α- 或 β- 的氧化还原酯化反应中作为（预）催化剂进行了评估。取代的埃纳尔。特别是 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes 克服了上述限制，并有效地催化了一系列 α/β-取代烯醛的氧化还原酯化反应，迄今为止无法进行 NHC 催化转化。
• [EN] BORONATES AS ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] BORONATES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ARGINASE
  申请人：MARS INC

  公开号：WO2012058065A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Compounds according to Formula I are potent inhibitors of Arginase I and II activity: (I) where R1, R2, R3, R4, D, W, X, Y, and Z are defined in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions of the compounds and methods of their use in treating or preventing a disease or a condition associated with arginase activity.

  根据公式I，化合物是Arginase I和II活性的有效抑制剂：(I)其中R1、R2、R3、R4、D、W、X、Y和Z在说明书中有定义。该发明还提供了这些化合物的药物组合物以及它们在治疗或预防与Arginase活性相关的疾病或病况的方法。
• Flindersia Alkaloids, Derivatives and Analogs: Compositions and Methods for Producing the Same
  申请人：May Jeremy A.

  公开号：US20130190511A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention provides methods for chemically synthesizing naturally-occurring alkaloids, for example, Flindersia alkaloids, and their analogs and derivatives. Generally, the precursor borrerine is synthesized from tryptamine in the presence of an alkylating agent, an acylating agent and a reducing agent and dimerized in the presence of an acid, for example, tetrafluoroacetic acid, hydrochloric acid or acetic acid to yield the products. Analog and derivative compounds are produced by derivatizing one or more of the tryptamine, alkylating agent or acylating agent. Also provided are the synthetic alkaloids and derivatives and analogs thereof produced by the synthetic methods.

  本发明提供了一种用于化学合成天然生物碱的方法，例如，Flindersiaalkaloids及其类似物和衍生物。通常，前体borrerine在存在烷基化剂、酰化剂和还原剂的情况下从色胺合成，并在酸的存在下（例如四氟乙酸、盐酸或乙酸）发生二聚反应，产生产物。通过对色胺、烷基化剂或酰化剂中的一个或多个进行衍生化，可以生产类似物和衍生物化合物。此外，本发明还提供了通过合成方法制备的合成生物碱及其衍生物和类似物。
• [EN] INHIBITORS OF ARGINASE AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MARS INC

  公开号：WO2011133653A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Compounds according to Formula I and Formula II are potent inhibitors of Arginase I and II activity : Formule (I), (II) where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, D, M, X, and Y are defined as set forth in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions of the compounds and methods of their use for treating or preventing a disease or a condition associated with arginase activity.

  根据式I和式II，化合物是Arginase I和II活性的强效抑制剂：式(I)，(II)中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、D、M、X和Y的定义如规范所述。该发明还提供了这些化合物的药物组合物以及它们用于治疗或预防与Arginase活性相关的疾病或病况的方法。