tert-butyl-[[2-(5-fluoropyridin-2-yl)-1H-indol-5-yl]oxy]-dimethylsilane | 937810-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[[2-(5-fluoropyridin-2-yl)-1H-indol-5-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 937810-38-3
• 化学式: C₁₉H₂₃FN₂OSi
• 分子量: 342.488
• InChiKey: RAJRFHQLAJLZGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[2-(5-fluoropyridin-2-yl)-1H-indol-5-yl]oxy]-dimethylsilane 、 3,4-dibromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以64%的产率得到3-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(5-fluoropyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium half-sandwich complexes as protein kinase inhibitors: derivatization of the pyridocarbazole pharmacophore ligand

  摘要：

  提出了合成钌吡啶卡巴唑半夹心配合物的一般路线，并应用于合成十六种新化合物，其中许多化合物具有调节蛋白激酶抑制特性的性能。例如，在吡啶部分引入氟原子可使对糖原合酶激酶3的结合亲和力增加近一个数量级。这些数据显示补充了循环伏安实验和蛋白质共结晶学研究。

  DOI：

  10.1039/b700433h
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogen difluoride 、 硼酸三异丙酯 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 tert-butyl-[[2-(5-fluoropyridin-2-yl)-1H-indol-5-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium half-sandwich complexes as protein kinase inhibitors: derivatization of the pyridocarbazole pharmacophore ligand

  摘要：

  提出了合成钌吡啶卡巴唑半夹心配合物的一般路线，并应用于合成十六种新化合物，其中许多化合物具有调节蛋白激酶抑制特性的性能。例如，在吡啶部分引入氟原子可使对糖原合酶激酶3的结合亲和力增加近一个数量级。这些数据显示补充了循环伏安实验和蛋白质共结晶学研究。

  DOI：

  10.1039/b700433h

文献信息

• METAL COMPLEX PHOSPHATIDYL-INOSITOL-3-KINASE INHIBITORS
  申请人：Meggers Eric

  公开号：US20090275547A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Provided are novel organometallic compounds that inhibit PI3K lipid kinase and phospho-AKT in human melanoma cells, and also inhibit the migration of melanoma cells. The present invention is also directed to methods for inhibiting cancer cell proliferation, migration or both comprising contacting a cancer cell with a disclosed organometallic kinase inhibitor. Also disclosed are methods for treating a kinase-affected disease or condition comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a disclosed organometallic kinase inhibitor.

  提供的是新型有机金属化合物，它们能抑制人黑色素瘤细胞中的PI3K脂质激酶和磷酸化AKT，并且还能抑制黑色素瘤细胞的迁移。本发明还涉及抑制癌细胞增殖、迁移或两者的方法，包括将癌细胞与公开的有机金属激酶抑制剂接触。还公开了治疗激酶相关疾病或状况的方法，包括向有需要的受试者施用治疗有效量的公开的有机金属激酶抑制剂。