3,4-dibromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 211295-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4-dibromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-TBDMS-dibromomaleimide；N-TBDMS-2,3-dibromomaleimide；1H-Pyrrole-2,5-dione, 3,4-dibromo-1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-；3,4-dibromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 211295-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₅Br₂NO₂Si
• 分子量: 369.128
• InChiKey: ZTKOSXGFZBYGPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-Bromo-4-(1H-3-indolyl)-2,5-dihydro-1H-2,5-pyrroledione derivatives as new lead compounds for antibacterially active substances

  摘要：

  A number of new compounds containing 3-bromo-2,5-dihydro-1H-2,5-pyrroledione and indole substructures were found to have antibacterial activity against resistant strains of Staphylococcus aureus, Mycobacterium smegmatis and some other Gram positive bacteria. The investigated compounds exhibit minimal inhibition concentrations (MIC's) lower than those of ciprofloxacin, vancomycin and doxycycline resp. A different spectrum of activity, suggests a mechanism of action different to vancomycin and doxycycline. This might be important in circumventing existing resistance mechanisms. Here we report about the synthesis and on the antibacterial activity in a structure activity relationship study. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.10.006
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-1H-吡咯-2,5-二酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 3,4-dibromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Arcyriacyanin A, an Unsymmetrically Substituted Indole Pigment of the Slime Mould by Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction.

  摘要：

  通过钯催化与吲哚硼酸酯和 4-碘吲哚衍生物的交叉偶联反应，合成了 Arcyria obvelata Onsberg 的粘菌生物碱 arcyriacyanin A，从而提供了一种不对称取代的吲哚色素。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.889

文献信息

• Ruthenium half-sandwich complexes as protein kinase inhibitors: derivatization of the pyridocarbazole pharmacophore ligand
  作者：Nicholas Pagano、Jasna Maksimoska、Howard Bregman、Douglas S. Williams、Richard D. Webster、Feng Xue、Eric Meggers

  DOI：10.1039/b700433h

  日期：——

  A general route to ruthenium pyridocarbazole half-sandwich complexes is presented and applied to the synthesis of sixteen new compounds, many of which have modulated protein kinase inhibition properties. For example, the incorporation of a fluorine into the pyridine moiety increases the binding affinity for glycogen synthase kinase 3 by almost one order of magnitude. These data are supplemented with cyclic voltammetry experiments and a protein co-crystallographic study.

  提出了合成钌吡啶卡巴唑半夹心配合物的一般路线，并应用于合成十六种新化合物，其中许多化合物具有调节蛋白激酶抑制特性的性能。例如，在吡啶部分引入氟原子可使对糖原合酶激酶3的结合亲和力增加近一个数量级。这些数据显示补充了循环伏安实验和蛋白质共结晶学研究。
• Strain‐Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition with Ruthenium(II)–Azido Complexes
  作者：Thomas Cruchter、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1002/chem.201302502

  日期：2013.12.2

  the determined second‐order rate constant for the ADIBO cycloaddition with the azido complex (k2=6.9 × 10−2 M−1 s−1) is comparable to the rate determined for the ADIBO cycloaddition with organic benzyl azide (k2=4.0 × 10−1 M−1 s−1). Our results demonstrate that it is possible to transfer the concept of strain‐promoted azide–alkyne cycloaddition (SPAAC) from purely organic azides to metal‐coordinated

  研究了示例性的钌（II）-叠氮基络合物在室温和低叠氮化物和炔烃浓度下对未活化的，电子不足的以及对应变活化的炔烃的反应性。在这种条件下，即使在铜（I）催化条件下，未活化的末端炔烃和内部炔烃也无法反应。相反，正如预期的那样，使用缺电子的乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）作为双极性亲和剂，观察到了快速的环加成反应。由于DMAD和相关的炔丙基酯是出色的Michael受体，因此不适合生物学应用，因此我们研究了叠氮基络合物与环辛炔（OCT），双环[6.1.0] non-4-yne（BCN）衍生物的环加成反应性，和氮杂二苯并环辛炔（ADIBO）。虽然在应变较小的环辛炔OCT的情况下未观察到反应，但应变较大的环辛炔BCN和ADIBO容易与叠氮基络合物反应，提供了相应的稳定的三唑并合物，可通过常规硅胶柱色谱纯化。获得了ADIBO环加合物的X射线晶体结构，并验证了形成的1,2,3-三唑并配体通过中心N2原子配位金属
• Synthesis and anti-tumor activity of marine alkaloids
  作者：Shiyang Zhou、Gangliang Huang、Guangying Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128009

  日期：2021.6

  Marine alkaloids were divided into five categories from the perspective of anti-tumor activity. The optimization process, chemical synthesis, anti-tumor activity evaluation and structure–activity relationship of various compounds were discussed.

  海洋生物碱从抗肿瘤活性的角度分为五类。讨论了各种化合物的优化过程、化学合成、抗肿瘤活性评价和构效关系。
• Synthesis and In Vitro Antiproliferative Activity of Amido and Amino Analogues of the Marine Alkaloid Isogranulatimide
  作者：Hubert Lavrard、Béatrice Salvetti、Véronique Mathieu、Frédéric Rodriguez、Robert Kiss、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1002/cmdc.201500025

  日期：2015.4

  Marine organisms have proven to be a promising source of new compounds with activity against tumor cell lines. Granulatimide and isogranulatimide are marine alkaloids that have been shown to inhibit checkpoint kinase 1 (Chk1), a key protein in the DNA damage response and an emerging target for anticancer therapeutics. Here, we describe the synthesis and preliminary evaluation of amido and amino analogues

  海洋生物已被证明是具有抗肿瘤细胞系活性的新化合物的有前途的来源。Granulatimide和isogranulatimide是海洋生物碱，已被证明可抑制关卡激酶1（Chk1），DNA损伤反应中的关键蛋白和抗癌治疗的新兴靶标。在这里，我们描述了异烟酰胺基酰亚胺的酰胺基和氨基类似物的合成和初步评估。从2-咪唑-1-基-1H分三步制备新的衍生物吲哚-5-基胺 在六种人类肿瘤细胞系中进行评估时，合成的两种化合物在体外的抗增殖活性（单位数微摩尔浓度范围）至少比天然产物异粒乌拉地平强至少一个对数，这是非小细胞肺癌（A549），结肠癌（LoVo），乳腺癌（MCF7），少突胶质细胞瘤（Hs683），胶质母细胞瘤（U373）和黑素瘤（SKMEL28）。鉴于这些衍生物没有显着抑制Chk1的作用，因此它们的作用机理尚待阐明，但是这些化合物易于合成并且显示出有效的抗癌活性，因此值得进一步研究。
• BINOL-Fused Maleimides - A New Class of<i>C</i>₂-Symmetric Chiral Imides
  作者：Simon Brenet、Benoit Baptiste、Christian Philouze、Florian Berthiol、Jacques Einhorn

  DOI：10.1002/ejoc.201201525

  日期：2013.2

  The first synthesis of BINOL-fused maleimides has been developed. This new chiral scaffold is easily accessible from various BINOL analogues and 2,3-dihalomaleimide derivatives under basic conditions. It can be easily functionalized on the BINOL moiety and is an entry towards promising new classes of chiral organocatalysts and ligands.

  已开发出 BINOL 稠合马来酰亚胺的首次合成。在碱性条件下，这种新的手性支架很容易从各种 BINOL 类似物和 2,3-二卤代马来酰亚胺衍生物中获得。它可以很容易地在 BINOL 部分上进行功能化，并且是有前途的新型手性有机催化剂和配体的入口。