ethyl 2-hydroxy-3-(quinolin-2-yl)propanoate | 53574-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-3-(quinolin-2-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-3-(2-quinolinyl)propionate；ethyl 2-hydroxy-3-quinolin-2-ylpropanoate
• CAS: 53574-77-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• mdl: MFCD21600438
• 分子量: 245.278
• InChiKey: ZBCWMCOGTBDXLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-3-(quinolin-2-yl)propanoate 在 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-3-quinol-2-ylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下喹啉N-氧化物的还原烯烃氧化合成2-烯基喹啉

  摘要：

  公开了在无金属条件下通过喹啉N-氧化物的还原性烯烃化来合成2-烯基喹啉。实际上，该反应可以通过一锅两步法以喹啉为起始原料进行。提出了一种可能的机理，该机理涉及顺序的1，3-偶极环加成和酸辅助的开环，然后进行脱水过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00522
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 2-hydroxy-3-(quinolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种非均质且可回收的钯催化剂，可用于喹啉N-氧化物的区域选择性CH烯基化

  摘要：

  在这里，我们公开了使用多相钯催化剂催化的喹啉N-氧化物的第一个C-2-选择性CH烯基化。该方案不需要使用外部氧化剂，并且适用于始终显示出色的位点选择性的充足的底物范围。通过使用特定的1,2,3-三唑鎓标记的异质聚合物催化系统，可以实现此过程。该催化剂可以有效地回收和再利用，而不会降低其催化性能，热过滤和汞中毒试验表明，其作用机理在操作上是异质的。此外，机理研究表明，C–H活化反应途径是可行的，为使用N直接合成2官能化喹啉奠定了基础。-氧化物官能团既是导向基团又是氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d0gc02634d

文献信息

• Evaluation of Antiplasmodial Potential of C2 and C8 Modified Quinolines: in vitro and in silico Study
  作者：Rakesh Kumar、Ritika Sharma、Inder Kumar、Pooja Upadhyay、Ankit Kumar Dhiman、Rohit Kumar、Rakesh Kumar、Rituraj Purohit、Dinkar Sahal、Upendra Sharma

  DOI：10.2174/1573406414666181015144413

  日期：2019.10.14

  Malaria remains a common life-threatening infectious disease across the globe due to the development of resistance by Plasmodium parasite against most antimalarial drugs. The situation demands new and effective drug candidates against Plasmodium.

  The objective of this study is to design, synthesize and test novel quinoline based molecules against the malaria parasite.

  C2 and C8 modified quinoline analogs obtained via C-H bond functionalization approach were synthesized and evaluated for inhibition of growth of P. falciparum grown in human red blood cells using SYBR Green microtiter plate based screening. Computational molecular docking studies were carried out with top fourteen molecules using Autodoc software.

  The biological evaluation results revealed good activity of quinoline-8-acrylate 3f (IC50 14.2 µM), and the 2-quinoline-α-hydroxypropionates 4b (IC50 6.5 µM), 4j (IC50 5.5 µM) and 4g (IC50 9.5 µM), against chloroquine sensitive Pf3D7 strain. Top fourteen molecules were screened also against chloroquine resistant Pf INDO strain and the observed resistant indices were found to lie between 1 and 7.58. Computational molecular docking studies indicated a unique mode of binding of these quinolines to Falcipain-2 and heme moiety, indicating these to be the probable targets of their antiplasmodial action.

  An important finding of our work is the fact that unlike Chloroquine which shows a resistance Index of 15, the resistance indices for the most promising molecules studied by us were about one indicating equal potency against drug sensitive and resistant strains of the malaria parasite.

  背景： 疟疾仍然是全球常见的危及生命的传染病，因为疟原虫对大多数抗疟药物产生了抗药性。情况要求寻找针对疟原虫的新型有效药物候选物。 目标： 本研究的目标是设计、合成和测试基于喹啉的新型分子来对抗疟原虫。 方法： 通过C-H键官能化方法获得的C2和C8修饰的喹啉类似物被合成并评估其对在人类红细胞中生长的疟原虫P. falciparum生长的抑制作用，使用SYBR Green微孔板筛选法。采用Autodoc软件对前十四种分子进行了计算分子对接研究。 结果： 生物评价结果显示，喹啉-8-丙烯酸酯3f（IC50为14.2 µM），以及2-喹啉-α-羟基丙酸酯4b（IC50为6.5 µM）、4j（IC50为5.5 µM）和4g（IC50为9.5 µM）对氯喹敏感的Pf3D7菌株表现出良好的活性。前十四种分子还对氯喹耐药的Pf INDO菌株进行了筛选，观察到的耐药指数在1和7.58之间。计算分子对接研究表明，这些喹啉类化合物与Falcipain-2和血红素部分有独特的结合方式，表明它们可能是抗疟作用的潜在靶点。 结论： 我们工作的一个重要发现是，与氯喹的抗性指数为15相比，我们研究的最有前途的分子的抗性指数约为1，表明它们对抗药敏和耐药菌株的疟原虫具有相同的效力。
• Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes: a green approach to azaarene-substituted α- or β-hydroxy carboxylic derivatives and 2-alkenylazaarenes
  作者：Danwei Pi、Kun Jiang、Haifeng Zhou、Yuebo Sui、Yasuhiro Uozumi、Kun Zou

  DOI：10.1039/c4ra10939b

  日期：——

  An iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes with carbonyls to access the title compounds have been described.

  使用铁催化的C(sp³)-H官能团化方法，将甲基氮杂芳烃与羰基化合物反应，合成了目标化合物。

• Catalyst and solvent-free alkylation of quinoline N-oxides with olefins: A direct access to quinoline-substituted α-hydroxy carboxylic derivatives
  作者：Rakesh Kumar、Inder Kumar、Ritika Sharma、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/c5ob02600h

  日期：——

  A catalyst/solvent-free, one-pot and operationally simple method for the synthesis of quinoline-substituted α-hydroxy carboxylic derivatives by the hydroxyheteroarylation of olefins with quinoline N-oxides is reported. The reaction features a high atom-economy, mild and reagent/solvent-free conditions, broad substrate scope and good selectivity with high yields. A preliminary mechanistic study to shed

  报道了一种通过烯烃与喹啉N-氧化物的羟基杂芳基化反应来合成喹啉取代的α-羟基羧酸衍生物的无催化剂/无溶剂，操作简单的方法。该反应具有高原子经济性，温和且无试剂/溶剂的条件，广泛的底物范围和高收率的良好选择性。还进行了初步的机理研究以阐明反应途径。
• 一种杂环芳基乳酸衍生物的制备方法
  申请人：韩郑兵

  公开号：CN109748869A

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明提供一种含氮杂环芳基乳酸衍生物，其中包括作为活性成分的以下式3化合物或可接受的盐：其中R1，R2，R3，R4为氢或者C1~C40内的脂肪基团，包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、苄基，三氟甲基或者C6~C60内的芳香基团，包括苯基、取代苯基、1‑萘基、2‑萘基，或烷氧基、羟基、硝基、氨基、氟、氯、溴、碘。其制备方法是采用氮杂芳烃化合物为亲核试剂，羰基化合物为亲电试剂，铁源为催化剂，在有机溶剂下，通过sp3C‑H活化，一步反应直接合成含氮杂芳基乳酸衍生物。该方法具有百分之百的原子经济性，原料中的所有原子都转化到产物中；反应条件温和，操作方便，绿化环保，具有重要的应用价值。
• Iron-catalyzed C(sp3)–H functionalization of methyl azaarenes with α-oxoesters: a facile approach to lactic acid derivatives
  作者：Kun Jiang、Danwei Pi、Haifeng Zhou、Sensheng Liu、Kun Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.069

  日期：2014.5

  A highly efficient method for the C(sp(3))-H functionalization of methyl azaarenes to alpha-oxoesters in the presence of iron(II) acetate as an inexpensive, nontoxic catalyst with moderate-to-excellent yields has been developed. This transformation represents a facile approach to medicinally important lactic acid derivatives. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.