2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(5-Methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl)acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: VVJQCDRUDRZNKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetamide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 48.5h， 生成 methyl 2,3-dihydro-5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-1H-indole-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  铁催化合成吲哚：在制备吡咯并二氢吲哚中的应用

  摘要：

  已经开发了新颖且高效的吡咯并吲哚啉合成方法。该方法基于用廉价的铁催化剂进行的串联自由基加成/环化。该方法可耐受各种N-甲基-N-芳基丙烯酰胺以及氨基甲酰基基团，使人们能够使用各种功能化的3,3-二取代的羟吲哚，它们是许多生物活性吡咯并二氢吲哚的关键中间体，例如（±）-乙二胺，（±） -脱氧羟脯氨酸和（±）-植物甲基苯甲醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00078
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylamide 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化合成吲哚：在制备吡咯并二氢吲哚中的应用

  摘要：

  已经开发了新颖且高效的吡咯并吲哚啉合成方法。该方法基于用廉价的铁催化剂进行的串联自由基加成/环化。该方法可耐受各种N-甲基-N-芳基丙烯酰胺以及氨基甲酰基基团，使人们能够使用各种功能化的3,3-二取代的羟吲哚，它们是许多生物活性吡咯并二氢吲哚的关键中间体，例如（±）-乙二胺，（±） -脱氧羟脯氨酸和（±）-植物甲基苯甲醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00078

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of Oxindoles: Application to the Preparation of Pyrroloindolines
  作者：Valquírio G. Correia、Juliana C. Abreu、Caio A. E. Barata、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00078

  日期：2017.3.3

  A novel and highly efficient synthetic approach to pyrroloindolines has been developed. The process is based on tandem radical addition/cyclization with inexpensive iron catalyst. This method tolerates a wide range of N-methyl-N-arylacrylamides as well carbamoyl radicals, providing access to a variety of functionalized 3,3-disubstituted oxindoles, key intermediates for many bioactive pyrroloindolines

  已经开发了新颖且高效的吡咯并吲哚啉合成方法。该方法基于用廉价的铁催化剂进行的串联自由基加成/环化。该方法可耐受各种N-甲基-N-芳基丙烯酰胺以及氨基甲酰基基团，使人们能够使用各种功能化的3,3-二取代的羟吲哚，它们是许多生物活性吡咯并二氢吲哚的关键中间体，例如（±）-乙二胺，（±） -脱氧羟脯氨酸和（±）-植物甲基苯甲醚。
• Nontraditional Application of the Photo-Fenton Process: A Novel Strategy for Molecular Construction Using Formamide and Flow Chemistry
  作者：Marialy N. Sanabria、Milene M. Hornink、Valquíria G. Correia、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00057

  日期：2020.10.16

  Instead of destroying organic compounds, for the first time the photo-Fenton reaction was employed to construct them. Oxindole and spiro-oxindole scaffolds, which are frequently found in natural products, were selected as molecular targets. The development of a photochemical flow reactor employing the photo-Fenton reaction in formamide resulted in an excellent synthetic methodology for oxindoles. Non-anhydrous

  取代破坏有机化合物，第一次是采用光芬顿反应来构建它们。选择天然产物中常见的羟吲哚和螺-羟吲哚支架作为分子靶标。使用在甲酰胺中的光芬顿反应的光化学流反应器的开发导致了对吲哚的极好的合成方法。需要无水条件，并使用容易获得的化学品和温和条件。同样，使用官能化的吲哚作为关键中间体有效地开发了新的螺环化合物的新型合成方法。