(+/-)-physovenine | 875221-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-physovenine
• 英文别名: 3a,8-dimethyl-5-methylcarbamoyloxy-(3ar,8ac)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole；(+/-)-Physovenin；Physovenin；3a,8-Dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indol-5-yl methylcarbamate；(4,8b-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-7-yl) N-methylcarbamate
• CAS: 875221-70-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: LXTKNVLLWOLCOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole	2255-48-3	C13H17NO2	219.283
  ——	(+/-)-physovenol	102615-88-3	C12H15NO2	205.257
  ——	methyl 2,3-dihydro-5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-1H-indole-3-acetate	129011-67-2	C14H17NO4	263.293
  1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚啉-2-酮	1,3-dimethyl-5-methoxyindolin-2-one	116707-99-4	C11H13NO2	191.23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-physovenine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(+/-)-7-bromophysovenine
  参考文献：
  名称：

  Luo, Yi-lin; Yu, Qian-sheng; Chrisey, Linda, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 283 - 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚啉-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (+/-)-physovenine
  参考文献：
  名称：

  Luo, Yi-lin; Yu, Qian-sheng; Chrisey, Linda, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 283 - 287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbamoyl esters that inhibit cholinesterase and release pharmacologically active agents
  申请人：Verheijen C. Jeroen

  公开号：US20050096387A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  Carbamoyl esters inhibit cholinesterase activity and, upon hydrolysis release a pharmacologically active agent. In one embodiment, the carbamoyl ester has the following structure: wherein A is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl, a substituted aryl, an unsubstituted heteroaryl and a substituted heteroaryl. The carbamoyl esters are employed in methods to treat an individual. The pharmacologically active agent obtained by hydrolysis of the carbamoyl esters can treat, for example, a nervous system condition, a cholinergic deficiency and conditions or diseases associated with a deficiency in a pharmacologically active agent, such as acetylcholine.

  碳酰基酯抑制胆碱酯酶活性，水解后释放出药理活性成分。在一种实施例中，碳酰基酯具有以下结构：其中A选自无取代芳基、取代芳基、无取代杂环芳基和取代杂环芳基的群组。碳酰基酯用于治疗个体的方法中。通过水解碳酰基酯获得的药理活性成分可以治疗例如神经系统疾病、胆碱能缺乏以及与药理活性成分缺乏相关的疾病或病症，例如乙酰胆碱。
• [EN] HIGHLY SELECTIVE BUTYRYLCHOLINESTERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT AND DIAGNOSIS OF ALZHEIMER'S DISEASE AND DEMENTIAS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BUTYRYLCHOLINESTERASE HAUTEMENT SELECTIFS POUR LE TRAITEMENT ET LE DIAGNOSTIC DE DEMENCES ET DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：AXONYX

  公开号：WO1999002154A1

  公开（公告）日：1999-01-21

  (EN) The present disclosure relates to the discovery that highly selective butyrylcholinesterase inhibitors can prevent or treat cognitive impairments associated with aging or Alzheimer's disease. A preferred butyrylcholinesterase inhibitor is cymserine.(FR) La présente invention se rapporte à la découverte que des inhibiteurs de butyrylcholinestérase hautement sélectifs peuvent prévenir ou traiter des déficiences cognitives associées au vieillissement ou à la maladie d'Alzheimer. Un inhibiteur préféré de butyrylcholinestérase est la cymsérine.

  本公开涉及到的发现是高度选择性的丁酰胆碱酯酶抑制剂可以预防或治疗与老化或阿尔茨海默病相关的认知障碍。一种首选的丁酰胆碱酯酶抑制剂是西姆色林。
• Carbamate analogs of thiaphysovenine, pharmaceutical compositions, and method for inhibiting cholinesterases
  申请人：The Government of the United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP1251131A2

  公开（公告）日：2002-10-23

  This invention relates to certain carbamate analogs of thiaphysovenine of the formula    wherein R1 is H and R2 is C4 - C10 alkyl; R1 and R2 are independently C1 -C10 alkyl; or R1 is H and R2 is a group of the formula wherein R3 is H and R4 is an isopropyl group; including optical isomers of the 3aS series, racemic compounds of this type and processes for their preparation. Pharmaceutical compositions containing such compounds are also provided. Such compounds and compositions are useful as cholinesterase inhibitors, especially butyrylcholinesterase inhibitors.

  本发明涉及某些氨基甲酸酯类似物，其式为 式中 R1 是 H，R2 是 C4 - C10 烷基； R1 和 R2 独立地为 C1 -C10 烷基；或 R1 是 H，R2 是式中的基团 其中 R3 是 H，R4 是异丙基； 包括 3aS 系列的光学异构体、 此类外消旋化合物及其制备工艺。此外，还提供了含有此类化合物的药物组合物。此类化合物和组合物可用作胆碱酯酶抑制剂，特别是丁酰基胆碱酯酶抑制剂。
• Highly selective butyrylcholinesterase inhibitors for the treatment and diagnosis of Alzheimer's disease and dementias
  申请人：——

  公开号：US20020094999A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  The present disclosure relates to the discovery that highly selective butyrylcholinesterase inhibitors can prevent or treat cognitive impairments associated with aging or Alzheimer's disease. A preferred butyrylcholinesterase inhibitor is cymserine.

  本公开涉及发现高选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂可以预防或治疗与衰老或阿尔茨海默病相关的认知障碍。首选的丁酰胆碱酯酶抑制剂是 cymserine。
• EP0605474A4
  申请人：——

  公开号：EP0605474A4

  公开（公告）日：1994-08-03

表征谱图