1,3-dimethyl-5-methoxyindolyl-3-acetic acid | 150407-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-methoxyindolyl-3-acetic acid
• 英文别名: (-)-(3S)-1,3-dimethyl-5-methoxyoxindole-3-acetic acid；2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid；(S)-2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid；2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxindol-3-yl)acetic acid；2-[(3S)-5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl]acetic acid
• CAS: 150407-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: OKSPHCAQSIBYBE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-methoxyindolyl-3-acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3AS,8AR)-5-甲氧基-1,3A,8-三甲基-1,2,3,3A,8,8A-六氢吡咯并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Yu, Qian-sheng; Luo, Wei-ming; Li, Yi-gun, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1279 - 1285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-2-methylacrylamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (S)-(6,6’-dimethoxybiphenyl-2,2’-diyl)bis(di-2-furylphosphine) 、 水 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-dimethyl-5-methoxyindolyl-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性分子内 Heck 羰基化反应：2-羟吲哚炔酮和羧酸的不对称合成

  摘要：

  的催化对映选择性的多米诺的Heck羰基化反应ö与phenylacetylenes或水-iodoacrylanilides已经使用Pd /（Cu）的含有手性二膦配体的催化体系开发L9，家具宽手性的阵列β -carbonylated 3,3-二取代的羟吲哚在高产量，ee值高达 99% 。

  DOI：

  10.1002/chem.202103670

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive Carbo‐Carboxylation of Alkenes with CO₂
  作者：Xiao‐Wang Chen、Jun‐Ping Yue、Kuai Wang、Yong‐Yuan Gui、Ya‐Nan Niu、Jie Liu、Chuan‐Kun Ran、Wangqing Kong、Wen‐Jun Zhou、Da‐Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.202102769

  日期：2021.6.14

  scalability, good to excellent chemo-, regio- and enantioselectivities. The method highlights the formal synthesis of (−)-Esermethole, (−)-Physostigmine and (−)-Physovenine, and the total synthesis of (−)-Debromoflustramide B, (−)-Debromoflustramine B and (+)-Coixspirolactam A; thereby, opening an avenue for the total synthesis of chiral natural products with CO2.

  有机（伪）卤化物与 CO 2 的还原羧化是快速提供羧酸的有效方法。值得注意的是，通过固定CO 2对不饱和烃进行催化还原羧化是一种极具挑战性但对结构多样的羧酸来说是理想的方法。通过过渡金属催化生成烯烃的报道很少，没有例子。我们报告了第一个烯烃与 CO 2 的不对称还原碳羧化反应通过镍催化。各种芳基（伪）卤化物，例如特别值得注意的芳基溴化物、芳基三氟甲磺酸酯和惰性芳基氯化物，可以顺利进行反应，得到重要的带有 C3-季铵立体中心的 oxindole-3-乙酸衍生物。这种转化具有温和的反应条件、广泛的底物范围、易于扩展、良好到优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性。该方法突出了 (-)-Esermethole、(-)-毒扁豆碱和 (-)-Physovenine 的正式合成，以及 (-)-Debromoflustramide B、(-)-Debromoflustramine B 和 (+)-Coixspirolactam
• 一种含3位手性季碳中心的氧化吲哚-乙酸类化合物的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN115141135A

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开了一种含3位手性季碳中心的氧化吲哚‑乙酸类化合物的制备方法，属于有机合成技术领域，具体包括以下步骤：将催化剂、配体、碱和还原剂加入反应容器中，然后在CO2气氛下加入反应底物和溶剂，室温下搅拌反应0.1～96h后酸化处理，对反应产物进行分离纯化，制得含3位手性季碳中心的氧化吲哚‑乙酸类化合物。本发明基于还原体系的过渡金属催化 参与烯烃的碳‑羧基化反应，首次实现了含3位手性季碳中心的氧化吲哚‑乙酸类化合物的高效构建，具有反应底物范围广、选择性好、官能团兼容性好、反应条件温和、成本低等优点。
• Yu, Qian-sheng; Li, Yi-gun; Luo, Wei-ming, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 8, p. 1791 - 1794
  作者：Yu, Qian-sheng、Li, Yi-gun、Luo, Wei-ming、Brossi, Arnold

  DOI：——

  日期：——